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1
하기 화학식 1로 표시되는 아줄레노락톤 화합물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;는 또는 이고;R2는 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 및 아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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2
제 1항에 있어서,하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 아줄레노락톤 화합물:[화학식 2][화학식 3](상기 화학식 2 및 3에서, R3 및 R4는 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하고;R1는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, 할로겐, C1-C10알콕시, C6-C12아릴C1-C10알킬, C6-C12아릴C1-C10알킬옥시, C6-C12아릴 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;m은 0 내지 3의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C10알킬, C2-C10알케닐, 할로겐, C1-C10알콕시, C6-C12아릴C1-C10알킬옥시, C6-C12아릴 또는 C3-C10헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로겐, 나이트로, C6-C12아릴, -NHSO2R' 및 C6-C12아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C10알킬, C6-C12아릴, C6-C12아릴C1-C10알킬 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이다
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3
제 2항에 있어서,R1는 C1-C10알킬, C6-C12아릴C1-C10알킬, C6-C12아릴 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;m은 0 또는 1의 정수이고;R2는 수소, C1-C10알킬, C2-C10알케닐, 할로겐 또는 C6-C12아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 또는 아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로겐, 나이트로, C6-C12아릴, -NHSO2R' 및 C6-C12아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C10알킬, C6-C12아릴, C6-C12아릴C1-C10알킬 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10알킬, C1-C10알콕시카보닐, C6-C12아릴 또는 C3-C10헤테로아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C12아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있는 것인, 아줄레노락톤 화합물
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4
제 1항에 있어서,하기 구조에서 선택되는 것인, 아줄레노락톤 화합물:
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5
하기 화학식 4로 표시되는 벤조[a]아줄렌 화합물:[화학식 4](상기 화학식 4에서,R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 및 아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-C20알킬, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R5의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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6
제 5항에 있어서,R1는 C1-C10알킬, C6-C12아릴C1-C10알킬, C6-C12아릴 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;m은 0 또는 1의 정수이고;R2는 수소, C1-C10알킬, C2-C10알케닐, 할로겐 또는 C6-C12아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 또는 아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로겐, 나이트로, C6-C12아릴, -NHSO2R' 및 C6-C12아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C10알킬, C6-C12아릴, C6-C12아릴C1-C10알킬 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, C6-C12아릴 또는 C3-C10헤테로아릴이고, 상기 R5의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C12아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있는 것인, 벤조[a]아줄렌 화합물
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7
제 5항에 있어서,하기 구조에서 선택되는 것인, 벤조[a]아줄렌 화합물:
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로듐 촉매 및 은 산화제의 존재 하, 하기 화학식 5-1의 아줄렌-2-카복실산 화합물 및 화학식 6의 알킨 화합물을 반응시켜 하기 화학식 2의 1H-아줄레노[2,1-c]피란-1-온 화합물을 제조하는 방법:[화학식 2][화학식 5-1][화학식 6](상기 화학식 2, 5-1 및 6에서, R1, R3 및 R4 및 m의 정의는 상기 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하고;R2는 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 및 아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이다
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로듐 촉매 및 은 산화제의 존재 하, 하기 화학식 5-2의 아줄렌-1-카복실산 화합물 및 화학식 6의 알킨 화합물을 반응시켜 하기 화학식 3의 1H-아줄레노[1,2-c]피란-1-온 화합물을 제조하는 방법:[화학식 3][화학식 5-2][화학식 6](상기 화학식 3, 5-2 및 6에서, R1, R3 및 R4 및 m의 정의는 상기 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하고;R2는 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 및 아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이다
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제 8항 또는 제 9항에 있어서,상기 로듐 촉매는 [Rh(C5Me5)Cl2]2, [(C5Me5)Rh(MeCN)3][SbF6]2, Rh(C5Me5)(OAc)2 및 RhCl(PPh3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상이고;상기 은 산화제는 Ag2CO3, AgOAc, Ag2O 및 AgOTf로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 8항에 있어서,상기 로듐 촉매는 상기 화학식 6의 알킨 화합물 1몰에 대해 0
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제 9항에 있어서,상기 로듐 촉매는 상기 화학식 5-2의 아줄렌-1-카복실산 화합물 1몰에 대해 0
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제 9항에 있어서,포스페이트계 첨가제를 더 포함하는 것인, 제조방법
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제 13항에 있어서,상기 포스페이트계 첨가제는 상기 화학식 5-2의 아줄렌-1-카복실산 화합물 1몰에 대해 0
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제 13항에 잇어서,상기 포스페이트계 첨가제는 K3PO4, KH2PO4, K2HPO4, NaH2PO4, Li3PO4 및 LiH2PO4로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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이리듐 촉매 및 은 산화제의 존재 하, 하기 화학식 5-1의 아줄렌-2-카복실산 화합물 또는 화학식 5-2의 아줄렌-1-카복실산 화합물 및 화학식 7의 알킨 화합물을 반응시켜 하기 화학식 4의 벤조[a]아줄렌 화합물을 제조하는 방법:[화학식 4][화학식 5-1][화학식 5-2][화학식 7](상기 화학식 4, 5-1, 5-2 및 7에서,R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐 및 아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-C20알킬, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R5의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 16항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 Ir(acac)3, [Ir(C5Me5)Cl2]2, IrCl3, Ir(ppy)3, [(ppy)2IrCl]2, (ppy)2Ir(acac) 및 Ir(C5Me5)(OAc)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상이고;상기 은 산화제는 Ag2CO3, AgOAc, Ag2O 및 AgOTf로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 17항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 상기 화학식 5-1의 아줄렌-2-카복실산 화합물 또는 화학식 5-2의 아줄렌-1-카복실산 화합물 1몰에 대해 0
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