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a) 하기 화학식 1a로 나타내는 화합물을 합성하는 단계; 및 b) 상기 a) 단계에서 합성된 화학식 1a로 나타내는 화합물을 하기 화학식 1b로 나타내는 화합물과 반응시켜 하기 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법:[화학식 1a][화학식 1b][화학식 1]상기 화학식 1a 및 화학식 1b에 있어서,Q는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 Te 중에 선택된 하나이고,Z는 각각 독립적으로 CR3 및 N 중에 선택된 하나이며,X는 각각 독립적으로 할로겐 및 할로알킬이 치환된 설포네이트기 중에 선택된 하나이고,R1는 각각 독립적으로 할로겐기; 씨아노기; C1~16 알킬기; C2~16 알케닐기; C2~16 알키닐기; 아릴기; 아랄킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알케닐기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴기; 하이드록실기; C1~16 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 카르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 설포네이트기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 할로알킬기; 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 아릴옥시기; 및 아릴술폭시기;로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택되며,R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 씨아노기; C1~16 알킬기; C2~16 알케닐기; C2~16 알키닐기; 아릴기; 아랄킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알케닐기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴기; 하이드록실기; C1~16 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 카르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 설포네이트기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 할로알킬기; 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 아릴옥시기; 및 아릴술폭시기;로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택된다
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제1항에 있어서, 상기 a) 단계는, ⅰ) 하기 화학식 1a-ⅰ로 나타내는 화합물을 용매 내에서 할로겐 및 할로알킬이 치환된 설포네이트 중 하나 이상과 반응시켜 하기 화학식 1a-ⅱ로 나타내는 화합물을 수득하는 단계 및 ⅱ) 상기 수득한 화학식 1a-ⅱ로 나타내는 화합물을 용매 내에서 하기 화학식 1a'로 나타나는 화합물과 반응시켜 상기 화학식 1a으로 나타내는 화합물을 수득하는 단계를 더 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법: [화학식 1a-ⅰ][화학식 1a-ⅱ][화학식 1a']
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제2항에 있어서,상기 용매는 극성 비양자성(polar aprotic) 용매, 비극성(nonpolar) 용매 및 이들의 혼합용매 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법
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제2항에 있어서,상기 반응에는 촉매가 사용되며, 상기 촉매는 친핵성 촉매(nucleophilic catalyst) 및 착화합물 촉매로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법
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제4항에 있어서,상기 친핵성 촉매는 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, DCC) 및 4-디메틸아미노피리딘(4-dimethylaminopyridine, DMAP)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 b) 단계는 용매 내에서 수행되는 헤테로고리 화합물의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 용매는 극성 비양자성 용매인 헤테로고리 화합물의 제조방법
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제6항에 있어서,상기 반응에는 촉매가 사용되며, 상기 촉매는 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2), 팔라듐 트리플르우로아세테이트(Pd(TFA)2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(Pd(PPh3)4), 비스(디벤질아이덴아세톤)팔라듐(Pd(dba)2), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Pd2(dba)3) 및 아세트산 구리(Cu(OAc)2)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 b) 단계는 상기 화학식 1a로 나타내는 화합물을 용매 내에서 상기 화학식 1b로 나타내는 화합물과 반응시켜 반응물을 수득하는 단계 및 상기 반응물에 할로겐 염(halogen salt)을 첨가하여 화학식 1로 나타내는 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 헤테로고리 화합물의 제조방법
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하기 화학식 2로 나타내는 반복단위를 포함하는 고분자:[화학식 2]상기 화학식 2에서, n은 1 내지 10,000 사이의 정수이며,Q는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 Te 중에 선택된 하나이고,Z는 각각 독립적으로 CR3 및 N 중에 선택된 하나이며,R1는 각각 독립적으로 할로겐기; 씨아노기; C1~16 알킬기; C2~16 알케닐기; C2~16 알키닐기; 아릴기; 아랄킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알케닐기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴기; 하이드록실기; C1~16 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 카르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 설포네이트기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 할로알킬기; 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 아릴옥시기; 및 아릴술폭시기;로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택되고,R3는 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 씨아노기; C1~16 알킬기; C2~16 알케닐기; C2~16 알키닐기; 아릴기; 아랄킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알케닐기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴기; 하이드록실기; C1~16 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 카르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 설포네이트기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 할로알킬기; 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 아릴옥시기; 및 아릴술폭시기;로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택되며,D는 전자공여 단위이다
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제10항에 있어서,상기 D는 하기 화학식 3으로 나타내는 전자공여 단위인 고분자:[화학식 3]상기 화학식 3에서 Ri는 인접하는 5 원자의 헤테로아릴 유도체와 함께 결합하여 융합 고리를 형성하거나; 단일 결합; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 5 내지 6 원자의 단환 탄소고리 화합물에서 유도된 기; 치환기 J로 치환 또는 비치환된 N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상을 포함하는 5 내지 6 원자의 단환 헤테로고리 화합물에서 유도된 기; 및 치환기 J로 치환 또는 비치환된 5 내지 6 환원의 단환 탄소고리 화합물 및 치환기 J로 치환 또는 비치환된 N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상을 포함하는 5 내지 6 원자의 단환 헤테로고리 화합물 중 적어도 2개 이상이 융합된 다환 융합 고리 화합물로부터 유도된 기;로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이며, Q는 각각 독립적으로 O, S, Se 및 Te 중에 선택된 하나이고,R은 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 씨아노기; C1~16 알킬기; C2~16 알케닐기; C2~16 알키닐기; 아릴기; 아랄킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알케닐기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴기; 하이드록실기; C1~16 알콕시기; 아릴옥시기; 아릴술폭시기; 및 아민기;로 이루어진 군에서 선택되며,J는 각각 독립적으로 할로겐기; 씨아노기; C1~16 알킬기; C2~16 알케닐기; C2~16 알키닐기; 아릴기; 아랄킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알킬기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로고리형 알케닐기; N, P, O, S, Se 및 Te로부터 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 포함하는 헤테로아릴기; 하이드록실기; C1~16 알콕시기; 아미노기; 니트로기; 티올기; 티오닐기; 티오에테르기; 이민기; 시아노기; 포스포나토기; 포스핀기; 카르복시기; 카르밤오일기; 카르밤산기; 아세탈기; 요소기; 티오카르보닐기; 설포닐기; 설폰아마이드기; 설포네이트기; 실릴기; 케톤기; 알데하이드기; 에스테르기; 아세틸기; 이세톡시기; 아마이드기; 할로알킬기; 아미노아실기; 아미노알킬기; 알킬술폭시기; 아민기; 아릴옥시기; 및 아릴술폭시기;로 이루어진 군 중에서 하나 이상 선택된다
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제10항에 있어서,고분자의 수평균 분자량은 500 Da 내지 100 kDa인 고분자
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제10항에 있어서,고분자의 다분산지수(PDI)는 1
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청구항 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 고분자를 광활성층으로 포함하는 유기태양전지
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제14항에 있어서,상기 광활성층은 인다세노디티오펜(indacenodithiophene) 유도체 및 인다세노디티에노티오펜(indacenodithienothiophene) 유도체 중 하나 이상 포함하는 비풀러렌 유도체를 더 포함하는 유기태양전지
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청구항 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 고분자를 전하 수송층으로 포함하는 페로브스카이트 태양전지
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청구항 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 고분자를 포함하는 전계효과 트랜지스터
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청구항 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 고분자를 포함하는 유기발광다이오드
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청구항 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 고분자를 전하 주입층으로 포함하는 평면 또는 터치 스크린
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