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신규한 피페리딘-2,6-디온 유도체 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2020006021
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 피페리딘-2,6-디온 유도체 및 이의 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 탈리도마이드의 유사체 구조를 가지는 피페리딘-2,6-디온 유도체 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 CRBN 단백질과 특이적으로 결합하며, 이의 기능에 관여한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 CRBN 단백질의 작용에 의한 나병, 만성 이식편대숙주병, 염증성 질환 또는 암의 예방 또는 치료에 유용하게 이용될 수 있다.
Int. CL C07D 401/04 (2006.01.01) A61K 31/53 (2006.01.01) A61P 35/00 (2006.01.01) A61P 37/00 (2006.01.01)
CPC C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01)
출원번호/일자 1020180137699 (2018.11.09)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2020-0054046 (2020.05.19) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 황종연 전라북도 순창군
2 하재두 대전광역시 유성구
3 조성윤 대전광역시 유성구
4 김필호 대전광역시 유성구
5 김현진 서울특별시 양천구
6 이정옥 서울특별시 강남구
7 박지훈 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 공간 대한민국 대전광역시 서구 둔산서로 ***, *층(둔산 *동, 산업은행B/D)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2018.11.09 수리 (Accepted) 1-1-2018-1116558-44
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서, X는 질소(N) 또는 탄소(C)이며;R1은 -(CH2)nNH2, -(CH2)mNH(CO)NHR4, -(CH2)mNH(CS)NHR4 및 -(CH2)mNH(CO)R4로 이루어진 군에서 선택되며;R2는 수소, 중수소(deuterium) 또는 C1-C6 알킬이며;R3은 수소, C1-C6 알킬, -CH2OCOR5, -CH2OCOOR5, -CH2OCONR6R7 또는 로 이루어진 군에서 선택되며;R4는 수소, 할로겐, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 아릴알킬 또는 C4-C10 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아릴알킬은 수소, 할로겐, 히드록시, CF3, S-CF3, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C3-C6 시클로알킬 또는 C4-C10 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R5는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 헤테로시클로알킬 또는 -(CH2CH2O)nCH3로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬 또는 치환 또는 비치환된 C3-C6 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 알콕시, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R8은 수소, C1-C6 알킬, -(CH2)m-이미다졸, 아미노산 잔기 또는 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; n은 1 내지 5의 정수이며; 및m은 0 내지 5의 정수; 이다
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 1에서,X는 질소(N) 또는 탄소(C)이며;R1은 -(CH2)nNH2, -(CH2)mNH(CO)NHR4, -(CH2)mNH(CS)NHR4 및 -(CH2)mNH(CO)R4로 이루어진 군에서 선택되며;R2은 수소이며;R3은 수소, C1-C6 알킬, -CH2OCOR5, -CH2OCOOR5, -CH2OCONR6R7 또는 로 이루어진 군에서 선택되며;R4는 수소, 할로겐, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 아릴알킬 또는 C4-C10 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아릴알킬은 수소, 할로겐, 히드록시, CF3, S-CF3, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C3-C6 시클로알킬 또는 C4-C10 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R5는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 헤테로시클로알킬 또는 -(CH2CH2O)nCH3로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬 또는 치환 또는 비치환된 C3-C6 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 알콕시, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R8은 수소, C1-C6 알킬 또는 -(CH2)m-이미다졸로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; n은 1 내지 3의 정수이며; 및m은 0 내지 3의 정수; 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화학식 1의 화합물은1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물 1);1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물 2);1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-5-일)메틸)유레아(화합물 3);1-(3-클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물 4);1-(4-클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물 5);1-(3,4-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물 6);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물 7);1-(3-클로로-4-메톡시페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물 8);3-클로로-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)벤즈아미드(화합물 9);3-클로로-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-4-메틸벤즈아미드(화합물 10);1-(3-클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)티오유레아(화합물 11);2-(3-클로로페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물 12);tert-부틸((2R)-1-(((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]메틸)아미노)-1-옥소-3-페닐프로판-2-일)카르바메이트(화합물 13); (2R)-2-아미노-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-페닐프로판아미드히드로클로라이드(화합물 14);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(4-메톡시페닐)유레아(화합물 15);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(4-메톡시페닐에틸)유레아(화합물 16);2-(2,4-디클로로페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물 