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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1 및 R3 중 어느 하나는 -H, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, -SH, -S-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, -SO2 또는 -SO2-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 다른 하나는 비치환 또는 치환된 페닐이고,여기서, 상기 치환된 페닐은 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 할로젠, C6-10아릴 및 C6-10아릴옥시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되고,상기 치환된 페닐이 2개 이상의 알콕시를 치환기로 갖는 경우, 선택적으로 상기 2개 이상의 알콕시는 상호 연결되어 1개 이상의 고리 형태의 치환기를 형성할 수 있고;R2는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 6원의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,여기서 상기 치환된 페닐, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 헤테로아릴은 각각 -CHO, -COOH, -C(O)-C1-5 직쇄 또는 분지쇄 알킬, -COO-C1-5 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되고; 및R4는 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 치환 또는 비치환된 페닐-C1-3알킬이고,여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 페닐-C1-3알킬은 각각 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환된다
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2
제1항에 있어서,상기 R1 및 R3 중 어느 하나는 -SH, -S-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, -SO2 또는 -SO2-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 다른 하나는 비치환 또는 치환된 페닐이고,여기서, 상기 치환된 페닐은 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 할로젠, 페닐 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되고,상기 치환된 페닐이 2개 이상의 알콕시를 치환기로 갖는 경우, 선택적으로 상기 2개 이상의 알콕시는 상호 연결되어 1개의 고리 형태의 치환기를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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3
제1항에 있어서,상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 디벤조퓨란, 또는 N 및 O로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5원의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 헤테로아릴은 각각 -CHO, -COOH, -C(O)-C1-5 직쇄 또는 분지쇄 알킬, -COO-C1-5 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되고; 및상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤질이고,여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 벤질은 각각 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되는 것을 특징으로 하는,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 R1 및 R3 중 어느 하나는 -SH, -S-CH3, -SO2 또는 -SO2-CH3이고, 다른 하나는 비치환 또는 치환된 페닐이고,여기서, 상기 치환된 페닐은 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 할로젠, 페닐 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되고,상기 치환된 페닐이 2개 이상의 알콕시를 치환기로 갖는 경우, 선택적으로 상기 2개 이상의 알콕시는 상호 연결되어 1개의 고리 형태의 치환기를 형성할 수 있고;상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐, 비치환된 디벤조퓨란, , , , 또는 이고,여기서 상기 치환된 페닐은 각각 -CHO, -COOH, -C(O)-C1-5 직쇄 또는 분지쇄 알킬, -COO-C1-5 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되고; 및상기 R4는 치환 또는 비치환된 페닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤질이고,여기서 상기 치환된 페닐 및 치환된 벤질은 각각 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시, 히드록시, 아미노, 니트로, 시아노, 및 할로젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고, 상기 치환된 알킬 또는 치환된 알콕시는 1개 이상의 할로젠으로 치환되는 것을 특징으로 하는,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 5-(3,4-디클로로페닐)-1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(2) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-p-톨일-1H-피라졸;(3) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸;(4) 1-(3,5-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(5) 1-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(6) 5-(4-클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(7) 5-(4-클로로페닐)-1-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(8) 1,5-비스(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(9) 1-(4-이소프로필페닐)-5-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(10) 5-(2,4-di플루오로페닐)-1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(11) 4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-5-(4-니트로페닐)-1H-피라졸;(12) 4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(4-니트로페닐)-1-p-톨일-1H-피라졸;(13) 1-(4-이소프로필-2-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(4-니트로페닐)-1H-피라졸;(14) 4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(4-니트로페닐)-1-o-톨일-1H-피라졸;(15) 5-(바이페닐-4-일)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸;(16) 5-(바이페닐-4-일)-1-(3,5-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(17) 1-(2,4-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-페닐-1H-피라졸;(18) 1-(4-클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(3-니트로페닐)-1H-피라졸;(19) 1-(2-에틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(3-니트로페닐)-1H-피라졸;(20) 4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(3-니트로페닐)-1-(4-니트로페닐)-1H-피라졸;(21) 1-(2,4-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(3-니트로페닐)-1H-피라졸;(22) 1-(2-클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(3-니트로페닐)-1H-피라졸;(23) 1-(4-이소프로필)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(3-니트로페닐)-1H-피라졸;(24) 5-(2,5-디메톡시페닐)-1-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(25) 5-(2,5-디메톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-(4-(트리플루오로메틸)페닐)-1H-피라졸;(26) 5-(2,5-디메톡시페닐)-1-(2-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(27) 1-(3,4-디클로로페닐)-5-(2,5-디메톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(28) 1-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(29) 1-(4-클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(30) 1-(3-클로로-4-메틸페닐)-5-(3-에톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(31) 5-(3-에톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-m-톨일-1H-피라졸;(32) 1-(2,4-디메틸페닐)-5-(3-에톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(33) 1-(4-이소프로필페닐)-5-(3-에톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(34) 1-(2-에틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(35) 4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-5-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸;(36) 1-(4-클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸;(37) 1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(4-페녹시페닐)-1H-피라졸;(38) 4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(4-페녹시페닐)-1-p-톨일-1H-피라졸;(39) 1-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(2,3,4-트리클로로페닐)-1H-피라졸;(40) 1-(3-클로로-4-메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-5-(2,3,4-트리클로로페닐)-1H-피라졸;(41) 