1 |
1
하기 화학식 1로 표시되는 퓨란 고리 화합물:[화학식 1]화학식 1에 있어서,상기 R1 내지 R4는 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, 할로겐, (C1 내지 C4)알콕시 또는 니트로기로 치환되거나 비치환된 페닐기, (C1 내지 C4)알콕시카르보닐기, 벤질기, 알릴기 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
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2 |
2
제 1항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 에틸 2-메틸-4-((4-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 이소프로필 2-메틸-4-((4-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 3-에틸 5-메틸 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-3,5-디카르복실레이트, 메틸 4-((4-클로로-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 메틸 4-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 메틸 (E)-6-(2-메톡시벤질리덴)-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 메틸 4-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(2-메톡시페닐)-2-메틸퓨란-3-카르복실레이트, 메틸 4-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(4-메톡시페닐)-2-메틸퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 1-((2-(4-플루오로페닐)-4-(메톡시카르보닐)-5-메틸퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 에틸 1-((4-(메톡시카르보닐)-2,5-디메틸퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물
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3 |
3
제 1항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물:[화학식 2]화학식 2에 있어서,상기 R1은 수소, (C1 내지 C4)알킬 및 (C1 내지 C4)알콕시 또는 니트로기로 치환되거나 비치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R2는 (C1 내지 C4)알킬, 알릴기 및 벤질기로 이루어진 군에서 선택됨
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4 |
4
제 3항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 메틸 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-다이하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐푸란-3-카르복실레이트, 메틸 (E)-6-벤질리덴-4-이소프로필-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 이소프로필 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 알릴 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 벤질 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 에틸 (E)-6-벤질리덴-4-프로필-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 메틸 (E)-6-벤질리덴-4-이소프로필-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2,5-디페닐퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2-(4-메톡시페닐)-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2-(4-니트로페닐)-5-페닐퓨란-3 카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물
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5 |
5
하기 화학식 3으로 표시되는 퓨란 고리 화합물:[화학식 3]상기 화학식 3에 있어서,상기 R1 내지 R4는 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 페닐기, (C1 내지 C4)알콕시카르보닐, 퓨라닐기 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
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6 |
6
제 5항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 (E)-6-벤질리덴-9,9-디메틸-6,8,9,10-테트라하이드로피라졸로[5,1-a]이소퀴놀린-7(5H)-온, 3-((1H-피라졸-1-일)메틸)-6-(4-클로로페닐)-2-페닐-6,7-디하이드로 벤조퓨란-4(5H)-온, (E)-6-벤질리덴-9-(퓨란-2-일)-6,8,9,10-테트라하이드로피라졸로[5,1-a]이소퀴놀린-7(5H)-온, 6-메틸-3-((4-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 3-((4-클로로-1H- 피라졸-1-일)메틸)-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-6-(퓨란-2-일)-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 에틸 1-((2-(4-플루오로페닐)-6,6-디메틸-4-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-(4-플루오로페닐)-6,6-디메틸-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 에틸 1-((2,6,6-트리메틸-4-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물
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7 |
7
하기 화학식 4로 표시되는 퓨란 고리 화합물:[화학식 4]화학식 4에 있어서,상기 R3, R4, X는 각각 동일하거나 다르며, 수소, 산소, (C1 내지 C4)알킬, 페닐기, (C1 내지 C4)알콕시카르보닐, (C1 내지 C4)알킬아민, 벤질아민 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
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8
제 7항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 3-((1H-피라졸-1-일)메틸)-5-메틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 3-((4-클로로-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-메틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 3-((4-클로로-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-에틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-에틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 5-벤질-3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 에틸 1-((2,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로퓨로[3,2-c]퀴놀린-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-페닐-4H-퓨로[3,2-C]크로멘-4-온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물
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9 |
9
하기 화학식 5로 표시되는 퓨란 고리 화합물:[화학식 5]화학식 5에 있어서,상기 R1, R2는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택됨
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10 |
10
제 9항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 메틸 4-((1H-인다졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 4-((1H-인다졸-1-일)메틸)-2,5-디메틸퓨란-3-카르복실레이트로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물
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11
하기 화학식 6으로 표시되는 퓨란 고리 화합물:[화학식 6]화학식 6에 있어서,상기 R2는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택됨
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12
제 11항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 3-((1H-인다졸-1-일)메틸)-6,6-디메틸-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 3-((1H-인다졸-1-일)메틸)-2,6,6-트리메틸-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물
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13
