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하기 [화학식 2]로 표시되는 (R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민 (DPEN)을 이소시아네이트 (isocyanate)와 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 [화학식 1]로 표시되는 유기 키랄 촉매 화합물의 제조 방법:[화학식 1][화학식 2]상기 [화학식 1]에서,X는 S이고, R1은 3-펜틸, Ph2CH, 또는 3,5-(CF3)2-PhCH2이고, R2는 페닐, 3,5-(CF3)2-Ph, p-톨릴, 4-CF3-Ph, C6F5, 4-NO2-Ph, 4-CN-Ph, 4-F-Ph, t-부틸, 또는 3,5-(Me)2-Ph이다
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제1항에 있어서,상기 [화학식 1]로 표시되는 유기 키랄 촉매 화합물은 하기 화학식 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 키랄 촉매 화합물의 제조 방법:
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하기 [화학식 1]로 표시되는 유기 키랄 촉매 화합물 존재 하에서, 하기 [반응식 1]에 따라 α,β-불포화 나이트로 화합물을 디알킬 말로네이트 또는 말로나이트릴과 마이클 첨가반응 시키는 단계를 포함하는 비천연 감마-아미노산의 제조 방법:[화학식 1]상기 [화학식 1]에서,X는 S이고, R1은 3-펜틸, Ph2CH, 또는 3,5-(CF3)2-PhCH2이고, R2는 페닐, 3,5-(CF3)2-Ph, p-톨릴, 4-CF3-Ph, C6F5, 4-NO2-Ph, 4-CN-Ph, 4-F-Ph, t-부틸, 또는 3,5-(Me)2-Ph이며,[반응식 1]상기 [반응식 1]에서,A 및 B는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 케톤기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 나이트로기, 비치환된 C1 내지 C30 사이아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 에스터기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기 중에서 선택되는 어느 하나이며,R5 및 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 케톤기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 나이트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사이아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 에스터기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기 중에서 선택되는 어느 하나이다
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제3항에 있어서,물 또는 유기 용매를 사용 또는 비사용 하에서 마이클 첨가반응시키는 것을 특징으로 하는 비천연 감마-아미노산의 제조 방법
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제4항에 있어서,물 용매를 사용 또는 비사용 하에서 마이클 첨가반응시키는 것을 특징으로 하는 비천연 감마-아미노산의 제조 방법
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제3항에 있어서,마이클 첨가반응으로 나이트로스타일렌이 생성되는 것을 특징으로 하는 비천연 감마 아미노산의 제조 방법
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제3항에 있어서,마이클 첨가반응으로 생성된 생성물을 이용하여 하기 [화학식 3-1] 또는 [화학식 3-2]로 표시되는 피롤리딘온을 합성하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 비천연 감마-아미노산의 제조 방법:[화학식 3-1][화학식 3-2]상기 [화학식 3-1] 또는 [화학식 3-2]에서,R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 케톤기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 나이트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사이아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 에스터기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기 중에서 선택되는 어느 하나이다
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제7항에 있어서,피롤리딘온에 염산을 처리하여 하기 [화학식 4-1] 또는 [화학식 4-2]로 표시되는 비천연 감마-아미노산을 제조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 비천연 감마-아미노산의 제조 방법:[화학식 4-1][화학식 4-2]상기 [화학식 4-1] 또는 [화학식 4-2]에서,R9은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 케톤기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 나이트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사이아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 에스터기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기 중에서 선택되는 어느 하나이다
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