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하기 구조식 1로 표시되는 폴리우레탄 아크릴레이트;하기 구조식 6으로 표시되는 디아크릴레이트;실세스퀴옥산(silsesquioxane) 아크릴레이트; 및 실란 화합물;을 포함하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물:[구조식 1]상기 구조식 1에서,R1은 각각 독립적으로 및 C1 내지 C6 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,R2는 각각 독립적으로 이고,R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,p는 1 내지 5의 정수 중 어느 하나이고,n1은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,R3은 C1 내지 C5 알킬렌기이고,R4는 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,[구조식 6]상기 구조식 6에서,R10은 C1 내지 C9의 알킬렌기이고,R11은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3의 알킬기이다
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2 |
2
제1항에 있어서, R1은 각각 독립적으로 및 C3 내지 C5 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,R2는 각각 독립적으로 이고,R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,n1은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,R3은 C1 내지 C3 알킬렌기이고,R4는 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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3
제2항에 있어서, R1은 각각 독립적으로 및 C4 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,R2는 각각 독립적으로 이고,R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 또는 C2 알킬기이고,p는 1 또는 2이고,n1은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,R3은 C1 또는 C2 알킬렌기이고,R4는 수소원자 또는 C1 또는 C2 알킬기인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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4 |
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제3항에 있어서,R1은 각각 독립적으로 및 C4 알킬렌기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이고,R2는 각각 독립적으로 이고,R5 및 R6은 수소원자이고,p는 1이고,n1은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,R3은 C2 알킬렌기이고,R4는 C1 알킬기인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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5
제4항에 있어서,R1은 이고,n1은 1인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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6
제4항에 있어서,R1은 C4 알킬렌기이고,n1은 5 내지 100의 정수 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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7
제1항에 있어서,상기 실세스퀴옥산 아크릴레이트가 하기 구조식 7로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물:[구조식 7](RSiO1
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8
제7항에 있어서,R12는 수소원자 또는 C1 알킬기이고,R13 및 R14는 수소원자이고,q는 2 내지 5의 정수 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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9
제7항에 있어서,상기 실세스퀴옥산 아크릴레이트가 케이지(cage)형 실세스퀴온산 아크릴레이트 및 부분적 케이지형 실세스퀴온산 아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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10
제9항에 있어서,상기 케이지형 실세스퀴옥산 아크릴레이트가 하기 구조식 9의 실세스퀴온산 아크릴레이트 내지 구조식 11의 실세스퀴온산 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하고,상기 부분적 케이지형 실세스퀴온산 아크릴레이트가 하기 구조식 12의 실세스퀴온산 아크릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물:[구조식 9][구조식 10][구조식 11][구조식 12]상기 구조식 9 내지 12에서,R 중 2개 이상이 각각 독립적으로 하기 구조식 8로 표시되는 치환기이고,하기 구조식 8로 표시되는 치환기로 치환되지 않은 나머지 R은 각각 독립적으로 수소원자, 히드록시기, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C3 내지 C10 사이클로 알킬기, C3 내지 C10 사이클로 알케닐기, C3 내지 C10 사이클로 알키닐기, 또는 C6 내지 C30 아릴기이고,[구조식 8]상기 구조식 8에서,R12는 수소원자, 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소원자, 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,q는 1 내지 10의 정수 중 어느 하나이다
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11
제1항에 있어서,상기 실란 화합물이 하기 구조식 13으로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물:[구조식 13]상기 구조식 13에서,R15는 각각 독립적으로 C1 내지 C5 알킬기이다
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12
제11항에 있어서,R15는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬기인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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제1항에 있어서, 상기 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물이상기 폴리우레탄 아크릴레이트 100중량부;상기 실세스퀴옥산 아크릴레이트 1 내지 50중량부;상기 디아크릴레이트 1 내지 50중량부; 및 상기 실란 화합물 0
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제1항에 있어서,상기 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물이 DLP-SLA 타입의 3D 프린팅에 사용되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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제13항에 있어서,상기 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물이 라디칼 개시제 0
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제15항에 있어서,상기 라디칼 개시제가 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, IRGACURE 184), 캄포퀴논(camphoquinone), 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트(ethyl-4-dimethylamino benzoate), 3차 아민 개시제, 디페닐요오도늄 클로라이드, 디페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 톨릴쿠밀요오도늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 아실, 비스아실 포스핀 산화물, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(2,4,4-트리메틸펜틸)포스핀 산화물, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 산화물, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐 포스핀 옥시드, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온 및 에틸2,4,6-트리메틸벤질페닐 포스피네이트 중에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물
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17
제1항에 따른 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물을 비닐 라디칼 중합하여 성형한 폴리우레탄 아크릴레이트 성형체
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18
(a) 반응식 1의 구조식 2로 표시되는 화합물과 구조식 3으로 표시되는 화합물을 우레탄 반응시켜 구조식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (b) 구조식 4로 표시되는 화합물과 구조식 5로 표시되는 화합물을 우레탄 반응시켜 구조식 1로 표시되는 폴리우레탄 아크릴레이트를 제조하는 단계; 및(c) 상기 폴리우레탄 아크릴레이트와, 실세스퀴옥산(silsesquioxane) 아크릴레이트와, 실란 화합물을 포함하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물의 제조방법
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(a) 반응식 1의 구조식 2로 표시되는 화합물과 구조식 3으로 표시되는 화합물을 우레탄 반응시켜 구조식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; (b) 구조식 4로 표시되는 화합물과 구조식 5로 표시되는 화합물을 우레탄 반응시켜 구조식 1로 표시되는 폴리우레탄 아크릴레이트를 제조하는 단계; (c) 상기 폴리우레탄 아크릴레이트와, 실세스퀴옥산(silsesquioxane) 아크릴레이트와, 실란 화합물을 포함하는 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물을 제조하는 단계; 및(d) 상기 폴리우레탄 아크릴레이트 조성물을 성형하고 자외선을 조사하여 폴리우레탄 아크릴레이트 성형체를 제조하는 단계;를 포함하는 폴리우레탄 아크릴레이트 성형체의 제조방법
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