17);2-(4-브로모페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물18);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(m-톨릴)유레아(화합물19);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(4-메틸벤질)유레아(화합물20);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(3-메톡시벤질)유레아(화합물21);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(p-톨릴)유레아(화합물22);1-(4-클로로벤질)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물23);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-유레아(화합물24);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-페닐유레아(화합물25);2-(3-브로모페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물26);2-(4-클로로페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물27);2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]-7-일)메틸)아세트아미드(화합물28);2-(3,4-디플루오로페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물29);2-(3,5-디플루오로페닐)-N-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)아세트아미드(화합물30);1-(2-브로모-4,6-디플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물31);1-(2-브로모-4,6-디메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물32);1-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물33);1-(2,3-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물34);1-(3-클로로-4-메톡시페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]-6-일)메틸)유레아(화합물35);1-(4-클로로벤질)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물36);1-(4-클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물37);1-(2,6-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물38);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(m-톨릴)유레아(화합물39);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-유레아(화합물40);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(p-톨릴)유레아(화합물41);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물42);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(4-메톡시페닐)유레아(화합물43);1-(3,4-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물44);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물45);1-(3,5-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물46);1-(2,6-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물47);1-(2-브로모-4,6-디플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물48);1-(2-브로모-4,6-디메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물49);1-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물50);1-(2,3-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물51);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물52);1-(3,4-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물53);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(4-메톡시페닐에틸)유레아(화합물54);3-((3-(2,6-디옥시피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)디에틸유레아(화합물55);3-((3-(2,6-디옥시피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)디에틸유레아(화합물56);1-(4-(tert-부틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물57);1-(4-(tert-부틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물58);1-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d]1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물59);1-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d]1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물60);1-(벤조[d]티아졸-6-일)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물61);1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]-6-일)메틸)유레아(화합물62);1-(4-브로모-2-클로로-6-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물63);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(4-플루오로-3-메틸페닐)유레아(화합물64);1-(3,4-디메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물65);1-(2,4-디클로로-6-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물66);1-(2,4-디클로로-6-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물67);1-(4-브로모-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d]1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물68);1-(4-브로모-3-플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물69);1-(4-브로모-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물70);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물71);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물72);1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물73);1-(4-브로모-2-클로로-6-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물74);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(4-플루오로-3-메틸페닐)유레아(화합물75);1-(3,4-디메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물76);1-(2,4-디클로로-6-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물77);1-(3-브로모-4-플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물78);1-(4-브로모-3-메틸페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물79);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물80);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)유레아(화합물81);1-(3,4-디플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물82);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(3,4,5-트리플루오로페닐)유레아(화합물83);1-(2,4-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물84);1-(3,4-디플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물85);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(3,4,5-트리플루오로페닐)유레아(화합물86);1-(2,4-디클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)유레아(화합물87);1-(4-브로모-3-플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]-7-일)메틸)유레아(화합물88);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-7-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물89);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-페닐유레아(화합물90);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-이소부틸유레아(화합물91);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(4-메틸시클로헥실)유레아(화합물92);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-유레아(화합물93);1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물94);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-유레아(화합물95);1-(4-시클로프로필페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물96);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물97);