| 1 |
1
하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 화학식 3에 있어서,상기 R1은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 아다만테인-1-일, C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴이며;상기 R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴이며;상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, , , 또는 이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴 고리를 형성하며;상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소, 수소, 질소, 산소, 황, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴 고리를 형성하며;상기 치환은 할로겐, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된다
|
| 2 |
2
제1항에 있어서,상기 R1은 톨릴, 벤질, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 부틸페닐, 트리플루오로메틸페닐, 디메톡시페닐, 브로모메틸페닐, 나프탈렌일, 피리딘일, 또는 아다만테인일이며;상기 R2는 페닐, 피리딜 또는 이며;상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 메톡시, , , 또는 이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤질, 페닐 또는 피리딘을 형성하며; 상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 질소, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬이거나, 서로 결합하여 벤질고리를 형성하며;상기 치환은 할로겐, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환되는 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
|
| 3 |
3
제1항에 있어서,상기 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3a);6-메톡시-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3b);6-클로로-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3c);6-플루오로-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3d);5-플루오로-8-메톡시-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3e);4-메틸-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3f);4-클로로-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3g);3-메틸-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3h);8-메틸-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3i);7-브로모-8-메틸-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3j);6-클로로-8-메틸-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (3k);N-(p-톨릴)벤조[f]퀴놀린-3-아민 (3l);N-(p-톨릴)페난트리딘-6-아민 (3m);N-(p-톨릴)-9-(트리플루오로메틸)-1,10-페난트롤린-2-아민 (3n);4-페닐-N-(p-톨릴)피리딘-2-아민 (3o);N-(p-톨릴)-[2,2'-비피리딘]-6-아민 (3p);4,4'-디메틸-N-(p-톨릴)-[2,2'-비피리딘]-6-아민 (3q);N-(p-톨릴)퀴녹살린-2-아민 (3r);N-(p-톨릴)이소퀴놀린-1-아민 (3s);N-(p-톨릴)프탈라진-1-아민 (3t);6-메톡시-N-페닐퀴놀린-2-아민 (4b);N-(4-(tert-부틸)페닐)-6-메톡시퀴놀린-2-아민 (4c);6-메톡시-N-(4-(트리플루오로메틸)페닐)퀴놀린-2-아민 (4d);6-메톡시-N-(m-톨릴)퀴놀린-2-아민 (4e);N-(3,4-디메톡시페닐)-6-메톡시퀴놀린-2-아민 (4f);N-(3-브로모-4-메틸페닐)-6-메톡시퀴놀린-2-아민 (4g);6-메톡시-N-(나프탈렌-2-일)퀴놀린-2-아민 (4h);6-메톡시-N-(피리딘-3-일)퀴놀린-2-아민 (4i);N-((3S,5S,7S)-아다만테인-1-일)-6-메톡시퀴놀린-2-아민 (4j);6-메톡시-4-((1S)-메톡시((1S,4S,5R)-5-비닐퀴누클리딘-2-일)메틸)-N-(p-톨릴)퀴놀린-2-아민 (6a);벤조일 4-((1-(p-톨릴아미노)이소퀴놀린-5-일)설포닐)-1,4-디아제페인-1-카복실레이트 (6b);8-((4-메틸페닐)설폰아미도)퀴놀린 N-옥사이드 (7a);4-메틸-N-(2-(p-톨릴아미노)퀴놀린-8-일)벤젠설폰아마이드 (7b);6-메톡시-2-(5-메틸-2,3-디페닐-1H-인돌-1-일)퀴놀린 (8a);3-메톡시-10-메틸벤조[4,5]이미다조[1,2-a]퀴놀린 (8b); 및3-메톡시-10-메틸-12H-퀴놀리노[2,1-b]퀴나졸린-12-원 (8c)
|
| 4 |
4
염기 조건 하에서, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 화학식 5로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항의 화합물의 제조방법:[화학식 4][화학식 5]상기 화학식 4 내지 화학식 5에 있어서,상기 R1은 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, 아다만테인-1-일, C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴이며;상기 R2는 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴이며;상기 R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시, , , 또는 이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴 고리를 형성하며;상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소, 수소, 질소, 산소, 황, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알킬, 치환 또는 비치환된 C1-C6 알콕시이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴 또는 C6-C20 헤테로아릴 고리를 형성하며;상기 치환은 할로겐, N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상으로 치환된다
|
| 5 |
5
제4항에 있어서,상기 염기는 칼륨터트-부톡사이드(KOtBu), 소듐터트-부톡사이드(NaOtBu), 탄산칼륨(K2CO3), 메톡사이드나트륨(NaOMe), 수산화나트륨(NaOH), 트리에틸아민(Et3N), 및 실버 테트라플루오로보레이트(AgBF4)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 제1항의 화합물의 제조방법
|
| 6 |
6
제4항에 있어서,상기 반응은 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane), 메틸 삼차 뷰틸 에터(Methyl tert-Butyl Ether, MTBE), 아세토니트릴(Acetonitrile, MeCN), 디메틸포름아마이드(Dimethylformamide, DMF), 다이클로로에테인(Dichloroethene; DCE), 다이클로로메탄(Dichloromethane; DCM), 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran, THF), 에탄올(EtOH), 테트라플루오로에틸렌(Tetrafluoroethylene, TFE) 및 헥사플루오로 이소프로판올(Hexafluoro isopropanol, HFIP)로 이루어진 군으로부터 선택된 용매에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 제1항의 화합물의 제조방법
|
