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하기 화학식 I로 표시되는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 I](상기 화학식 I에서,A는 또는 이고;상기 X1 및 X2는 독립적으로 탄소 또는 질소 원자이고;상기 R1, R2 및 R3는 독립적으로 -H, 할로겐, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설파닐, C6-10의 아릴 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설포닐, 또는 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬카보닐아미노 이거나,상기 R2 및 R3는 이들이 결합된 원자들과 함께 연결되어 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리를 형성하고,상기 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리는 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 및 옥소(oxo) 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환체가 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리이되,단, 상기 X1이 질소 원자이면 R1은 부재이고, 상기 X2가 질소 원자이면 R3은 부재이고; 및상기 n은 0 내지 2의 정수이다)
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제1항에 있어서,상기 R1, R2 및 R3는 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설파닐, C6의 아릴 C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설포닐, 또는 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬카보닐아미노 이거나,상기 R2 및 R3는 이들이 결합된 원자들과 함께 연결되어 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리를 형성하고,상기 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리는 C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 옥소(oxo) 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환체가 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리이되,단, 상기 X1이 질소 원자이면 R1은 부재이고, 상기 X2가 질소 원자이면 R3은 부재이고; 및상기 n은 0 또는 1의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 R1 및 R3는 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설파닐, C6의 아릴 C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설포닐, 또는 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬카보닐아미노 이고,상기 R2는 -H, -F, -Cl, -Br, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설파닐, C6의 아릴 C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬설포닐, 또는 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬카보닐아미노 이거나,상기 R2 및 R3는 이들이 결합된 원자들과 함께 연결되어 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리를 형성하고,상기 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리는 C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 및 옥소(oxo) 기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환체가 치환된 5 내지 6 각환의 헤테로고리이되,단, 상기 X1이 질소 원자이면 R1은 부재이고, 상기 X2가 질소 원자이면 R3은 부재이고, 상기 X1 및 X2가 모두 동시에 탄소 원자일 때 R1, R2 및 R3 중 어느 하나는 -H가 아니고; 및상기 n은 0의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 R1은 -H, 벤질, 또는 -OCH3 이고,상기 R2는 -H, -F, -Br, -CF3, -SCH3, -S(=O)2CF3, 또는 -NHC(=O)CH3 이고,상기 R3는 -H, -Cl, -CN, 또는 -OCH3 이거나,상기 R2 및 R3는 이들이 결합된 원자들과 함께 연결되어 또는 를 형성하고;상기 X1 및 X2가 모두 동시에 탄소 원자일 때 R1, R2 및 R3 중 어느 하나는 -H가 아니고; 및상기 n은 0의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 5-페닐-3-((1-(피리딘-3-일)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5
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제1항에 있어서,상기 화학식 I로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 5-페닐-3-((1-(피리딘-3-일)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물로부터 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 I로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 를 포함하는, 제1항의 화학식 I로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,A는 제1항의 화학식 I에서 정의한 바와 같다)
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제1항의 화학식 I로 표시되는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 GSK-3 (Glycogen synthase kinase-3) 매개 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제8항에 있어서,상기 질환은 GSK-3 (Glycogen synthase kinase-3)의 과발현으로 인하여 발병하는 질환인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제8항에 있어서,상기 화합물은 GSK-3 (Glycogen synthase kinase-3)의 발현을 억제함으로써 상기 질환을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제8항에 있어서,상기 질환은 당뇨병, 알츠하이머병, 파킨슨병, 투사형 뇌염(pugilistic encephalitis), 피크 병, 피질기저핵 퇴행, 전두측두엽 치매, 헌팅턴병, AIDS 연관 치매, 근위축성 측색 경화증, 다발성 경화증, 뇌졸중, 간질, 우울증, 정신분열증, 양극성 장애, 탈모, 비만, 심장혈관 죽상경화증, 고혈압, 다낭성 난소 증후군, X 증후군(syndrome X), 허혈, 외상성 뇌손상, 암, 백혈구 감소증, 다운증후군, 루이체 질환, 과다증식성 질환 및 면역결핍으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 질환인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 I로 표시되는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 GSK-3 (Glycogen synthase kinase-3) 매개 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제1항의 화학식 I로 표시되는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 GSK-3 (Glycogen synthase kinase-3) 매개 질환의 진단용 조성물
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제1항의 화학식 I로 표시되는 화합물, 이의 라세미 화합물, 부분입체 이성질체, 호변체, 기하 이성질체, 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효 처리 성분으로 하는 세포 조성물
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