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유기반도체용 삼성분 공중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기반도체 소자

  • 기술번호 : KST2021001551
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 벤조디사이오펜 유도체 및 사이오펜 유도체를 포함하는 기본 주쇄에 다양한 특성을 가진 전자공여 단량체를 상기 벤조디사이오펜 유도체 일부와 치환하거나 다양한 특성을 가진 전자수용 단량체를 상기 사이오펜 유도체 일부와 치환한 삼성분 공중합체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기반도체 소자를 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 삼성분 공중합체는 높은 쌍극자 모멘트, 균형 잡힌 결정성과 혼화성을 가지며, 입체장애의 최소화 및 적절한 분자량과 용해도를 바탕으로 산화안정성이 우수하다.
Int. CL C08G 61/12 (2006.01.01) H01L 51/44 (2006.01.01) G16C 20/10 (2019.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020200052656 (2020.04.29)
출원인 건국대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2020-0131166 (2020.11.23) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020190055517   |   2019.05.13
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.04.29)
심사청구항수 13

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 건국대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 광진구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 문두경 서울특별시 서초구
2 전성재 서울특별시 광진구
3 한용운 경기도 하남시 하남대로 ***

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2020.04.29 수리 (Accepted) 1-1-2020-0446987-48
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2020.11.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 화학식 2로 나타내는 반복단위를 포함하는 삼성분 공중합체:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 또는 2에서,l 및 m은 몰분율로서 독립적으로 0초과 1 미만인 실수이고, l+m=1이며, n은 1 내지 10,000의 정수이고,D1은 하기 화학식 3으로 나타나는 벤조디사이오펜 유도체이며,[화학식 3]상기 화학식 3에서, Ra는 독립적으로 수소; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 C1~16 알킬기, C2~16 알케닐기, C2~16 알카닐기; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 C3~16 탄소고리기; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 3 내지 16 원자의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 하나가 선택되고,Rb는 독립적으로 수소; 또는 할로겐 중 하나이며, A1은 하기 화학식 4로 나타나는 사이오펜 유도체이고,[화학식 4]상기 화학식 4에서 Rc는 할로겐이며,상기 화학식 1에서,D2는 하기 화학식 5로 나타나는 전자 공여체이고,[화학식 5]상기 화학식 5에서 Ri는 인접하는 5 원자의 헤테로아릴 유도체와 함께 결합하여 융합 고리를 형성; 단일 결합; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 5 내지 6 원자의 단환 탄소고리 화합물로부터 유도된 기; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 5 내지 6 원자의 단환 헤테로고리 화합물로부터 유도된 기; 및 치환기 J로 치환 또는 비치환된 5 내지 6 환원의 단환 탄소고리 화합물 및 치환기 J로 치환 또는 비치환된 N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 5 내지 6 원자의 단환 헤테로고리 화합물 중 적어도 2개 이상을 융합한 다환 융합 고리 화합물로부터 유도된 기;로 이루어진 군에서 하나가 선택되며, X는 각각 독립적으로 N, P, O, S, Se 및 Te 중 하나이고,상기 화학식 2에서,A2는 하기 화학식 6a 또는 6b로 나타나는 전자 수용체이며,[화학식 6a][화학식 6b]상기 화학식 6a및 6b에서, 상기 U1 및 U2는 각각 독립적으로 ⅰ) 하나 이상의 케톤기를 가질 수 있는 치환기 J로 치환 또는 비치환된 5내지 6 원자의 단환 탄소고리 화합물로부터 유도된 기; ⅱ) 치환기 J로 치환 또는 비치환된 N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 5내지 6 원자의 단환 헤테로고리 화합물로부터 유도된 기; 및 상기 ⅰ)의 단환 탄소고리 화합물로부터 유도된 기 및 상기 ⅱ)의 단환 헤테로고리 화합물로부터 유도된 기로 이루어진 군에서 적어도 2개를 선택하여 융합한 다환 융합 고리 화합물로부터 유도된 기; 중 하나이고, 상기 화학식 6b에서, 상기 U2간 결합은 단일 결합, 이중 결합 및 삼중 결합 중 하나이고,상기 화학식 5, 화학식 6a 및 화학식 6b에서,R은 각각 독립적으로 수소; 씨아노기; 할로겐기; C1~12 알킬기; C2~12 알켄일기; C2~12 알킨일기; 하이드록실기; C1~12 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴술폭시기; 아민기; 탄소고리 사이클로 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알킬기; 탄소고리 사이클로 알켄기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알켄기; 아릴기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며,상기 화학식 3, 화학식 5, 화학식 6a 및 화학식 6b에서,J는 각각 독립적으로 할로겐기; C1~12 알킬기; C2~12 알켄일기; C2~12 알킨일기; 하이드록실기; C1~12 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 가르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 산소(=O)기, 할로알킬기, 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 탄소고리 사이클로 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알킬기; 탄소고리 사이클로 알켄기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알켄기; 아릴기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기; 아릴옥시기; 아릴술폭시기 및 아릴-알킬기로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택된 것이다
