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하기 화학식 1로 표시되는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,A링은 C5-9의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자가 하나 이상 포함된 5-7 원자 헤테로아릴, 나프탈렌 또는 1,3-벤조다이옥솔이고;R1 및 R2는 독립적으로 수소, 또는 C1-9의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C5-9의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자가 하나 이상 포함된 5-7 원자 헤테로아릴, 나프탈렌, 1,3-벤조다이옥솔 또는 C1-7의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 여기서 상기 C5-9의 아릴에는 수소, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시알킬 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기가 하나 이상 치환될 수 있고;R4 내지 R7은 수소, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시알킬 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기가 하나 이상 치환될 수 있다)
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제1항에 있어서,상기 A링은 C6-8의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자가 하나 이상 포함된 5-6 원자 헤테로아릴, 나프탈렌 또는 1,3-벤조다이옥솔이고;R1 및 R2는 독립적으로 수소, 또는 C1-8의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C6-8의 아릴, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 헤테로 원자가 하나 이상 포함된 5-6 원자 헤테로아릴, 나프탈렌, 1,3-벤조다이옥솔 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 여기서 상기 C6-8의 아릴에는 수소, 할로겐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시알킬 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기가 하나 이상 치환될 수 있고;R4 내지 R7은 수소, 할로겐, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시알킬 및 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기가 하나 이상 치환되는 것을 특징으로 하는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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3
제1항에 있어서,상기 A링은 페닐, S 원자가 1개 포함된 5원자 헤테로 아릴, 나프탈렌 또는 1,3-벤조다이옥솔이고;R1 및 R2는 독립적으로 수소, 또는 C1-6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고;R3은 C6-8의 페닐, S 원자가 1개 포함된 5원자 헤테로 아릴, 나프탈렌, 1,3-벤조다이옥솔 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 여기서 상기 페닐에는 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시메틸, 메톡시페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기가 하나 이상 치환될 수 있고;R4 내지 R7은 수소, 할로겐, 여기서 상기 페닐에는 수소, 할로겐, 메틸, 메톡시메틸 및 메톡시페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기가 하나 이상 치환되는 것을 특징으로 하는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체는,(1) 3-메틸-1-페닐-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(2) 3,6-다이메틸-1-p-톨릴-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(3) 6-메톡시-1-(4-메톡시페닐)-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(4) 3-메틸-6-페녹시-1-(4-페녹시페닐)-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린; (5) 6-플루오로-1-(4-플루오로페닐)-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(6) 6-클로로-1-(4-클로로페닐)-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(7) 3,7-다이메틸-1-m-톨릴-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(8) 3,8-다이메틸-1-o-톨릴-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(9) 6,7-다이클로로-1-(3,4-다이클로로페닐)-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(10) 1-(3,4-다이메톡시페닐)-6,7-다이메톡시-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(11) 1-(3,5-다이메톡시페닐)-5,7-다이메톡시-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(12) 5,6,7-트라이메톡시-3-메틸-1-(3,4,5-트라이메톡시페닐)-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(13) 3-메틸-1-(나프탈렌-1-일)-3,4-다이하이드로벤조[h]아이소퀴놀린;(14) 3-메틸-1-(나프탈렌-2-일)-3,4-다이하이드로벤조[g]아이소퀴놀린;(15) 6-(벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-8-메틸-8,9-다이하이드로-[1,3]다이옥솔로[4,5-f]아이소퀴놀린;(16) 5-메틸-7-(티오펜-2-일)-4,5-다이하이드로티에노[2,3-c]피리딘;(17) 1-부틸-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(18) 1-부틸-6-클로로-3-메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(19) 1-부틸-3,6-다이메틸-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(20) (4R)-3-메틸-1-페닐-4-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(21) (4R)-3,6-다이메틸-4-프로필-1-p-톨릴-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(22) (4R)-6-메톡시-1-(4-메톡시페닐)-3-메틸-4-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(23) (4R)-6-클로로-1-(4-클로로페닐)-3-메틸-4-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(24) (4R)-3,7-다이메틸-4-프로필-1-m-톨릴-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(25) (4R)-1-(3,4-다이메톡시페닐)-6,7-다이메톡시-3-메틸-4-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(26) (4R)-6,7-다이클로로-1-(3,4-다이클로로페닐)-3-메틸-4-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(27) (4R)-3-메틸-1-(나프탈렌-2-일)-4-프로필-3,4-다이하이드로벤조[g]아이소퀴놀린;(28) (4R)-1-부틸-3-메틸-4-프로필-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;(29) (4R)-4-에틸-3-메틸-1-페닐-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린; 및(30) (4R)-4-헥실-3-메틸-1-페닐-3,4-다이하이드로아이소퀴놀린;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화합물 2 및 화합물 3을 유기용매에서 코발트(III)(Co(III))계 촉매 및 은(Ag)계 촉매와 반응시켜 화합물 1을 얻는 단계(단계 1);를 포함하는, 제1항의 화학식 1로 표시되는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,A링 및 R1 내지 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제5항에 있어서,상기 유기용매는 2,2,2-트리플루오로에탄올(TFE), 디클로로메탄(DCM), 디메틸포름아미드(DMF), 에탄올, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, KOH/MeOH, MeOH, 톨루엔, 헥산, 디메틸아세트아미드(DMA), 디이소프로필에테르, 디에틸에테르, 디옥산, 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤 및 클로로벤젠으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체의 제조방법
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하기 화학식 1로 표시되는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 패혈증 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,A링 및 R1 내지 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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8
하기 화학식 1로 표시되는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 패혈증 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,A링 및 R1 내지 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제8항에 있어서,상기 건강기능식품은 정제, 캡슐제, 환제 또는 액제 형태의 식품인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
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하기 화학식 1로 표시되는 3,4-다이하이드로아이소퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 패혈증 예방 또는 개선용 건강식품 조성물:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,A링 및 R1 내지 R7은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제10항에 있어서,상기 건강식품은 각종 드링크제, 육류, 소세지, 빵, 캔디류, 스넥류, 면류, 아이스크림, 유제품, 스프, 이온음료, 음료수, 알코올 음료, 껌, 차 및 비타민 복합제에서 선택되는 것을 특징으로 하는 건강식품 조성물
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