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철계 촉매를 이용한 분자 간 고리첨가 반응을 통해 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법

  • 기술번호 : KST2020003849
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 개시내용에 의하면, 의약학적으로 유용한 물질인 테트라하이드로퀴놀린 유도체와 그 제조방법이 제공된다. 보다 구체적으로 삼차 알킬 아민이 철계 촉매에 의해 라디칼을 형성한 후, 전자가 부족한 알켄과 고리첨가반응을 수행하여 높은 수율로 생성되는 테트라하이드로퀴놀린 유도체와 그 제조방법이 제공된다.
Int. CL C07D 487/04 (2006.01.01) B01J 31/18 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020190145615 (2019.11.14)
출원인 경희대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-2090719-0000 (2020.03.12)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20200318) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020190043245   |   2019.04.12
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.11.14)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 기흥구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 강은주 서울특별시 광진구
2 황준영 경기도 수원시 영통구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인도담 대한민국 경기도 성남시 분당구 판교역로 ***, 에스동 ***호(삼평동,에이치스퀘어)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 경기도 용인시 기흥구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2019.11.14 수리 (Accepted) 1-1-2019-1167846-18
2 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2019.11.14 수리 (Accepted) 1-1-2019-1168418-58
3 [우선심사신청]선행기술조사의뢰서
[Request for Preferential Examination] Request for Prior Art Search
2019.11.18 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 [우선심사신청]선행기술조사보고서
[Request for Preferential Examination] Report of Prior Art Search
2019.11.22 수리 (Accepted) 9-1-2019-0053236-12
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2020.01.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0048148-81
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2020.02.03 수리 (Accepted) 1-1-2020-0107898-76
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2020.02.03 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0107895-39
8 등록결정서
Decision to grant
2020.03.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0185344-58
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
3차 알킬 아민이 철계촉매에 의해 일전자 산화되어 친핵성의 라디칼을 형성하는 단계;친핵성의 라디칼이 친전자성의 알켄기를 함유한 화합물과 고리첨가반응을 하는 단계;를 포함하는 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법에 있어서,상기 철계촉매는 Fe(phen)3(PF6)2, Fe(Me4phen)3(PF6)2, Fe(bpy)3(PF6)2, Fe(phen)3(PF6)3, Fe(Me4phen)3(PF6)3, Fe(Ph2phen)3(PF6)3, Fe(bpy)3(PF6)3 및 Fe(t-Bu2bpy)3(PF6)3로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이고,상기 3차 알킬 아민은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 알켄기를 함유한 화합물은 하기 화학식 2로 표시되고,상기 테트라하이드로퀴놀린 유도체는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법;[화학식 1][화학식 2][화학식 4]상기 R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, t-부틸, 할로겐기, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이고,상기 R4 및 R5는 각각 독립적으로 시아노기(-CN) 또는 메틸포메이트기(-COOCH3)임
2 2
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3 3
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4 4
제 1항에 있어서,상기 알켄기를 함유한 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되고,상기 테트라하이드로퀴놀린 유도체는 하기 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 테트라하이드로퀴놀린 유도체인 제조하는 방법;[화학식 3][화학식 5]상기 R7은 수소(-H), 수산화기(-OH), 할로겐기(-F, -Cl, -Br, -I), 아세틸기(-Ac), 메틸, 에틸, n-프로필, t-부틸, 씨클로헥실기, 벤젠기, 벤질기(Bn) 및 메틸포메이트(-COOMe)로 이루어진 군에서 선택됨
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제 1항 또는 4항에 있어서,철계촉매의 농도는 0
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제 1항 또는 4항에 있어서,산화제를 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법
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제 9항에 있어서,산화제는 삼차-뷰틸하이드로퍼옥사이드(TBHP), 디-터트-부틸 퍼옥사이드(DTBP), 과산화벤조일(BPO), 과산화수소(H2O2), 쿠멘과산화수소(CHP), 과망간산칼륨(KMnO4), 중크롬산칼륨(K2Cr2O7), 브롬산칼륨(KBrO3), 요오드산칼륨(KIO3), 아질산나트륨(NaNO2) 및 메타-클로로퍼옥시벤조산(mCPBA)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법
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제 1항 또는 4항에 있어서,알켄기를 함유한 화합물의 양은 3차 알킬 아민 1몰(mol)당 0
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제 1항 또는 4항에 있어서,상기 테트라하이드로퀴놀린 유도체는중 선택되는 하나인 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 제조하는 방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 경기도, 용인시 경희대학교 산학협력단 글로벌 의약품소재개발 연구센터 글로벌 개량 합성 신약의 후보물질 플랫폼 제조를 위한 원천기술 연구