로듐(Ⅲ)촉매, AgSbF6 촉매 및 아세트산나트륨(NaOAc) 첨가제가 혼합된 용매 존재하에서 피라졸 화합물과 디아조디카르보닐(diazodicarbonyl) 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 퓨란 고리 화합물을 합성시키는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법:[화학식 1]화학식 1에 있어서,상기 R1 내지 R4는 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, 할로겐, (C1 내지 C4)알콕시 또는 니트로기로 치환되거나 비치환된 페닐기, (C1 내지 C4)알콕시카르보닐기, 벤질기, 알릴기 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
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14
제 13항에 있어서,피라졸 화합물은 하기 화학식 7로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법:[화학식 7]상기 화학식 7에서,상기 R3, R4는 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, 할로겐 또는 (C1 내지 C4)알콕시로 치환되거나 비치환된 페닐기, (C1 내지 C4)알콕시카르보닐기 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택됨
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제 13항에 있어서,디아조디카르보닐(diazodicarbonyl) 화합물은 하기 화학식 8, 화학식 9 및 화학식 10으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법:[화학식 8]화학식 8에 있어서,상기 R1, R2는 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, (C1 내지 C4)알콕시 또는 니트로기로 치환되거나 비치환된 페닐기, 벤질기 및 알릴기로 이루어진 군에서 선택됨
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16
제 13항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 에틸 2-메틸-4-((4-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 이소프로필 2-메틸-4-((4-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 3-에틸 5-메틸 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-3,5-디카르복실레이트, 메틸 4-((4-클로로-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 메틸 4-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 메틸 (E)-6-(2-메톡시벤질리덴)-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 메틸 4-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(2-메톡시페닐)-2-메틸퓨란-3-카르복실레이트, 메틸 4-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(4-메톡시페닐)-2-메틸퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 1-((2-(4-플루오로페닐)-4-(메톡시카르보닐)-5-메틸퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 에틸 1-((4-(메톡시카르보닐)-2,5-디메틸퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 메틸 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-다이하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐푸란-3-카르복실레이트, 메틸 (E)-6-벤질리덴-4-이소프로필-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 이소프로필 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 알릴 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 벤질 (E)-6-벤질리덴-4-메틸-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 에틸 (E)-6-벤질리덴-4-프로필-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 메틸 (E)-6-벤질리덴-4-이소프로필-6,7-디하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-5-카복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2,5-디페닐퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2-(4-메톡시페닐)-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-2-(4-니트로페닐)-5-페닐퓨란-3 카르복실레이트, (E)-6-벤질리덴-9,9-디메틸-6,8,9,10-테트라하이드로피라졸로[5,1-a]이소퀴놀린-7(5H)-온, 3-((1H-피라졸-1-일)메틸)-6-(4-클로로페닐)-2-페닐-6,7-디하이드로 벤조퓨란-4(5H)-온, (E)-6-벤질리덴-9-(퓨란-2-일)-6,8,9,10-테트라하이드로피라졸로[5,1-a]이소퀴놀린-7(5H)-온, 6-메틸-3-((4-메틸-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 3-((4-클로로-1H- 피라졸-1-일)메틸)-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-6-(퓨란-2-일)-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 에틸 1-((2-(4-플루오로페닐)-6,6-디메틸-4-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-(4-플루오로페닐)-6,6-디메틸-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 에틸 1-((2,6,6-트리메틸-4-옥소-4,5,6,7-테트라하이드로벤조퓨란-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 3-((1H-피라졸-1-일)메틸)-5-메틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 3-((4-클로로-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-메틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 3-((4-클로로-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-에틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-5-에틸-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 5-벤질-3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-페닐퓨로[3,2-c]퀴놀린-4(5H)-온, 에틸 1-((2,5-디메틸-4-옥소-4,5-디하이드로퓨로[3,2-c]퀴놀린-3-일)메틸)-1H-피라졸-4-카르복실레이트, 3-((4-브로모-1H-피라졸-1-일)메틸)-2-페닐-4H-퓨로[3,2-C]크로멘-4-온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법
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로듐(Ⅲ)촉매, AgSbF6 촉매 및 아세트산나트륨(NaOAc) 첨가제가 혼합된 용매 존재하에서 인다졸 화합물과 디아조디카르보닐(diazodicarbonyl) 화합물을 반응시켜 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 퓨란 고리 화합물을 합성시키는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법:[화학식 5]화학식 5에 있어서,상기 R1, R2는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택됨
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제 17항에 있어서,인다졸 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법:[화학식 11]화학식 11에 있어서,상기 R2는 각각 동일하거나 다르며, (C1 내지 C4)알킬 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택됨
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제 17항에 있어서,디아조디카르보닐(diazodicarbonyl) 화합물은 하기 화학식 8 및 화학식 9로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법:[화학식 8]화학식 8에 있어서,상기 R1, R2는 각각 동일하거나 다르며, 수소, (C1 내지 C4)알킬, 페닐기로 이루어진 군에서 선택됨
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20
제 17항에 있어서,퓨란 고리 화합물은 메틸 4-((1H-인다졸-1-일)메틸)-2-메틸-5-페닐퓨란-3-카르복실레이트, 에틸 4-((1H-인다졸-1-일)메틸)-2,5-디메틸퓨란-3-카르복실레이트, 3-((1H-인다졸-1-일)메틸)-6,6-디메틸-2-페닐-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온, 3-((1H-인다졸-1-일)메틸)-2,6,6-트리메틸-6,7-디하이드로벤조퓨란-4(5H)-온으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 퓨란 고리 화합물의 합성방법
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