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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염;[화학식 1] 상기 화학식 1에서, R1은 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로시클로알킬, N과 함께 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C12 시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C1-C4 알킬 C4-C12 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C4 알킬 C4-C12 헤테로아릴, 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며;여기서 상기 치환된 헤테로시클로알킬, 시클로알킬, 헤테로아릴, C1-C4 알킬 C4-C12 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C12 헤테로아릴은 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, -NH2, -OH, Boc(tert-부톡시카보닐), C(=O)NH2, C(=O)CF3, 또는 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며;R2는 수소, C1-C6 알킬, 아세틸, 트리플루오로아세틸, Boc(tert-부톡시카보닐), , 또는 으로 치환되며;R3은 치환 또는 비치환된 C4-C12 아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 피리딘을 형성할 수 있고,여기서 상기 치환된 C4-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴 또는 C4-C12 헤테로시클로알킬, 또는 피리딘은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C4-C6 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C6 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C6 아릴 또는 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환; 된다
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제1항에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 피페리딘, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 테트라히드로이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 , 또는 N과 함께 치환 또는 비치환된 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며;여기서 치환된 피페리딘, 피리딘, 테트라히드로이소퀴놀린은 수소, C1-C4 알킬, 할로겐, -NH2, -OH, Boc(tert-부톡시카보닐), C(=O)NH2, C(=O)CF3, 또는 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며;R2는 수소, C1-C6 알킬, 아세틸, 트리플루오로아세틸, Boc(tert-부톡시카보닐), , 또는 으로 치환되며;R3은 치환 또는 비치환된 C4-C12 아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 피리딘을 형성할 수 있고,여기서 상기 치환된 C4-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C4-C12 헤테로시클로알킬, 또는 피리딘은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C4-C6 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C6 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C6 아릴 또는 로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환; 된다
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3
하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염;[화학식 2] 상기 화학식 2에서,R2는 수소, C1-C6 알킬, 아세틸, 트리플루오로아세틸, Boc(tert-부톡시카보닐), 또는 으로 치환되며;R3은 상기 치환 또는 비치환된 C4-C12 아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 C4-C12 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 피리딘을 형성할 수 있고,여기서 치환된 C4-C12 아릴, C4-C12 헤테로아릴, C4-C12 헤테로시클로알킬, 피리딘은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C4-C6 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C6 헤테로시클로알킬, C1-C4 알킬 C4-C6 아릴 또는 로 이루어진 군에서 치환되며;R4는 수소, C1-C6알킬, 아세틸 또는 트리할로아세틸로 이루어진 군에서 치환되며;R5는 독립적으로 수소, 하이드록시, 할로겐, C1-C6알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; R6은 독립적으로 수소, 히드록시, 니트로, 아미노, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환되며; n은 0, 1, 또는 2 정수이다
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,상기 화학식 1 또는 2의 화합물은tert-부틸-4-(5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트(화합물 1);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피페리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 2);tert-부틸 4-(5-(피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트(화합물 3);N-(피페리딘-4-일)-5-(피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 4);tert-부틸 4-(5-(2-플루오로페닐)-1H-인다졸-3-카르복사미도)피페리딘-1-카르복실레이트(화합물 5);5-(2-플루오로페닐)-N-(피페리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 6);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피페리딘-4-일)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘-3-카르복사미드(화합물 7);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피페리딘-4-일)-1H-인돌-3-카르복사미드(화합물 8);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1-메틸-N-(피페리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 9);1-벤조일-N-(1-벤조일피페리딘-4-일)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 10);1-(시클로프로판카르보닐)-N-(1-(시클로프로판카르보닐)피페리딘-4-일)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 11);N-(1-벤조일피페리딘-4-일)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 12);5-(2-플루오로피리딘-4-일)-N-(피페리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 13);N-시클로헥실-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 14);1-(5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르보닐)피페리딘-4-카르복사미드(화합물 15);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-((1r, 4r)-4-히드록시시클로헥실)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 16);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 17);N-((1s, 4s)-4-아미노시클로헥실)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 18);N-((1r, 4r)-4-아미노시클로헥실)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 19);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피롤리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 20);(3,4-디히드로이소퀴놀린-2(1H)-일)(5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-일)메탄온(화합물 21); 5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(2-모르폴리노에틸)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 22);(5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-일)(4-메틸피페라진-1-일)메탄온(화합물 