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하기의 화학식 1의 구조를 갖는 유기 전자 전달매개체:[화학식 1]상기 식에서,R은 -H, ―F, ―Cl, ―Br, ―I, ―NO2, ―CN, ―CO2H, -SO3H, ―NHNH2, ―SH, ―OH, -NR1R2, 비치환되거나 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 비치환되거나 치환된 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 또는 비치환되거나 치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, 탄소수 1 내지 3의 알킬, 또는 -COOR3, 일 수 있고, 상기 R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬일 수 있다
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제1항에 있어서, 상기 L 중의 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기 및 데칸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고;치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 에틸렌 옥사이드기는 (-OCH2CH2-)n 에서 n의 수가 1-20인 에틸렌 옥사이드기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고;치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 에틸렌 아민기는 (-NHCH2CH2-)n 에서 n의 수 1-20인 에틸렌 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고;치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기는 메톡시(methoxy), 에톡시(ethoxy), 프로폭시기(propoxy), 이소프로폭시 (isopropoxy), 부톡시기(butoxy), 터트-부톡시(tert-butoxy), 펜타녹시기(pentanoxy), 헥사녹시기(hexanoxy), 헵타녹시(heptanoxy), 옥타녹시(octanoxy), 데카녹시(decanoxy), 알킬-데카녹시(2-hexyl-1-decanoxy, 6-ethyl-3-decanoxy 등), 도데칸옥시(dodecanoxy), 알킬-도데칸옥시, 운데칸옥시(undecanoxy), 알킬-운데칸옥시기, 알릴옥시기 (allyloxy), 사이클로알킬옥시 및 사이클로헥실옥시(cyclohexyloxy)로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고;치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 혹은 아릴옥시기는 페닐기, 벤질기, 톨릴기, 나프탈렌기, 페난트렌일기, 알킬페닐기, 및 페닐옥시기, 벤질옥시기, 톨릴옥시기, 나프탈렌옥시기, 페나트렌옥시기 및 알콕시페닐기 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고;치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기 또는 헤테로아릴옥시기는 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일 및 벤조디옥솔릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나인 것인, 유기 전자 전달매개체
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3
제1항에 있어서, 상기 R은 -H, ―F, ―Cl, ―Br, ―I, ―NO2, ―CN, ―CO2H, -SO3H, ―NHNH2, ―SH, ―OH, -NR1R2, 비치환되거나 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 비치환되거나 치환된 탄소수 1 내지 3의 알케닐기, 또는 페닐기이고, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 Boc(t-부톡시카르보닐)인 것인, 유기 전자 전달 매개체
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4
제1항에 있어서, 상기 L은 결합(bond), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 에틸렌 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 에틸렌 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기 혹은 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 혹은 헤테로아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인, 유기 전자 전달 매개체
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5
제1항에 있어서, 상기 -L-R은 다음의 구조로부터 선택되는 하나인 것인, 유기 전자 전달 매개체:H, -CH2CH2CH2SO3H, , -CH2CH2CH2CH2CH2-NH(Boc), -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-NH(Boc), -CH2CH2-OH, -CH2CH2-Cl, -CH2CH2CH2CH2CH2-OH, -CH2CH2OCH2CH2-OH, , , , 및 -CH2-CH=CH2
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6
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 유기 전자 전달매개체는 다음의 화학식 2 내지 17 중 어느 하나의 구조로 나타내어지는 것인, 유기 전자 전달매개체:[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7]
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7
i) 하기 화학식 18의 화합물을 1,3-프로판설톤을 반응시켜 하기 화학식 19의 화합물을 수득하는 단계;ii) 상기 단계 i)에서 수득된 화학식 19의 화합물과 알록산 일수화물 및 붕산을 반응시켜 하기 화학식 2의 화합물을 수득하는 단계,를 포함하는 하기 화학식 2의 유기 전자 전달 매개체의 제조방법
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8
제7항에 있어서, 상기 1,3-프로판설톤의 사용량은 화학식 18의 화합물에 대해 1
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9
제7항에 있어서, 상기 단계 i)의 반응 온도는 50 내지 120℃ 및 반응 시간은 2일 내지 4일이고, 상기 단계 ii)의 반응 30 내지 80℃이고 반응 시간은 2시간 이상인 것인, 제조방법
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10
i) 하기 화학식 20의 1,2-다이브로모-4,5-다이플루오로벤젠(1,2-dibromo-4,5-difluorobenzene)을 폴리메틸하이드로실록산과 반응시킨 후, 트리스(디벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) {Pd2(dba)3}과 1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센 (DPPF) 하에서 Zn(CN)2와 반응시켜 하기 화학식 20의 화합물을 수득하는 단계;ii) 상기 단계 i)에서 수득된 화학식 21의 화합물과 암모니아수를 반응시켜 화학식 22의 화합물을 수득하는 단계;iii) 상기 단계 ii)에서 수득한 화학식 22의 화합물과 화학식 23의 화합물을 반응시켜 화학식 24의 화합물을 수득하는 단계; 및 iv) 상기 단계 iii)에서 수득한 화학식 24의 화합물과 알록산 일수화물 및 붕산을 반응시켜 화학식 1의 화합물을 수득하는 단계, 를 포함하는 화학식 1에 따른 유기 전자 전달 매개체의 제조방법: [화학식 20][화학식 21][화학식 22][화학식 23]H2N-L-R [화학식 24][화학식 1]상기 식들에서, L 및 R은 제1항에서 정의된 바와 같다
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11
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기계열 전자전달 매개체 및 폴리비닐피리딘 (Poly(vinylpyridine): PVP) 혹은 폴리비닐이미다졸 (Poly(vinylimidazole): PVI) 및 폴리알릴글라이시딜에터 (Poly allyl glycidyl ether: PAGE) 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상과 같은 중합체 골격(backbone)을 포함하는, 산화-환원 중합체
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제11항에 있어서, 상기 화학식 25로 나타내어지는, 산화-환원 중합체:[화학식 25]상기 식에서, X는 5 내지 30이다
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제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 전자전달매개체를 포함하는 장치
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제13항에 있어서, 상기 장치는 전기화학적 바이오센서인 것인, 장치
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제13항에 있어서, 상기 장치는 삽입가능한 것인 장치
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액체성 생체시료를 산화환원시킬 수 있는 효소; 및제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 전자전달매개체를 포함하는 전기화학적 바이오센서용 센싱 막
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17
제16항에 있어서, 상기 효소는 탈수소효소 (dehydrogenase), 산화효소 (oxidase), 및 에스테르화효소 (esterase)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 산화환원효소; 또는탈수소효소, 산화효소, 및 에스테르화효소로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 산화환원효소와 플라빈 아데닌 디뉴클레오타티드 (flavin adenine dinucleotide, FAD), 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 (nicotinamide adenine dinucleotide, NAD), 및 피롤로퀴놀린 퀴논 (Pyrroloquinoline quinone, PQQ)로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 보조인자를 포함하는 것인, 전기화학적 바이오센서용 센싱 막
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