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질소-방향족 양쪽성이온을 이용한 융합형 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체와 그 제조방법

  • 기술번호 : KST2020012568
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 개시내용에 따르면 알릴유도체와 금속촉매에 의한 촉매-알릴 쌍극성 이온 착체가 피리딘 양쪽성이온에 친핵성 공격을 하여 순차적으로 고리화반응이 일어나는 위치선택적으로 제조되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체와 이의 제조방법에 관한 것이다.
Int. CL C07D 471/04 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020200044615 (2020.04.13)
출원인 경희대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-2133202-0000 (2020.07.07)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20200713) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020190057242   |   2019.05.16
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.04.13)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 대한민국 경기도 용인시 기흥구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 유은정 경기도 용인시 기흥구
2 고동욱 강원도 춘천시 퇴계로 ***-
3 이주영 경기도 수원시 영통구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인도담 대한민국 경기도 성남시 분당구 판교역로 ***, 에스동 ***호(삼평동,에이치스퀘어)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 경희대학교 산학협력단 경기도 용인시 기흥구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2020.04.13 수리 (Accepted) 1-1-2020-0380742-44
2 [우선심사신청]심사청구서·우선심사신청서
 2020.04.17 수리 (Accepted) 1-1-2020-0399101-32
3 [우선심사신청]선행기술조사의뢰서
[Request for Preferential Examination] Request for Prior Art Search		 2020.04.20 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 [우선심사신청]선행기술조사보고서
[Request for Preferential Examination] Report of Prior Art Search		 2020.05.06 수리 (Accepted) 9-1-2020-0018401-08
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2020.05.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0339553-17
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2020.06.03 수리 (Accepted) 1-1-2020-0570557-50
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2020.06.03 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0570531-74
8 [출원서 등 보정]보정서(납부자번호)
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment(Payer number)		 2020.06.10 수리 (Accepted) 1-1-2020-0596709-02
9 보정요구서
Request for Amendment		 2020.06.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2020-0082876-34
10 등록결정서
Decision to grant		 2020.07.06 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0460661-45
11 [명세서등 보정]보정서(심사관 직권보정)
 2020.07.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-5017703-98
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번호 청구항
1 1
일반식 1로 표시되는 탄소-탄소 이중결합을 갖는 화합물과 일반식 3으로 표시되는 피리딘 양쪽성이온이 팔라듐 촉매 존재하에서 고리첨가반응을 함으로써 하기 일반식 4 또는 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체를 제조하는 방법:[일반식 1][일반식 3][일반식 4][일반식 5]상기 R1은 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기, 탄소수 6 내지 40 의 아릴을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 1 내지 6개의 알코올기를 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 아민을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 또는 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기의 일 말단에 할로겐기, 니트로기(-NO2), 설포닐기(-SO2R9), 시아노기(-CN), 암모늄기(-N(R9)3+), 카보닐기(-COR9) 또는 트리플루오로메틸기(-CF3)가 치환된 것이고,상기 R9은 수소, 수산화기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기, 탄소수 6 내지 40 의 아릴을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 1 내지 6개의 알코올기를 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 아민을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고;상기 R2는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기, 탄소수 6 내지 40 의 아릴을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 1 내지 6개의 알코올기를 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 아민을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 또는 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기의 일 말단에 수산화기, 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 40의 알킬기 말단에 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 아민기(-N(R10)2) 또는 아마이드기(-NHCOR10)가 치환된 것이고, 상기 R10은 수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 2 내지 40의 알케닐기, 탄소수 2 내지 40의 알키닐기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기, 탄소수 6 내지 40의 아릴을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 1 내지 6개의 알코올기를 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 아민을 갖는 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되고;상기 R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, R5 및 R6가 고리형 탄화수소 또는 방향족 고리를 형성하고;상기 R7은 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 및 탄소수 1 내지 40 아릴알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기 및 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기로 이루어진 군에서 선택되고;상기 R8은 9-플루오레닐메틸옥시 카보닐(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)기, t-부틸옥시 카보닐기, 벤질옥시 카보닐기, 아세틸기, 벤질기, 트리페닐메틸기 및 톨루엔설폰(토실, Ts)기로 이루어진 군에서 선택됨
2 2
제 1항에 있어서,상기 일반식 1의 R1 및 R2가 서로 결합하여 일반식 2로 표시되는 고리화합물이고,이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는 일반식 6으로 표시되는 것인 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체를 제조하는 방법:[일반식 2][일반식 6]상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 카복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기 및 치환 또는 비치환된 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택됨
3 3
제 1항 또는 제 2항에 있어서,반응은 5 내지 100℃ 범위에서 선택되는 온도조건 하에서 1분 내지 400분동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
4 4
제 2항에 있어서,팔라듐촉매는 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, Pd(dba)2, Pd2(dba)3 및 Pd(Cp)(π-C3H5) 중 적어도 하나를 포함하는 팔라듐촉매인 것을 특징으로 하는 방법
5 5
제 1항 또는 2항에 있어서,팔라듐촉매의 농도는 0
6 6
제 2항에 있어서,상기 반응시 리간드를 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법
7 7
제 6항에 있어서,리간드는 PBu3이고, 반응시간 10분 이내에 85% 이상의 수득률을 보이는 것을 특징으로 하는 방법
8 8
제 2항에 있어서, 상기 반응은 20 내지 50℃ 범위에서 선택되는 온도조건 하에서 3분 내지 70분동안 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
9 9
제 1항 또는 제 2항에 있어서,반응 매질은 용매를 사용하여 수행되고,상기 용매는 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 메틸렌클로라이드, 클로로포름, 벤젠, 톨루엔 및 테트라하이드로퓨란(THF)로 이루어진 군에서 적어도 하나를 포함한 것을 특징으로 하는 방법
10 10
제 1항 또는 제 2항에 있어서,후속적으로 산을 첨가하여 R8기를 탈락시키는 단계를 더 포함하는 방법
11 11
