1 |
1
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(10-O-trans-feruloyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(10-O-cis-feruloyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(10-O-trans-p-coumaroyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(10-O-cis-p-coumaroyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(10-O-trans-3',4'-dimethoxycinnamoyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(10-O-trans-3',4',5'-trimethoxycinnamoyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(10-O-trans-cinnnamoyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(10-O-benzoyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(10-O-acetyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드((3'R)-10-O-3'-hydroxycitronellyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(10-O-geranyl-10-hydroxyoleoside)(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 노린재나무 속(Symplocos spp
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2 |
2
제1항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물 추출물은 노린재나무 속 식물을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르, 아세톤 및 메틸에틸케톤으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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3 |
3
제1항 또는 제2항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물은 노린재나무(Symplocos chinensis), 섬노린재나무(Symplocos coreana), 검노린재나무(Symplocos paniculata; Symplocos tanakana), 흰노린재나무(Symplocos chinensis var
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4 |
4
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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5 |
5
제4항에 있어서,상기 화합물은 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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6 |
6
제1항 또는 제4항에 있어서,상기 약학 조성물은 인슐린 유사물질(insulin mimetic)인 것을 특징으로 하는 당뇨병 또는 당뇨합병증 예방 또는 치료용 약학 조성물
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7 |
7
제1항 또는 제4항에 있어서,상기 당뇨 관련 질환은 당뇨병, 비만, 대사증후군 및 당뇨합병증에서 선택되는 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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8 |
8
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 노린재나무 속(Symplocos spp
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9 |
9
제8항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물 추출물은 노린재나무 속 식물을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르, 아세톤 및 메틸에틸케톤으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 개선용 건강기능식품 조성물
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10 |
10
제8항 또는 제9항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물은 노린재나무(Symplocos chinensis), 섬노린재나무(Symplocos coreana), 검노린재나무(Symplocos paniculata; Symplocos tanakana), 흰노린재나무(Symplocos chinensis var
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11
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 개선용 건강기능식품 조성물
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12
제11항에 있어서,상기 화합물은 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 당뇨병 또는 당뇨합병증 개선용 건강기능식품 조성물
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13
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 노린재나무 속(Symplocos spp
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14
제13항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물 추출물은 노린재나무 속 식물을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르, 아세톤 및 메틸에틸케톤으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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15
제13항 또는 제14항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물은 노린재나무(Symplocos chinensis), 섬노린재나무(Symplocos coreana), 검노린재나무(Symplocos paniculata; Symplocos tanakana), 흰노린재나무(Symplocos chinensis var
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16
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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17 |
17
제16항에 있어서,상기 화합물은 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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18
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 노린재나무 속(Symplocos spp
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19
제18항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물 추출물은 노린재나무 속 식물을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르, 아세톤 및 메틸에틸케톤으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는당뇨 관련 질환 개선용 동물 사료용 조성물
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제18항 또는 제19항에 있어서,상기 노린재나무 속 식물은 노린재나무(Symplocos chinensis), 섬노린재나무(Symplocos coreana), 검노린재나무(Symplocos paniculata; Symplocos tanakana), 흰노린재나무(Symplocos chinensis var
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21
하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 개선용 동물 사료용 조성물
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22
제21항에 있어서,상기 화합물은 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 당뇨 관련 질환 개선용 동물 사료용 조성물
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23
노린재나무 속 식물을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르, 아세톤, 메틸에틸케톤으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 용매로 하여 추출한 노린재나무 속 식물 추출물을 수득하는 1단계;상기 1단계의 노린재나무 속 식물 추출물을 유기용매로 분획하여 분획물을 확보하는 2단계;상기 2단계의 분획물을 컬럼 크로마토그래피에 가하여 하기 화학식 1의 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-트랜스-신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 7), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및, 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 분리하는 3단계;로 이루어진 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1의 화합물 1~11을 분리하는 방법
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하기 화학식 2의 화학구조를 갖는 신규 화합물 10-O-트랜스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 1), 10-O-시스-페룰로일-10-히드록시올레오시드(화합물 2), 10-O-트랜스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 3), 10-O-시스-p-코우마로일-10-히드록시올레오시드(화합물 4), 10-O-트랜스-3',4'-다이메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 5), 10-O-트랜스-3',4',5'-트리메톡시신나모일-10-히드록시올레오시드(화합물 6), 10-O-벤조일-10-히드록시올레오시드(화합물 8), 10-O-아세틸-10-히드록시올레오시드(화합물 9), (3'R)-10-O-3'-히드록시시트로넬릴-10-히드록시올레오시드(화합물 10) 및 10-O-제라닐-10-히드록시올레오시드(화합물 11)
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