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출발물질로 다이클로로글라이옥심(dichloroglyoxime, DCG)을 준비하는 단계;상기 DCG로부터 하기 화학식 1로 표시되는 둔감성-O,O'-디테트라히드로피라닐 옥살로히드록시모닐 디아지드(O,O'-ditetrahydropyranyl oxalohydroximoyl diazide, 둔감성-DiAzidoGlyoxime, 둔감성-DAG) 중간체를 형성하는 단계; 및상기 둔감성-DAG 중간체를 통해 디히드록실암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트(dihydroxylammonium 5,5'-bistetrazole-1,1'-diolate, Thomas Klapotke eXplosive - 50, TKX-50)을 합성하는 단계;를 포함하고,다이클로로글라이옥심(dichloroglyoxime, DCG)을 합성하는 단계;상기 DCG을 통해 하기 화학식 2로 표시되는 R-다이클로로글라이옥심(R-DiChloroGlyoxime, R-DCG) 중간체를 합성하는 단계;상기 R-DCG 중간체를 통해 둔감성-DAG 중간체를 합성하는 단계; 및상기 둔감성-DAG 중간체를 통해 TKX-50를 합성하는 단계;를 포함하고,상기 DCG을 통해 R-DCG 중간체를 합성하는 단계는,상기 DCG와 테트라히드로피라닐(Tetrahydropyranyl; THP), 메톡시메틸(Methoxymethyl; MOM), 테트라하이드로푸라닐(Tetrahydrofuranyl; THF), t-부틸(t-Butyl), p-메톡시벤질(p-Methoxybenzyl), 3,4-디메톡시벤질(3,4-Dimethoxybenzyl), 트리메틸실릴(Trimethylsilyl; TMS) 및 t-부틸디메틸실릴(t-Butyldimethylsilyl; TBDMS)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물을 반응시켜 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법:[화학식 1],[화학식 2](화학식 1 및 화학식 2에서, R은, 각각, 테트라히드로피라닐(Tetrahydropyranyl; THP), 메톡시메틸(Methoxymethyl; MOM), 테트라하이드로푸라닐(Tetrahydrofuranyl; THF), t-부틸(t-Butyl), p-메톡시벤질(p-Methoxybenzyl), 3,4-디메톡시벤질(3,4-Dimethoxybenzyl), 트리메틸실릴(Trimethylsilyl; TMS) 및 t-부틸디메틸실릴(t-Butyldimethylsilyl; TBDMS)로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나를 포함함)
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제1항에 있어서,다이아지도글라이옥심(diazidoglyoxime, DAG) 중간부산물-프리인 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 둔감성-DAG 중간체는,충격 감도가 1
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제1항에 있어서,상기 다이클로로글라이옥심(dichloroglyoxime, DCG)을 합성하는 단계는,글라이옥심(glyoxime)을 합성하는 단계; 및상기 글라이옥심과 N-클로로숙신이미드(N-chlorosuccinimide)를 반응시키는 단계;를 포함하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 DCG을 통해 R-DCG 중간체를 합성하는 단계는, 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(Pyrydinium p-toluenesulfonate, PPTS) 촉매 하에서 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제7항에 있어서,상기 DCG을 통해 R-DCG 중간체를 합성하는 단계는,상기 DCG, 상기 PPTS 및 상기 화합물을 1 : 0
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제8항에 있어서,상기 DCG, 상기 PPTS 및 상기 화합물의 교반은 상온 내지 60 ℃에서 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 R-DCG 중간체를 통해 둔감성-DAG 중간체를 합성하는 단계는,아지드화 반응을 통해 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제10항에 있어서,상기 R-DCG 중간체를 통해 둔감성-DAG 중간체를 합성하는 단계는,상기 R-DCG 중간체를 아지드화나트륨(sodium azide, NaN3)과 반응시켜 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제11항에 있어서,상기 R-DCG 중간체 및 상기 아지드화나트륨을 1 : 2 내지 4의 몰비로 교반한 후, 반응시켜 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제12항에 있어서,상기 R-DCG 중간체 및 상기 아지드화나트륨의 교반은 95 ℃내지 100 ℃에서 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 둔감성-DAG 중간체를 통해 TKX-50를 합성하는 단계는,상기 둔감성-DAG 중간체를 염산 수용액과 반응시켜 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올(5,5'-bistetrazole-1,1'-diol)을 합성하는 단계; 및상기 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올을 히드록실아민(Hydroxylamine)과 반응시켜 TKX-50를 합성하는 단계;를 포함하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제14항에 있어서,상기 둔감성-DAG 중간체를 염산 수용액과 반응시켜 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올(5,5'-bistetrazole-1,1'-diol)을 합성하는 단계는,상온의 온도조건에서 상기 둔감성-DAG 중간체 및 상기 염산 수용액을 교반하여 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제14항에 있어서,상기 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올을 히드록실아민(Hydroxylamine)과 반응시켜 TKX-50를 합성하는 단계는,상기 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올 및 상기 히드록실아민을 1 : 3 내지 50의 몰비로 교반한 후, 반응시켜 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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제16항에 있어서,상기 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올 및 상기 히드록실아민의 교반은 40 ℃내지 60 ℃에서 수행하는 것인,작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심을 이용한 TKX-50의 합성 방법
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