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니트릴 화합물, 아지드화나트륨, 양친성 이온 화합물인 베타인 및 할로겐아연을 혼합하여 할로겐 아연을 촉매로 하는 단계; 물을 포함하는 반응 용매를 첨가하여 니트릴 화합물과 아지드화나트륨을 고리화 반응시키는 단계; 및 염산 수용액을 첨가하고 여과 후 농축하는 단계; 를 포함하는, 화학식 1로 표시되는, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법:[화학식 1] (여기서 R은, 치환 또는 비치환된 단환식 아릴기, 다환식 아릴기 및 헤테로 아릴기에서 선택되고,상기 단환식 아릴기는 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기에서 선택되고 상기 다환식 아릴기는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기에서 선택되며, 상기 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이고,상기 치환은, 1개 이상의 치환기로 치환되는 것으로, 상기 치환기는, 히드록시, 할로겐, 아미노, 시아노, 니트로, 카르복실, 탄소수 1 내지 20의 알킬 및 탄소수 1 내지 20의 알콕시에서 선택된다
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제1항에 있어서, 상기 할로겐 아연은 하기의 화학식 2로 표시되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법:[화학식 2](할로겐 X는 F, Br, Cl 및 I에서 선택된다
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제1항에 있어서, 상기 할로겐 아연은 니트릴 화합물에 대해 0
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제1항에 있어서, 상기 고리화 반응시키는 단계에서 니트릴 화합물은, 하기의 화학식 3으로 표시되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 고리화 반응시키는 단계에서 아지드화나트륨은 상기 니트릴 화합물에 대해 1 내지 3의 반응 몰비로 사용되는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 베타인계 화합물은, 베타인; 아몬드아미도프로필 베타인; 아프리콧아미도프로필 베타인; 아보카드아미도프로필 베타인; 바바수아미도프로필 베타인; 베헨아미도프로필 베타인; 베헤닐 베타인; 베헤닐 히드록시에틸 이미다졸린; 카놀아미도프로필 베타인;카프릴/카프르아미도프로필 베타인; 세틸 베타인; 코코-베타인; 코카미도에틸 베타인; 코카미도프로필 베타인; 코코/올레아미도프로필 베타인; 쿠푸아수아미도프로필 베타인; 데실 베타인; 수소화 탈로우 베타인; 이소스테아르아미도 프로필 베타인; 라우르아미도프로필 베타인; 라우릴 베타인; 밀크아미도프로필 베타인; 밍크아미도프로필 베타인; 미리스트아미도프로필 베타인; 미리스틸 베타인; 올레아미도프로필 베타인; 올레일 베타인; 올리브아미도프로필 베타인; 팜아미도프로필 베타인; 팔미트아미도프로필 베타인; 팜 커넬아미도프로필 베타인; 리시놀레아미도프로필 베타인; 세스아미도프로필 베타인; 소이아미도프로필 베타인; 스테아르아미도프로필 베타인; 스테아릴 베타인; 탈로우아미도프로필베타인; 탈로우 베타인; 탈로우 디히드록시에틸 베타인; 및 운데실렌아미도프로필 베타인으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 베타인계 화합물은, 상기 니트릴 화합물에 대해 0
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제1항에 있어서, 상기 고리화 반응시키는 단계는, 상온(room temperature) 내지 50 ℃의 온도에서 실시되는 것인,5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고리화 반응시키는 단계는, 상기 베타인계 화합물의 수용액 내에서 상온(room temperature)에서 반응하는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 고리화 반응시키는 단계는, 1 시간 내지 24 시간 동안 수행되는 것인,5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 반응 용매로 사용하는 물은, 상기 니트릴 화합물의 몰농도가 0
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제1항에 있어서, 상기 고리화 반응 후 반응 후처리를 위해 염산 수용액을 첨가하는 단계에서, 상기 염산 수용액은, 니트릴 화합물에 대해 1 내지 3의 반응 몰비로 첨가되고 여과를 통해 침전물인 5-치환-1H-테트라졸을 획득하고,상기 염산 수용액은 3N 염산 수용액인 것인,5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 염산 수용액을 첨가하고 여과 후 농축하는 단계에서, 상기 염산 수용액 첨가 후 에틸아세테이트 및 메틸렌 클로라이드로 이루어진 군에서 선택된 1 종 이상의 용매를 더 첨가하고 층분리 후 유기층을 수집하여 농축하는 것인, 5-치환-1H-테트라졸의 제조방법
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