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하기 화학식 1로 표시되는 금속 착체 및 염기의 존재 하에 하기 화학식 2로 표시되는 프로키랄(prochiral) 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물을 아미드화하여 하기 화학식 3으로 표시되는 키랄(chiral) 감마-락탐 화합물을 제조하는 방법
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제 1항에 있어서,상기 R7과 R8은 C3-C7알킬렌으로 연결되어 지환족 고리를 형성하는 것인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 금속 착체는 하기 화학식 1-1로 표시되는 금속 착체인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 1-1](상기 화학식 1-1에서,X1는 할로겐이며;R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이며;R9는 C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이며, 상기 R9의 아릴은 C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시 및 할로C1-C20알킬로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며; R7 및 R8은 각각 독립적으로 C6-C20아릴이거나, 상기 R7과 R8은 C3-C7알킬렌으로 연결되어 지환족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 R7 및 R8의 아릴은 C1-C20알킬 및 할로C1-C20알킬로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있다
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제 3항에 있어서,상기 금속 착체는 하기 화학식 1-2로 표시되는 금속 착체인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 1-2](상기 화학식 1-2에서,X1는 할로겐이며;R1 내지 R5는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이며;R9는 C1-C10알킬 또는 C6-C12아릴이며, 상기 R9의 아릴은 C1-C10알킬, 할로겐, C1-C10알콕시 및 할로C1-C10알킬로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며; R10 및 R11는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이며;c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다
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제 1항에 있어서,상기 금속 착체는 상기 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물 1몰에 대하여 0
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제 1항에 있어서,상기 염기는 상기 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물 1몰에 대하여 0
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제 6항에 있어서, 상기 염기는 NaBArF4 (Sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), AgSbF6 (Silver hexafluoroantimonate(V)), AgNTf2 (Silver bis(trifluoromethanesulfonyl)imide), AgBF4 (Silver tetrafluoroborate), AgPF6 (Silver hexafluorophosphate), AgOTf Silver trifluoromethanesulfonate) 및 AgOAc (Silver acetate) 에서 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 아미드화는 20 내지 60℃에서 수행되는 것인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물은 하기 화학식 2-1의 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물이고, 상기 키랄 감마-락탐 화합물은 하기 화학식 3-1의 키랄 감마-락탐 화합물인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 2-1][화학식 3-1](상기 화학식 2-1 및 3-1에서,R21은 C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐 또는 C2-C20알키닐이고, 상기 R21의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알케닐 또는 알키닐은 C1-C20알킬, 할로겐, 할로C1-C20알킬, 니트로, 시아노, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐 및 프탈이미도로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 더 치환될 수 있다
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제 1항에 있어서,상기 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물은 하기 화학식 2-2의 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물이고, 상기 키랄 감마-락탐 화합물은 하기 화학식 3-2의 키랄 감마-락탐 화합물인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 2-2][화학식 3-2]
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제 1항에 있어서,상기 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물은 하기 화학식 2-3의 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물이고, 상기 키랄 감마-락탐 화합물은 하기 화학식 3-3의 키랄 감마-락탐 화합물인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 2-3][화학식 3-3](상기 화학식 2-3 및 3-3에서,R21은 C1-C20알킬, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐 또는 C2-C20알키닐이고, 상기 R21의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알케닐 또는 알키닐은 C1-C20알킬, 할로겐, 할로C1-C20알킬, 니트로, 시아노, C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C2-C20알케닐 및 프탈이미도로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며;R22a은 C6-C20아릴이다
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제 1항에 있어서,상기 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물은 하기 화학식 2-4의 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물이고, 상기 키랄 감마-락탐 화합물은 하기 화학식 3-4의 키랄 감마-락탐 화합물인, 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법:[화학식 2-4][화학식 3-4](상기 화학식 2-4 및 3-4에서, L1은 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 C3-C7알킬렌이고;R23은 수소 또는 C1-C20알킬이고, 상기 R23의 알킬은 C6-C20아릴 또는 프탈이미도로 더 치환될 수 있다
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하기 화학식 4로 표시되는 금속 착체:[화학식 4](상기 화학식 4에서,X2는 할로겐이며;R31 내지 R35는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이며;R36는 C1-C20알콕시 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된C6-C20아릴, 또는 C1-C20알킬이 치환된 C6-C20아릴이며; R37 및 R38은 각각 독립적으로 C6-C20아릴이며, 상기 R37 및 R38의 아릴은 C1-C20알킬 및 할로C1-C20알킬로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며;단, R36이 C1-C20알킬이 치환된 C6-C20아릴인 경우 R37 및 R38은 C1-C20알킬 및 할로C1-C20알킬로부터 선택되는 하나 이상으로 치환된 C6-C20아릴이다
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제 13항에 있어서,하기 화학식 4-1로 표시되는 금속 착체:[화학식 4-1](상기 화학식 4-1에서,X2는 할로겐이며;R31 내지 R35는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이며;R36는 C1-C10알콕시가 치환된 C6-C12아릴 또는 할로겐이 치환된 C6-C12아릴이다
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제 13항에 있어서,하기 화학식 4-2로 표시되는 금속 착체:[화학식 4-2](상기 화학식 4-2에서,X2는 할로겐이며;R31 내지 R35는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이며;R36는 C1-C10알킬이 치환된 C6-C12아릴이며; R39 및 R40는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이며;e 및 f는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다
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제 13항에 있어서,하기 구조에서 선택되는 금속 착체:
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