23);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 24);5-(3,4-디플루오로페닐)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 25);5-(1H-피라졸-4-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 26);N-(피리딘-4-일)-5-(1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 27);5-(1-이소프로필-1H-피라졸-4-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 28);5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 29);tert-부틸 5-(1-(1-(tert-부톡시카르보닐)피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)-3-(피리딘-4-일카르바모일)-1H-인다졸-1-카르복실레이트(화합물 30);tert-부틸 5-(4-(4-(tert-부톡시카르보닐)피페라진-1-카르보닐)페닐)-3-(피리딘-4-일카르바모일)-1H-인다졸-1-카르복실레이트(화합물 31);tert-부틸 5-(4-((4-(tert-부톡시카르보닐)피페라진-1-일)메틸)페닐)-3-(피리딘-4-일카르바모일)-1H-인다졸-1-카르복실레이트(화합물 32);5-(1-벤질-1H-피라졸-4-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 33);5-(퓨란-3-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 34);tert-부틸 5-(1-(tert-부톡시카르보닐)-1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-3-(피리딘-4-일카르바모일)-1H-인다졸-1-카르복실레이트(화합물 35);5-(1-프로필-1H-피라졸-4-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 36);5-(2,3-디히드로벤조[b][1,4]디옥신-6-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 37);tert-부틸 4-(4-(3-(피리딘-4-일카르바모일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-5-일)벤질)피페라진-1-카르복실레이트(화합물 38);tert-부틸 4-(3-(피리딘-4-일카르바모일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-5-일)-3,6-디히드로피리딘-1(2H)-카르복실레이트(화합물 39);tert-부틸 4-(4-(3-(피리딘-4-일카르바모일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-5-일)페닐)피페라진-1-카르복실레이트(화합물 40);5-(5-포르밀퓨란-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 41);N-(피리딘-4-일)-5-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 42);5-(벤조[b]티오펜-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 43);5-(2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 44);5-(6-포르밀벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 45);5-(4-(피페라진-1-일)페닐)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드 히드로클로라이드(화합물 46);5-(5-포르밀퓨란-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 47);5-(벤조[b]티오펜-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 48);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피리딘-4-일메틸)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 49);5-(2-(디메틸아미노)피리미딘-5-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 50);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피리딘-4-일메틸)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 51);5-(6-포르밀벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 52);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-N-(2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 53);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-N-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드 (화합물 54);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드 히드로클로라이드(화합물 55);5-(6-(피페리딘-1-일메틸)벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 56);tert-부틸 4-((5-(3-(피리딘-4-일카르바모일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-5-일)퓨란-2-일)메틸)피페라진-1-카르복실레이트(화합물 57);N-(1,1-디메틸-2-(2,2,2-트리플루오로아세틸)-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 58);N-(1,1-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 59);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(1-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 60);tert-부틸 4-(4-(3-(피리딘-4-일카르바모일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-5-일)벤조일)피페라진-1-카르복실레이트(화합물 61);tert-부틸 4-(4-(3-(피리딘-4-일카르바모일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-5-일)벤질)피페라진-1-카르복실레이트(화합물 62);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(1-메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 63);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-6-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 64);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(1-메틸-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 65);5-(2-플루오로피리딘-3-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 66);5-(4-(피페라진-1-카르보닐)페닐)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 67);5-(4-(피페라진-1-일메틸)페닐)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 68);5-(5-(피페라진-1-일메틸)퓨란-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 69);5-(5-(피페리딘-1-일메틸)퓨란-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1-(테트라히드로-2H-피란-2-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 70);N-(3,3-디메틸-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-7-일)-5-(2-플루오로피리딘-3-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드(화합물 71);5-(5-(피페리딘-1-일메틸)퓨란-2-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드 히드로클로라이드(화합물 72); 및5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)-N-(피리딘-4-일)-1H-인다졸-3-카르복사미드 히드로클로라이드(화합물 73); 로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암, 기면증 및 근막염 예방 또는 치료용 약학 조성물
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제5항에 있어서,상기 암은 폐암, 간암, 위암, 대장암, 방광암, 전립선암, 유방암, 난소암, 자궁경부암, 갑상선암, 흑색종, 혈액암, 결장암, 비소세포성폐암, 췌장암, 피부암, 두경부암, 소장암, 직장암, 자궁내막암, 질암, 고환암, 식도암, 담도암, 임파선암, 담낭암, 내분비선암, 부신암, 림프종, 다발성 골수종, 흉선종, 중피종, 신장암, 뇌암, 중추신경계종양, 뇌간신경교종 및 뇌하수체 선종으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 암, 기면증 및 근막염 예방 또는 치료용 약학 조성물
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