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-이소부틸페닐)유레아(화합물98);1-([1,1'-비페닐]-3-일)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물99);1-(3-(tert-부틸)페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물100);1-([1,1'-비페닐]-4-일)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물101);1-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)-3-(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일)유레아(화합물102);1-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물103);(2,3-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트라이아진-6-일)메틸)유레아(화합물104);1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물105);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물106);1-(4-(tert-부틸)페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물107);1-([1,1'-비페닐]-3-일)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d]1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물108);1-(3-(tert-부틸)페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물109);1-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트라이아진-6-일)에틸)유레아(화합물110);1-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)-3-(2-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트라이아진-6-일)프로판-2-일)유레아(화합물111);1-(4-(tert-부틸)벤질)-3-((3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)메틸)유레아(화합물112);1-(4-(tert-부틸)벤질)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물113);1-(3-브로모-4-(tert-부틸)페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d]1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물114);1-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d]1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물115);1-(1-(4-클로로페닐)에틸)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물116);1-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)-3-(5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-일)유레아(화합물117);1-(2,3-디히드로-1H-인덴-5-일)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물118);1-(4-클로로-3-메틸페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물119);1-(3-(tert-부틸)-4-클로로페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트라이아진-6-일)에틸)유레아(화합물120);1-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)-3-(3'-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)유레아(화합물121);1-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)-3-(9H-플루오렌-3-일)유레아(화합물122);1-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)-3-(2'-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)유레아(화합물123);1-(3-(벤조[d]티아졸-2-일)페닐)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-4-옥소-3,4-디히드로벤조[d][1,2,3]트리아진-6-일)에틸)유레아(화합물 124);1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)-3-(1-(3-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)다이히드로벤조[d][1,2,3]트라이아진-6-일)에틸)유레아(화합물 125);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸아세테이트(화합물 126);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸이소부티레이트(화합물 127);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸시클로펜탄카르복실레이트(화합물 128);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸프롤라네이트(화합물129);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸메틸카르보네이트(화합물130);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸메틸카르보네이트(화합물131);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸피페리딘-4-일카보네이트(화합물132);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)에틸)카보네이트(화합물133);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-(2-아세트아미도에틸)카르바메이트(화합물134);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-(2-((R)-2-아미노-3-메틸부탄아미도)에틸)카르바메이트 (화합물135);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-(2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸(2-아미노에틸)카르바메이트(화합물136);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-(2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸발리네이트(화합물137);(3-(6-(1-(3-(4-(tert-부틸)-3-클로로페닐)우레이도)에틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-피리딘-2-일)-2,6-디옥소피페리딘-1-일)메틸히스티네이트(화합물138);3-(7-(아미노메틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물139);3-(6-(아미노메틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물140);3-(5-(아미노메틸)-4-옥소벤조[d][1,2,3]트리아진-3(4H)-일)피페리딘-2,6-디온(화합물141);1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물142);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물143);1-(3-클로로-4-메톡시페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물144);1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일)메틸)유레아(화합물145);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-6-일)메틸)유레아(화합물146);1-(3,4-디클로로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물147);1-(3,5-디클로로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물148);1-(2,3-디클로로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물149);1-(2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물150);1-(4-브로모-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물151);1-(4-(tert-부틸)페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물152);1-(3-클로로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물153);1-(4-클로로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물154);1-(4-브로모-2-클로로-6-메틸페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물155);1-(4-브로모-2-클로로-6-메틸페