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신규한 인돌 유도체 및 이를 포함하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물

  • 기술번호 : KST2021001342
  • 담당센터 : 부산기술혁신센터
  • 전화번호 : 051-606-6561
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 인돌 유도체 및 이를 포함하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 항염증성 해조류 대사산물의 핵심 구조를 결합한 일련의 치환된 인돌 유도체 화합물을 설계 및 합성하였고, 상기 화합물에서 COX-1과 COX-2에 대한 억제 활성 및 항염 활성을 확인한 바, 상기 화합물은 염증성 질환의 예방, 개선 또는 치료를 위한 효과적인 약학 조성물 또는 건강기능식품 조성물로 활용할 수 있다.
Int. CL C07D 209/42 (2006.01.01) A61K 31/404 (2006.01.01) A61P 29/00 (2006.01.01) A23L 29/00 (2016.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC C07D 209/42(2013.01) A61K 31/404(2013.01) A61P 29/00(2013.01) A23L 29/045(2013.01) A23L 33/10(2013.01) A23V 2002/00(2013.01) A23V 2200/324(2013.01)
출원번호/일자 1020190092362 (2019.07.30)
출원인 부산대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2021-0014374 (2021.02.09) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.07.30)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 부산대학교 산학협력단 대한민국 부산광역시 금정구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 정지형 부산광역시 해운대구
2 주쥐란 부산광역시 금정구
3 수밍즈 부산광역시 금정구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2019.07.30 수리 (Accepted) 1-1-2019-0781971-18
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2020.09.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2020.11.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2020-0175299-80
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2020.12.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0883044-49
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2021.02.01 수리 (Accepted) 1-1-2021-0126171-27
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2021.02.01 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2021-0126170-82
7 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal
2021.02.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2021-0143433-85
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,n은 0 또는 1이고,R1은 할로겐에서 선택되고,R2는 선형 또는 분지형의 (C1~C12)알킬, (C3~C8)사이클로알킬, 페닐(C1~C4)알킬, (C1~C2)알킬치아졸-5-일, 퓨릴, 수소 또는 하기 화학식 2에서 선택되고,[화학식 2]이 때, R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 할로겐, 시아노, (C1~C4)알콕시, 하이드록시(hydroxy) 또는 카복시(carboxy)에서 선택됨
2 2
제 1 항에 있어서,상기 화학식 1에서,R2는 선형 또는 분지형의 (C3~C8)알킬, (C3~C6)사이클로알킬, 페닐(C1~C2)알킬, 메틸치아졸-5-일, 퓨릴 또는 상기 화학식 2에서 선택되고, 상기 화학식 2에서, R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 할로겐, 시아노, (C1~C2)알콕시, 하이드록시(hydroxy) 또는 카복시(carboxy)에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제 1 항에 있어서,상기 화합물은,(E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2-메틸프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2,2-디메틸프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2-메틸부틸리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(사이클로프로필메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(사이클로헥실메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-헥실리덴-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-노닐리덴-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3-페닐프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-벤질리덴-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-하이드록시벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-클로로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-메톡시벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-(4-브로모벤질리덴)-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-4-((2-(1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보닐)하이드라조노)메틸)벤조산, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-플루오로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3,5-디클로로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3,5-디브로모벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-(3-클로로-5-메톡시벤질리덴)-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-((4-메틸치아졸-5-일)메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(퓨란-2-일메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤조일)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드 및 (E)-1-(4-브로모벤조일)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물, 또는 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,n은 0 또는 1이고,R1은 할로겐에서 선택되고,R2는 선형 또는 분지형의 (C1~C12)알킬, (C3~C8)사이클로알킬, 페닐(C1~C4)알킬, (C1~C2)알킬치아졸-5-일, 퓨릴, 수소 또는 하기 화학식 2에서 선택되고,[화학식 2]이 때, R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 할로겐, 시아노, (C1~C4)알콕시, 하이드록시(hydroxy) 또는 카복시(carboxy)에서 선택됨
5 5
제 4 항에 있어서,상기 화합물은,(E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2-메틸프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2,2-디메틸프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2-메틸부틸리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(사이클로프로필메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(사이클로헥실메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-헥실리덴-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-노닐리덴-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3-페닐프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-벤질리덴-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-하이드록시벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-클로로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-메톡시벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-(4-브로모벤질리덴)-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-4-((2-(1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보닐)하이드라조노)메틸)벤조산, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-플루오로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3,5-디클로로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3,5-디브로모벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-(3-클로로-5-메톡시벤질리덴)-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-((4-메틸치아졸-5-일)메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(퓨란-2-일메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤조일)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드 및 (E)-1-(4-브로모벤조일)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
6 6
제 4 항에 있어서,상기 조성물은,사이클로옥시게나제(Cyclooxygenases, COX)를 억제하는 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
7 7
제 4 항에 있어서,상기 조성물은,활성산소종(ROS) 생성을 감소시키는 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
8 8
제 4 항에 있어서,상기 조성물은,IKK, IκBα 및 NF-κB로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 인산화를 감소시키는 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
9 9
제 4 항에 있어서,상기 조성물은,iNOS, NO, PGE2, TNF-α 및 IL-6로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 전염증성 인자의 발현을 억제하는 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
10 10
제 4 항에 있어서,상기 염증성 질환은,퇴행성 관절염(골관절염), 류마티스 관절염, 강직성 척추염, 패혈성 관절염 및 루푸스 관절염으로 이루어진 군에서 선택되는 관절염 질환인 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
11 11
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 염증성 질환 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,n은 0 또는 1이고,R1은 할로겐에서 선택되고,R2는 선형 또는 분지형의 (C1~C12)알킬, (C3~C8)사이클로알킬, 페닐(C1~C4)알킬, (C1~C2)알킬치아졸-5-일, 퓨릴, 수소 또는 하기 화학식 2에서 선택되고,[화학식 2]이 때, R3 및 R4는 각각 동일하거나 다를 수 있고, 수소, 할로겐, 시아노, (C1~C4)알콕시, 하이드록시(hydroxy) 또는 카복시(carboxy)에서 선택됨
12 12
제 11 항에 있어서,상기 화합물은,(E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2-메틸프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2,2-디메틸프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(2-메틸부틸리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(사이클로프로필메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(사이클로헥실메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-헥실리덴-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-노닐리덴-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3-페닐프로필리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-벤질리덴-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-하이드록시벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-클로로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-메톡시벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-(4-브로모벤질리덴)-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-4-((2-(1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보닐)하이드라조노)메틸)벤조산, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(4-플루오로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3,5-디클로로벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(3,5-디브로모벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-N'-(3-클로로-5-메톡시벤질리덴)-1-(4-클로로벤질)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-((4-메틸치아졸-5-일)메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤질)-N'-(퓨란-2-일메틸렌)-1H-인돌-3-카보하이드라지드, (E)-1-(4-클로로벤조일)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드 및 (E)-1-(4-브로모벤조일)-N'-(4-시아노벤질리덴)-1H-인돌-3-카보하이드라지드로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제 11 항에 있어서,상기 염증성 질환은,퇴행성 관절염(골관절염), 류마티스 관절염, 강직성 척추염, 패혈성 관절염 및 루푸스 관절염으로 이루어진 군에서 선택되는 관절염 질환인 것을 특징으로 하는 염증성 질환 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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1 해양수산부 부산대학교 산학협력단 수산실용화기술개발(R&D) 환경변화에 대응한 오믹스 기반 수산생물 감염성질병 제어기술 개발