2 2
제1항에 있어서,상기 D2는 하기 화학식 5-1 내지 5-8로 표시되는 화합물 중 하나인 삼성분 공중합체:[화학식 5-1][화학식 5-2][화학식 5-3][화학식 5-4][화학식 5-5][화학식 5-6][화학식 5-7][화학식 5-8]상기 화학식 5-1 내지 5-8에서, X는 각각 독립적으로 N, P, O, S, Se 및 Te 중 하나이며, R'는 각각 독립적으로 수소; 씨아노기; 할로겐기; C1~12 알킬기; C2~12 알켄일기; C2~12 알킨일기; 하이드록실기; C1~12 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴술폭시기; 아민기; 탄소고리 사이클로 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알킬기; 탄소고리 사이클로 알켄기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알켄기; 아릴기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다
3 3
제2항에 있어서,상기 R'은 하기 화학식 7-1 내지 7-4로 표시되는 화합물 중 하나인 삼성분 공중합체:[화학식 7-1][화학식 7-2][화학식 7-3][화학식 7-4]상기 화학식 7-1 내지 7-4에서, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; C1~12 알킬기; C2~12 알켄일기; C2~12 알킨일기; 하이드록실기; C1~12 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 가르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 산소(=O)기, 할로알킬기, 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 탄소고리 사이클로 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알킬기; 탄소고리 사이클로 알켄기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알켄기; 아릴기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기; 아릴옥시기; 아릴술폭시기 및 아릴-알킬기로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택된 것이며,상기 화학식 7-2 및 7-3에서, X는 각각 독립적으로 N, P, O, S, Se 및 Te 중 하나이다
4 4
제1항에 있어서,상기 U1은 하기 화학식 6a-1 내지 6a-19로 표시되는 화합물 중 하나이고, 상기 U2는 하기 화학식 6b-1 내지 6b-6로 표시되는 화합물 중 하나인 삼성분 공중합체:[화학식 6a-1][화학식 6a-2][화학식 6a-3][화학식 6a-4][화학식 6a-5][화학식 6a-6][화학식 6a-7][화학식 6a-8][화학식 6a-9][화학식 6a-10][화학식 6a-11][화학식 6a-12][화학식 6a-13][화학식 6a-14][화학식 6a-15][화학식 6a-16][화학식 6a-17][화학식 6a-18][화학식 6a-19][화학식 6b-1][화학식 6b-2][화학식 6b-3][화학식 6b-4][화학식 6b-5][화학식 6b-6]상기 화학식 6a-1 내지 6a-19 및 상기 화학식 6b-1 내지 6b-6에서, X는 각각 독립적으로 N, P, O, S, Se 및 Te 중 하나이며, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; C1~12 알킬기; C2~12 알켄일기; C2~12 알킨일기; 하이드록실기; C1~12 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 가르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 산소(=O)기, 할로알킬기, 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 탄소고리 사이클로 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알킬기; 탄소고리 사이클로 알켄기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리 사이클로 알켄기; 아릴기; N, P, O, S, Se 및 Te 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기; 아릴옥시기; 아릴술폭시기 및 아릴-알킬기로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택된 것이다
5 5
제1항에 있어서,화학식 1에서, m은 0
6 6
제1항에 있어서,화학식 2에서, m은 0
7 7
제1항에 있어서,삼성분 공중합체의 수평균 분자량은 500 Da 내지 100 kDa인 삼성분 공중합체
8 8
청구항 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 삼성분 공중합체를 광활성층으로 포함하는 유기태양전지
9 9
제8항에 있어서,상기 광활성층은 인다세노디티오펜 및 인다세노디티에노티오펜 유도체를 포함하는 비풀러렌 유도체를 더 포함하는 유기태양전지
10 10
청구항 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 삼성분 공중합체를 전하 수송층으로 포함하는 페로브스카이트 태양전지
11 11
청구항 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 삼성분 공중합체를 포함하는 전계효과 트랜지스터
12 12
청구항 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 삼성분 공중합체를 포함하는 유기발광다이오드
13 13
청구항 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 삼성분 공중합체를 전하 주입층으로 포함하는 평면 또는 터치 스크린
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