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히히이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물156);1-(4-클로로벤질)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물157);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-플루오로펜에틸)유레아(화합물158);1-(2,6-디클로로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물159);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(m-톨릴)유레아(화합물160);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-플루오로-3-메틸페닐)유레아(화합물161);1-(3,4-디메틸페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물162);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-((트리플루오로메틸)티오)페닐)유레아(화합물163);1-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일메틸)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물164);1-(벤조[d]티아졸-6-일)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물165);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(p-톨릴)유레아(화합물166);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(3,4,5-트리플루오로페닐)유레아(화합물167);1-(4-브로모-3-플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물168); 1-(3-클로로-4-메톡시페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물169);1-(3-클로로-4-플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물170);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-메톡시페닐)유레아(화합물171);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(3-플루오로-4-(트리플루오로메틸)페닐)유레아(화합물172);1-(2-브로모-4,6-디플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물173);3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-1,1-디에틸유레아(화합물174);1-(2-브로모-4,6-디메틸페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물175); 1-(3-브로모-4-플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물176);1-(3,4-디플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물177);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-메톡시펜에틸)유레아(화합물178);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-플루오로페닐)유레아(화합물179);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-메틸시클로헥실)유레아(화합물180);1-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)-3-(4-이소프로필페닐)유레아(화합물181);1-(3,5-디플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물182);1-(4-브로모-2-플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물183);1-(4-클로로-2-플루오로페닐)-3-((2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)메틸)유레아(화합물184);1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-(1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)에틸)유레아(화합물185);1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)에틸)유레아(화합물186);1-(3-클로로-4-메톡시페닐)-3-(1-(2-(2,6-디옥소피페리딘-3-일)-1-옥소-1,2-디히드로이소퀴놀린-7-일)에틸)유레아(화합물187);3-(6-(아미노메틸)-1-옥소이소퀴놀린-2(1H)-일)피페리딘-2,6-디온 히드로클로라이드(화합물188); 및3-(7-(아미노메틸)-1-옥소이소퀴놀린-2(1H)-일)피페리딘-2,6-디온 히드로클로라이드(화합물189);로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서,X는 질소(N)인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
5 5
제4항에 있어서, 상기 화학식 1에서,R1은 -(CH2)nNH2, -(CH2)mNH(CO)NHR4, -(CH2)mNH(CS)NHR4 및 -(CH2)mNH(CO)R4로 이루어진 군에서 선택되며;R2는 수소, 중수소(deuterium) 또는 C1-C6 알킬이며;R3은 수소, C1-C6 알킬, -CH2OCOR5, -CH2OCOOR5, -CH2OCONR6R7 또는 로 이루어진 군에서 선택되며;R4는 수소, 할로겐, 히드록시, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C10 아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C10 아릴알킬 또는 C4-C10 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아릴알킬은 수소, 할로겐, 히드록시, CF3, S-CF3, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C3-C6 시클로알킬 또는 C4-C10 아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R5는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C3-C6 헤테로시클로알킬 또는 -(CH2CH2O)nCH3로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 치환 또는 비치환된 C3-C6 시클로알킬 또는 치환 또는 비치환된 C3-C6 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되고, 이때, 상기 치환된 알킬, 알콕시, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬은 수소, 히드록시, 아미노, 아세트아미노, C1-C6 알킬 또는 C1-C6 알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R8은 수소, C1-C6 알킬, -(CH2)m-이미다졸, 아미노산 잔기 또는 이의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; n은 1 내지 5의 정수이며; 및m은 0 내지 5의 정수; 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
6 6
(a) (a) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시켜 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(b) 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 NaNO2와 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 방법:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 2에서, R1은-(CH2)nNH2, -(CH2)mNH(CO)NHR4, -(CH2)mNH(CS)NHR4 및 -(CH2)mNH(CO)R4로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된다
7 7
제1항, 제2항, 제4항 및 제5항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 나병, 만성 이식편대숙주병, 염증성 질환 또는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
8 8
제7항에 있어서,상기 암은 유방암, 대장암, 폐암, 소세포폐암, 위암, 간암, 혈액암, 골암, 췌장암, 피부암, 두부 또는 경부암, 피부 또는 안구내 흑색종, 자궁암, 난소암, 직장암, 항문부근암, 결장암, 유방암, 나팔관암종, 자궁내막암종, 자궁경부암, 질암, 음문암종, 호지킨병, 식도암, 소장암, 내분비선암, 갑상선암, 부갑상선암, 부신암, 연조직 육종, 요도암, 음경암, 전립선암, 만성 또는 급성 백혈병, 림프구 림프종, 방광암, 신장 또는 수뇨관 암, 신장세포 암종, 신장골반 암종, CNS 종양, 1차 CNS 림프종, 척수 종양, 뇌간신경교종 및 뇌하수체 선종으로 이루어진 군에서 선택되는 나병, 만성 이식편대숙주병, 염증성 질환 또는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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1 국가과학기술연구회 한국화학연구원 융합연구사업 신개념 질병유발 단백질 파괴 치료기술 플랫폼 구축연구