제 10항에 있어서,일반식 4에서 R8기가 탈락되어 제조되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는7-메틸렌-3,5-디페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-메톡시페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-3-페닐-5-(p-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-(tert-부틸)페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-클로로페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-플루오로페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-3-페닐-5-(m-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(3-메톡시페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,3-(4-(tert-부틸)페닐)-7-메틸렌-5-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-5-페닐-3-(p-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-5-페닐-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,3-(4-플루오로페닐)-7-메틸렌-5-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-5-페닐-3-(m-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘 또는3-(3-플루오로페닐)-7-메틸렌-5-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘;이고,일반식 5에서 R8기가 분해되어 제조되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는6-클로로-8-메틸렌-3-페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘,8-메틸렌-3,6-디페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘,6-메틸-8-메틸렌-3,5-디페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘,6-클로로-8-메틸렌-3,5-디페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘 또는10-메틸렌-3-페닐-9,10,11,11a-테트라하이드로-8bH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]퀴놀린;인 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체의 제조방법
12 12
제 2 항에 있어서,상기 일반식 6으로 표시되는 화합물은 메틸 9-메틸렌-3,5,7-트리페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-3,7-디페닐-5-(p-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(4-(tert-부틸)페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(4-플루오로페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(4-클로로페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-3,7-디페닐-5-(m-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(3-클로로페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(3,5-디메틸페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5-(나프탈렌-2-일)-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5,7-디페닐-3-(p-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-(4-(tert-부틸)페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-([1,1’-바이페닐]-4-일)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-(4-브로모페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-(4-플루오로페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5,7-디페닐-3-(m-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트 및메틸 3-(3-플루오로페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트;로 이루어진 군에서 선택되어지는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체의 제조방법
13 13
하기 일반식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염:[일반식 4][일반식 5][일반식 6]상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 카복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기 및 치환 또는 비치환된 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R5 및 R6는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기, 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, R5 및 R6가 고리형 탄화수소 또는 방향족 고리를 형성하고;상기 R7은 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 탄소수 1 내지 40의 아릴기, 탄소수 1 내지 40의 알킬옥시기, 및 탄소수 1 내지 40 아릴알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴옥시기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 40의 아릴아민기 및 탄소수 1 내지 40의 알킬아민기로 이루어진 군에서 선택되고;상기 R8은 9-플루오레닐메틸옥시 카보닐(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)기, t-부틸옥시 카보닐기, 벤질옥시 카보닐기, 아세틸기, 벤질기, 트리페닐메틸기 및 톨루엔설폰(토실, Ts)기로 이루어진 군에서 선택됨
14 14
제 13 항에 있어서,상기 일반식 6으로 표시되는 화합물은 메틸 9-메틸렌-3,5,7-트리페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-3,7-디페닐-5-(p-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(4-(tert-부틸)페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-5-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(4-플루오로페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(4-클로로페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-3,7-디페닐-5-(m-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(3-클로로페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 5-(3,5-디메틸페닐)-9-메틸렌-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5-(나프탈렌-2-일)-3,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5,7-디페닐-3-(p-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-(4-(tert-부틸)페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-([1,1’-바이페닐]-4-일)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-(4-브로모페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 3-(4-플루오로페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트,메틸 9-메틸렌-5,7-디페닐-3-(m-톨릴)-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트 및메틸 3-(3-플루오로페닐)-9-메틸렌-5,7-디페닐-1-토실-1,6a,7,8,9,10,10a,10b-옥타하이드로이미다조[1,2-a]이소퀴놀린-7-카복실레이트;로 이루어진 군에서 선택되어지는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
15 15
제 13항에 있어서,산을 첨가하여 R8기를 탈락시켜서 제조되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
16 16
제 13항에 있어서,일반식 4에서 R8기가 탈락되어 제조되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는7-메틸렌-3,5-디페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-메톡시페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-3-페닐-5-(p-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-(tert-부틸)페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-클로로페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(4-플루오로페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-3-페닐-5-(m-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,5-(3-메톡시페닐)-7-메틸렌-3-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,3-(4-(tert-부틸)페닐)-7-메틸렌-5-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-5-페닐-3-(p-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-5-페닐-3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,3-(4-플루오로페닐)-7-메틸렌-5-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘,7-메틸렌-5-페닐-3-(m-톨릴)-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘 또는3-(3-플루오로페닐)-7-메틸렌-5-페닐-7,8,8a,9-테트라하이드로-6H-씨클로펜타[d]이미다조[1,2-a]피리딘;이고,일반식 5에서 R8기가 분해되어 제조되는 이미다조[1,2-a]피리딘 유도체는6-클로로-8-메틸렌-3-페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘,8-메틸렌-3,6-디페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘,6-메틸-8-메틸렌-3,5-디페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘,6-클로로-8-메틸렌-3,5-디페닐-7,8,9,9a-테트라하이드로-6aH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]피리딘 또는10-메틸렌-3-페닐-9,10,11,11a-테트라하이드로-8bH-씨클로펜타[c]이미다조[1,2-a]퀴놀린;인 것을 특징으로 하는이미다조[1,2-a]피리딘 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염
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1 과학기술정보통신부 경희대학교 산학협력단 (국제캠퍼스) 개인기초연구(과기정통부)(R＆D) 방사형 고리화첨가 반응 개발을 위한 빠진 고리 찾기
2 경기도 지역협력연구센터(GRRC) 경희대학교 산학협력단 (국제캠퍼스) 경기도 글로벌 의약품소재개발 연구센터 (GRRC)