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1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1은 독립적으로 -H, -OH, 할로, -NO2, -NH2, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고;R2는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C3-10의 사이클로알킬이고;R3은 독립적으로 -H, -OH, 할로, -NO2, -NH2, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고;n은 0 내지 4의 정수이고; 및m은 0 내지 5의 정수이다)
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2
제1항에 있어서,R1은 독립적으로 -H, -OH, 할로, -NO2, -NH2, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고;R2는 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, iso-부틸, tert-부틸, 또는 사이클로프로필이고;R3은 독립적으로 -H, -OH, 할로, -NO2, -NH2, -CN, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시이고;n은 0 내지 4의 정수이고; 및m은 0 내지 4의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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3
제1항에 있어서,R1은 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -NO2, -CF3, 메틸 또는 에틸이고;R2는 메틸, 에틸, 또는 iso-프로필이고;R3은 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CF3, 메틸, 또는 메톡시이고;n은 0 내지 3의 정수이고; 및m은 0 내지 3의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 3-아세틸-8-클로로-5-메틸-2-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(2) 3-아세틸-6,8-디플루오로-2-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(3) 3-아세틸-6-클로로-2-(3,5-디클로로페닐아미노)-8-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(4) 3-아세틸-5,6,8-트리클로로-2-(3-플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(5) 6,8-디플루오로-3-이소부티릴-2-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(6) 5,8-디클로로-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-3-이소부티릴퀴놀린-4(1H)-온;(7) 5,8-디클로로-3-이소부티릴-2-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(8) 5,8-디클로로-3-이소부티릴-2-(4-메톡시페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(9) 3-아세틸-2-(2,4-디플루오로페닐아미노)-6,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(10) 3-아세틸-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-6,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(11) 3-아세틸-6-클로로-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-8-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(12) 3-아세틸-5,8-디클로로-2-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(13) 5,8-디클로로-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-3-이소부티릴퀴놀린-4(1H)-온;(14) 2-(2,4-디플루오로페닐아미노)-6,8-디플루오로-3-이소부티릴퀴놀린-4(1H)-온;(15) 5,8-디클로로-2-(4-클로로-2-플루오로페닐아미노)-3-이소부티릴퀴놀린-4(1H)-온;(16) 3-아세틸-5,8-디클로로-2-(2,4-디클로로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(17) 3-아세틸-5,8-디클로로-2-(2,4-디플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(18) 3-아세틸-8-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-(2,3,4-트리플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(19) 3-아세틸-8-클로로-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-5-(트리플루오로메틸)퀴놀린-4(1H)-온;(20) 3-아세틸-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-5,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(21) 3-아세틸-2-(4-클로로페닐아미노)-6,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(22) 3-아세틸-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-8-에틸퀴놀린-4(1H)-온;(23) 3-아세틸-2-(2,5-디플루오로페닐아미노)-5,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(24) 3-아세틸-6-클로로-2-(3-클로로페닐아미노)-8-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(25) 3-아세틸-5,8-디클로로-2-(4-클로로-2-플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(26) 3-아세틸-5,8-디클로로-2-(4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(27) 5,8-디클로로-2-(2,5-디플루오로페닐아미노)-3-프로피오닐퀴놀린-4(1H)-온;(28) 3-아세틸-6-클로로-2-(4-플루오로페닐아미노)-8-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(29) 3-아세틸-6-클로로-2-(2-클로로-4-플루오로페닐아미노)-8-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(30) 3-아세틸-8-클로로-2-(2,3-디플루오로페닐아미노)-5-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(31) 3-아세틸-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-7,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(32) 3-아세틸-2-(4-브로모페닐아미노)-8-클로로-5-플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(33) 3-아세틸-2-(4-클로로-2-플루오로페닐아미노)-5,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(34) 3-아세틸-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-7,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(35) 3-아세틸-2-(2-클로로-4-메틸페닐아미노)-5,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(36) 3-아세틸-7,8-디클로로-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(37) 3-아세틸-8-클로로-5-플루오로-2-(2-플루오로-5-메틸페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온;(38) 5,8-디클로로-2-(2,4-디플루오로페닐아미노)-3-프로피오닐퀴놀린-4(1H)-온;(39) 3-아세틸-2-(4-브로모페닐아미노)-6,8-디플루오로퀴놀린-4(1H)-온;(40) 3-아세틸-6-클로로-2-(2,4-디클로로페닐아미노)-8-나이트로퀴놀린-4(1H)-온;(41) 5,8-디클로로-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)-3-이소부티릴퀴놀린-4(1H)-온;(42) 3-아세틸-2-(4-브로모페닐아미노)-7,8-디클로로퀴놀린-4(1H)-온;(43) 3-아세틸-5,8-디브로모-2-(3,5-디플루오로페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온; 및(44) 3-아세틸-5,8-디플루오로-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐아미노)퀴놀린-4(1H)-온
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5
하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물로부터 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 단계에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 단계에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;상기 단계에서 제조한 화학식 5로 표시되는 화합물로부터 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및상기 단계에서 제조한 화학식 6으로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 를 포함하는, 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, R3, n 및 m은 독립적으로 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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6
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학적 조성물
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7
제6항에 있어서,상기 항바이러스용 약학적 조성물은 코로나 바이러스, 인플루엔자 바이러스, 알푸이 바이러스, 반지 바이러스, 소 설사 바이러스, 치쿤군야 바이러스, 뎅기 바이러스, B형 간염 바이러스, C형 간염 바이러스, 인간 시토메갈로바이러스, 인간 면역결핍 바이러스, 일헤우스 바이러스, 일본 뇌염 바이러스, 코코베라 바이러스, 쿤진 바이러스, 키아사누르 삼림병 바이러스, 도약병 바이러스, 홍역 바이러스, 메타뉴모바이러스, 모자이크 바이러스, 머레이 밸리 바이러스, 파라인플루엔자 바이러스, 폴리오바이러스, 포와산 바이러스, 호흡기 세포융합 바이러스, 로시오 바이러스, 세인트 루이스 뇌염 바이러스, 진드기-매개 뇌염 바이러스, 웨스트 나일 바이러스 및 황열 바이러스로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상에 대한 항바이러스 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 항바이러스용 약학적 조성물
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8
제7항에 있어서,상기 코로나 바이러스는 감염성 기관지염 바이러스, 소과 코로나바이러스, 개과 코로나바이러스, 고양이과 코로나바이러스, 돼지 적혈구 응집 뇌척수염 바이러스, 마우스 간염바이러스, 칠면조 코로나바이러스, 전염성 위장병 바이러스, 랫트 코로나바이러스, 인간 코로나바이러스 229E(HCoV-229E), 인간 코로나바이러스 NL63(HCoV-NL63), 인간 코로나바이러스 OC43(HCoV-OC43), 사스 코로나바이러스(SARS-CoV) 및 중동호흡기증후군 코로나바이러스(MERS-Cov)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 항바이러스용 약학적 조성물
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9
제6항에 있어서,상기 항바이러스용 약학적 조성물은 중동호흡기증후군 코로나바이러스(MERS-Cov) 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료에 사용되는 것을 특징으로 하는 항바이러스용 약학적 조성물
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10
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 메르스의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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11
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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12
제11항에 있어서,상기 바이러스 감염으로 인한 질환은 메르스인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
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