4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-p-톨일-5-(2,3,4-트리클로로페닐)-1H-피라졸;(42) 4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-이소프로필페닐)-3-(메틸티오)-5-(2,3,4-트리클로로페닐)-1H-피라졸;(43) 4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-(4-니트로페닐)-5-(2,3,4-트리클로로페닐)-1H-피라졸;(44) 1-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(2-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(45) 1-(4-클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(2-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(46) 5-(4-클로로페닐)-1-(2-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(47) 1,5-비스(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(48) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(49) 5-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-o-톨일-1H-피라졸;(50) 1-(3,4-디클로로페닐)-5-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(51) 1-(3,5-디클로로페닐)-5-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(52) 5-(메틸티오)-1,3,4-트리페닐-1H-피라졸;(53) 4-(4-메톡시페닐)-5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸;(54) 3-(5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸-4-일)벤조니트릴;(55) 1-(4-(5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸-4-일)페닐)에탄온;(56) tert-부틸 3-(5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸-4-일)벤조에이트;(57) 4-(디벤조퓨란-4-일)-5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸;(58) 4-(퓨란-2-일)-5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸;(59) 4-(3-플루오로페닐)-5-(메틸티오)-1,3-디페닐-1H-피라졸;(60) 5-(메틸티오)-1,3-디페닐-4,4'-bi(1H-피라졸);(61) 5-(메틸티오)-1,4-디페닐-3-p-톨일-1H-피라졸;(62) 3-(5-(메틸티오)-1-페닐-3-p-톨일-1H-피라졸-4-일)벤조니트릴;(63) 4-(4-메톡시페닐)-5-(메틸티오)-1-페닐-3-p-톨일-1H-피라졸;(64) 4-(4-메톡시페닐)-5-(메틸설포닐)-1,3-디페닐-1H-피라졸;(65) 5-(메틸설포닐)-1,3,4-트리페닐-1H-피라졸;(66) tert-부틸 3-(5-(메틸설포닐)-1,3-디페닐-1H-피라졸-4-일)벤조에이트;(67) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1-페닐-1H-피라졸;(68) 1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(69) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-페닐-1H-피라졸;(70) 5-(2,5-디메톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-페닐-1H-피라졸;(71) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1-페닐-1H-피라졸;(72) 1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(73) 1-(2,6-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(74) 1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(4-메톡시페닐)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(75) 1-벤질-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(76) 1-벤질-5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(77) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-1-(4-메틸벤질)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(78) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1-(4-니트로벤질)-1H-피라졸;(79) 1-(4-브로모벤질)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(80) 4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시벤질)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(81) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메틸벤질)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(82) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시벤질)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(83) 5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1-(4-니트로벤질)-1H-피라졸;(84) 1-(4-브로모벤질)-5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(85) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-1-(4-메틸벤질)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(86) 1-(4-브로모벤질)-5-(3,4-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸설포닐)-1H-피라졸;(87) 1-(1-(2-에틸페닐)-3-(메틸티오)-5-페닐-1H-피라졸-4-일)-1H-1,2,4-트리아졸;(88) 1-(1-(4-클로로페닐)-3-(메틸티오)-5-페닐-1H-피라졸-4-일)-1H-1,2,4-트리아졸;(89) 1-(2-클로로페닐)-5-(2,5-디메톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(90) 1-(2,6-디클로로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(91) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(3-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1-(o-톨일)-1H-피라졸;(92) 1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(2-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(93) 4-(1H-이미다졸-1-일)-5-(2-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1-(o-톨일)-1H-피라졸;(94) 5-(4-클로로페닐)-1-(4-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(95) 1-(2,6-디클로로페닐)-5-(2,5-디메톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(96) 1-(3-클로로-4-메틸페닐)-5-(2,5-디메톡시페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(97) 5-(2,5-디메톡시페놀)-1-(2,4-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(98) 5-(2,5-디메톡시페놀)-1-(2,5-디메틸페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(99) 1-(4-클로로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(100) 5-(2,4-디플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-1-(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸;(101) 5-(2,4-디플루오로페닐)-1-(2-플루오로페닐)-4-(1H-이미다졸-1-일)-3-(메틸티오)-1H-피라졸; 및(102) 4-(1H-이미다졸-1-일)-1,5-비스(4-메톡시페닐)-3-(메틸티오)-1H-피라졸
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 R4-NH-NH2로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1'로 표시되는 화합물을 얻는 단계; 및상기 단계에서 얻어진 화학식 1'로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻는 단계;를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서,R1, R2, R3 및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같고; 및R1', R2', R3' 및 R4'는 각각 상기 R1, R2, R3 및 R4와 동일하거나 또는 R1', R2', R3' 및 R4' 중 하나 이상은 독립적으로 상기 R1, R2, R3 및 R4와 다르게 정의될 수 있고,여기서, 상기 R1'이 R1과 다른 경우, R1'은 -SH 또는 -S-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고 R1은 -SO2 또는 -SO2-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,상기 R3'이 R3과 다른 경우, R3'은 -SH 또는 -S-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고 R3은 -SO2 또는 -SO2-C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고,상기 R2'이 R2과 다른 경우, R2'은 -Br이고 R2은 제1항에서 정의된 바와 같고,상기 R4'이 R4과 다른 경우, R4'은 -H이고 R4은 제1항에서 정의된 바와 같다
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 돌연변이형 IDH 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항에 있어서,돌연변이형 IDH1의 활성을 억제하거나 또는 2-HG의 생성을 억제하는 것으로부터 돌연변이형 IDH 관련 질환을 예방 또는 치료하는 것인, 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 돌연변이형 IDH 관련 질환은 암인 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 돌연변이형 IDH 관련 질환의 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물
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