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로듐 촉매, 은 첨가제 및 염기 존재 하에서, 하기 화학식 2의 카르복실화 오르쏘-카르보레인 화합물을 화학식 3의 디옥사졸론 화합물과 반응시켜 화학식 1의 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3에서,R1은 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;R2는 C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1의 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 및 R2의 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 C1-C7알킬, 할로겐, C1-C7알콕시, 할로C1-C7알킬, C6-C12아릴, C6-C12아릴C1-C7알킬, C6-C12아릴옥시, C6-C12아릴C1-C7알킬옥시, C1-C7알킬카보닐옥시, C1-C7알킬카보닐, C1-C7알콕시카보닐, 할로C1-C7알킬카보닐옥시, 할로C1-C7알킬카보닐, 할로C1-C7알콕시카보닐, C6-C12아릴카보닐, C6-C12아릴옥시카보닐, 아미노, 모노C1-C7알킬아미노, 디C1-C7알킬아미노, 니트로, 시아노 및 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; R13은 C6-C20아릴이며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 1항에 있어서,상기 로듐 촉매는 Rh(acac)3, RhCl3, Rh2O3, [Rh(η5-C5Me5)Cl2]2, [(η5-C5Me5)Rh(MeCN)3][SbF6]2, Rh(η5-C5Me5)(OAc)2, H2NCH2CH2NH2)3RhCl3·3H2O, [(ppy)2RhCl]2 (ppy=2-phenylpyridine), Rh(η5-C5Me5)(OAc)2 및 RhI3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 은 첨가제는 AgPF6, AgSbF6, AgNTf2, AgBF4, AgOTs, AgOTf, AgAsF6, AgClO4 및 AgNO3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 로듐 촉매는 화학식 2의 화합물 1몰에 대하여 0
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제 1항에 있어서,상기 염기 첨가제는 NaOAc, KOAc, LiOAc, AgOAc, CsOAc 및 Cu(OAc)2 에서 선택되는 하나 또는 둘 이상이며, 상기 화학식 2의 화합물 1당량에 대하여 1
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제 1항에 있어서,상기 반응은 디클로로메탄(DCM), 디클로로에탄(DCE), 1,4-다이옥산, 테트라하이드로퓨란(THF), 톨루엔, 헥산, 벤젠, 자일렌, 클로로벤젠, 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH), t-아밀알콜(t-AmOH), 트리플루오로에탄올(TFE), 헥사플루오로이소프로판올(HFIP), 아세토나이트릴(MeCN), 디메틸포름아마이드(DMF), 나이트로메탄 및 클로로포름으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기 용매 하에서 수행되는 것인, 제조방법
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하기 화학식 1로 표시되는 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;R2는 C1-C10알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1의 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 및 R2의 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로겐, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C10알킬, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴C1-C10알킬옥시, C1-C10알킬카보닐옥시, C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, 할로C1-C10알킬카보닐옥시, 할로C1-C10알킬카보닐, 할로C1-C10알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, 아미노, 모노C1-C10알킬아미노, 디C1-C10알킬아미노, 니트로, 시아노 및 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; R13은 C6-C20아릴이며;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 7항에 있어서,상기 R1의 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로겐 및 C1-C10알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며,R2의 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로겐, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴, 디C1-C10알킬아미노, 니트로, 시아노 및 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; R13은 C6-C20아릴인 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물
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제 7항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 11 내지 13로 표시되는 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물:[화학식 11][화학식 12][화학식 13]화학식 11 내지 13에서,R3은 수소, C1-C7알킬 또는 C6-C12아릴이며;R4는 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C7알킬, C1-C7알콕시, 할로C1-C7알킬, C6-C12아릴, 디C1-C7알킬아미노 또는 , R13은 C6-C20아릴이고;Z는 산소 또는 황이다
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제 7항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 14로 표시되는 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물:[화학식 14]상기 화학식 14에서,R5는 C1-C7알킬, C3-C7시클로알킬, C6-C12아릴, C3-C12헤테로아릴 또는 -NHCOPh이고;상기 R5의 아릴은 할로겐, C1-C7알킬 및 C1-C7알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있다
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제 7항에 있어서,상기 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물은 하기 화합물에서 선택되는 것인 아마이드기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물
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