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C-N 리간드를 갖는 신규 전이금속 전자전달 착체 및 이를 이용한 전기화학적 바이오센서

  • 기술번호 : KST2021008380
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 전기화학적 센서를 비롯한 다양한 장치에 사용될 수 있는 C-N 리간드를 포함하는 신규한 전이 금속 착체 및 이를 포함하는 장치, 바람직하게는 전기화학적 센서에 관한 것이다.
Int. CL C07F 15/00 (2006.01.01) A61B 5/1486 (2006.01.01) A61B 5/1468 (2006.01.01) A61B 5/145 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020200176631 (2020.12.16)
출원인 주식회사 아이센스, 서강대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2021-0076878 (2021.06.24) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020190168319   |   2019.12.16
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.12.16)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 아이센스 대한민국 서울시 서초구
2 서강대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 마포구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 신현서 서울특별시 마포구
2 강영재 서울특별시 강북구
3 이석원 경기도 성남시 분당구
4 문봉진 경기도 고양시 일산동구
5 김광진 광주광역시 광산구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유미특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 서림빌딩 **층 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2020.12.16 수리 (Accepted) 1-1-2020-1369169-12
2 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2020.12.21 수리 (Accepted) 1-1-2020-1387653-10
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기의 화학 구조식을 갖는 전자 전달매개체로서 유용한 전이금속 착체: [화학식 1][M(C-N)α(N-N)3-α]mdX상기 식에서 M은 Fe, Co, Ru, Os, Rh 및 Ir로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고; α는 1 내지 3의 정수이고; C-N은 페닐환 및 하나 이상의 질소원자를 갖는 헤테로환을 포함하는 바이덴테이트 리간드이고; N-N은 질소 원자를 포함하는 헤테로환인 바이덴테이트 리간드이고;m은 -1 ~ -5 또는 1 ~ 5 를 나타내는 음전하 혹은 양전하이고; d는 0 내지 2의 정수이고; X는 반대이온(counter ion)이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 M은 Os인 것인, 전이금속 착체
3 3
제1항에 있어서, 상기 반대이온은 F, Cl, Br, I 및 PF6로 이루어지는 군에서 선택되는 것인, 전이금속 착체
4 4
제1항에 있어서, 상기 전이금속 착체는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나의 구조를 갖는 화합물 중 하나인 것인, 전이금속 착체:[화학식 2][화학식 3][화학식 4]상기 식에서 M은 Fe, Co, Ru, Os, Rh 및 Ir로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나일 수 있고; m은 -1 ~ -5 또는 1 ~ 5 를 나타내는 음전하 혹은 양전하이고; d는 0 내지 2의 정수이고; X는 반대이온(counter ion)이다
5 5
제1항에 있어서, 상기 C-N 리간드는 하기와 같은 화학식 5의 구조로 나타내어지는 것인, 전이금속 착체:[화학식 5]상기 식에서 LC는 질소원자를 하나 이상 포함한 헤테로환이며, 상기 헤테로환의 2번 위치에서 페닐환과 연결되어 있고;RL은 헤테로 고리 화합물 Lc의 모든 작용기이며; RL, R2, R3, R4, R5은 각각 독립적으로 -H, ―F, ―Cl, ―Br, ―I, ―NO2, ―CN, -C(=O)H, ―CO2H, -SO3H, ―NHNH2, ―SH, ―OH, -NH2, 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐, 치환 또는 비치환된 알킬아미노카보닐, 치환 또는 비치환된 다이알킬아미노카보닐, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 다이알킬아미노, 치환 또는 비치환된 알카닐아미노, 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 아릴카복시아미도, 치환 또는 비치환된 하이드라지노, 치환 또는 비치환된 알킬하이드라지노, 치환 또는 비치환된 하이드록시아미노, 치환 또는 비치환된 알콕시아미노, 치환 또는 비치환된 알킬싸이오, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 아릴 및 치환 또는 비치환된 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것일 수 있고;R1은 전이 금속과 배위되는 부분이다
6 6
제5항에 있어서, 상기 화학식 5의 C-N 리간드는 다음의 구조로부터 선택되는 것인, 전이금속 착체:, , ,,, , 및
7 7
제1항에 있어서, 상기 N-N 리간드는 하기와 같은 화학식 6의 구조로 나타내어지는 것인, 전이금속 착체: [화학식 6]상기 식에서 LN1 및 LN2는 각각 독립적으로 질소원자를 하나 이상 포함한 헤테로환으로 LN1과 LN2는 각각 상기 헤테로환의 2번 위치에서 서로 연결되어 있고;상기, RL은 헤테로환인 LN1 및 LN2의 작용기이며, 각각 -H, ―F, ―Cl, ―Br, ―I, ―NO2, ―CN, -C(=O)H, ―CO2H, -SO3H, ―NHNH2, ―SH, ―OH, -NH2 또는 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐, 치환 또는 비치환된 알킬아미노카보닐, 치환 또는 비치환된 다이알킬아미노카보닐, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 다이알킬아미노, 치환 또는 비치환된 알카닐아미노, 치환 또는 비치환된 아릴카복시아미도, 치환 또는 비치환된 하이드라지노, 치환 또는 비치환된 알킬하이드라지노, 치환 또는 비치환된 하이드록시아미노, 치환 또는 비치환된 알콕시아미노, 치환 또는 비치환된 알킬싸이오, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 알킬이 될 수 있거나, 또는 상기 LN1 및 LN2에 각각 연결되어있는 2종의 RL이 서로 연결되어 LN1 및 LN2과 함께 치환 또는 비치환된 3환의 헤테로환을 형성할 수 있고,이때, 상기 LN1 및 LN2에 각각 연결되어있는 2종의 RL이 서로 연결되어 만들어지는 고리는 5원 내지 7원의 고리일 수 있고, 상기 5원 내지 7원의 고리는 oxo (=O), ―CO2H, -SO3H, ―NHNH2, ―SH, ―OH, -NH2 또는 치환 또는 비치환된 알콕시카보닐, 치환 또는 비치환된 알킬아미노카보닐, 치환 또는 비치환된 다이알킬아미노카보닐, 치환 또는 비치환된 알콕시, 치환 또는 비치환된 알킬아미노, 치환 또는 비치환된 다이알킬아미노, 치환 또는 비치환된 알카닐아미노, 치환 또는 비치환된 아릴카복시아미도, 치환 또는 비치환된 하이드라지노, 치환 또는 비치환된 알킬하이드라지노, 치환 또는 비치환된 하이드록시아미노, 치환 또는 비치환된 알콕시아미노, 치환 또는 비치환된 알킬싸이오, 치환 또는 비치환된 알케닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 알킬로 치환되거나 비치환될 수 있다
8 8
제7항에 있어서, 상기 화학식 6의 N-N 리간드는 다음의 구조로부터 선택되는 것인, 전이금속 착체:, , , , , , , 및
9 9
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 다음의 화합물들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인, 전이금속 착체:
10 10
짝이온이 암모늄인 전이금속의 할로젠화염을 이용하여 전이금속의 이합체를 합성하는 단계; 상기 전이금속의 이합체에 C-N 리간드를 도입하여 C-N 복합체를 제조하는 단계; 상기 C-N 복합체에 N-N 리간드를 도입하여 화학식 1의 전이금속 착체를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항에 따른 전이금속 착체의 제조방법
11 11
i) 짝이온이 암모늄인 전이금속의 할로젠화염으로서 헥사클로로 오스뮴 암모늄염을 1,3-사이클로헥사디엔과 반응시켜 오스뮴 이합체인 화학식 7의 비스[(η6-벤젠)다이클로로다이오스뮴[(η6-bz)OsCl2]2 을 제조하는 단계;ii) 상기 단계 i)에서 제조된 비스[(η6-벤젠)다이클로로다이오스뮴[(η6-bz)OsCl2]2에 C-N 리간드를 도입하여 C-N 복합체를 제조하는 단계; 및iii) 상기 단계 ii)에서 제조된 C-N 복합체에 N-N 리간드를 도입하여 상기 화학식 1의 전이금속 착체를 제조하는 단계,를 포함하는 제1항에 따른 화학식 1의 전이금속 착체의 제조방법:[화학식 7]
12 12
제11항에 있어서, 단계 i)의 헥사클로로 오스뮴 암모늄염에 대해 1
13 13
제11항에 있어서, 상기 C-N 리간드는 화학식 7의 오스뮴 이합체에 대해 2 당량 내지 4 당량 사용하고, 반응 온도는 80 내지 160℃ 이고, 반응시간은 6 내지 48 시간인 것인, 전이금속 착체의 제조방법
14 14
제11항에 있어서, 상기 C-N 복합체는 다음의 화합물들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조를 갖는 것인, 전이금속 착체의 제조방법:
15 15
제11항에 있어서, 상기 N-N 리간드는 화학식 7의 오스뮴 이합체에 대해 2 당량 내지 2
16 16
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 전이금속 착체를 전자전달매개체로서 포함하는 장치
17 17
제16항에 있어서, 상기 장치는 전기화학적 바이오센서인 것인, 장치
18 18
제16항에 있어서, 상기 장치는 삽입가능한 것인 장치
19 19
액체성 생체시료를 산화환원시킬 수 있는 효소; 및 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 전이금속 착체를 전자전달매개체로 포함하는 전기화학적 바이오센서용 센싱 막
20 20
제19항에 있어서, 상기 효소는 탈수소효소 (dehydrogenase), 산화효소 (oxidase), 및 에스테르화효소 (esterase)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 산화환원효소; 또는탈수소효소, 산화효소, 및 에스테르화효소로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 산화환원효소와 플라빈 아데닌 디뉴클레오타티드 (flavin adenine dinucleotide, FAD), 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 (nicotinamide adenine dinucleotide, NAD), 및 피롤로퀴놀린 퀴논 (Pyrroloquinoline quinone, PQQ)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 보조인자를 포함하는 것인, 전기화학적 바이오센서용 센싱 막
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업통상자원부 (주)아이센스 지역혁신클러스터육성(R&D) 자가 혈당관리를 위한 연속혈당측정 시스템 개발