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하기 화학식 1로 표시되는 두 고리 포스포라미다이트 리간드, 포스핀 리간드 및 전이금속 촉매를 포함하는 올레핀계 화합물의 하이드로포밀화 반응용 촉매 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R' 및 R"는 t-부틸이고;a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, R은 수소, (C1-C20)알킬, (C3-C20)사이클로알킬, (C6-C20)아릴, (C7-C20)바이사이클로알킬 또는 방향족고리가 융합된 (C3-C20)사이클로알킬이고; 상기 R의 아릴, 사이클로알킬, 아릴 및 바이사이클로알킬은 각각 (C1-C20)알킬, (C3-C20)시클로알킬, (C1-C20)알콕시, 할로겐, 할로(C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴 및 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있음
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제1항에 있어서,상기 화학식 1의 R은 하기 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물로서,상기 구조에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C3-C20)사이클로알킬이고, 상기 R1 및 R2의 알킬은 (C6-C20)아릴 또는 (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴로 더 치환될 수 있고;R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 할로겐, 할로(C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고; n은 1 내지 5의 정수인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제1항에 있어서, 상기 두 고리 포스포라미다이트 리간드는 하기 1 내지 13의 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물:
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제3항에 있어서, 상기 두 고리 포스포라미다이트 리간드는 8 또는 13의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제1항에 있어서, 상기 포스핀 리간드는 트리페닐포스핀(PPh3)인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제1항에 있어서, 상기 전이금속 촉매의 중심금속은 로듐(Rh), 코발트(Co), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 플라티늄(Pt), 팔라듐(Pd), 철(Fe) 또는 니켈(Ni)인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제1항에 있어서, 상기 전이금속 촉매는 본 발명에 있어서, 상기 전이금속 촉매는 아세틸아세토네이토디카보닐로듐 (Rh(AcAc)(CO)2), 아세틸아세토네이토카보닐트리페닐포스핀로듐 (Rh(AcAc)(CO)(TPP)) 및 히도리도카보닐트리스트리페닐포스핀로듐 (HRh(CO)(TPP)3)로 구성된 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제1항에 있어서, 상기 두 고리 포스포라미다이트 리간드, 포스핀 리간드 및 전이금속 촉매는 배위결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제8항에 있어서, 상기 배위결합은 두 고리 포스포라미다이트 리간드, 포스핀 리간드 및 전이금속 촉매가 1:1:1로 결합한 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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제1항에 있어서, 상기 두 고리 포스포라미다이트 리간드, 포스핀 리간드 및 전이금속 촉매가 1:1:1의 비율로 포함된 것을 특징으로 하는 촉매 조성물
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(a) 올레핀계 화합물에 제1항 내지 제10항 중 어느 하나의 항의 촉매 조성물을 첨가하는 단계; 및(b) (a)단계의 혼합물과 일산화탄소 및 수소의 합성기체를 반응시켜 알데히드를 제조하는 단계를 포함하는 올레핀계 화합물의 하이드로포밀화 방법
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제11항에 있어서, 상기 올레핀계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 하이드로포밀화 방법으로서,[화학식 2]상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, (C1-C20) 알킬, 불소(F), 염소(Cl), 브롬기(Br), 트리플루오로메틸기(-CF3) 또는 0 내지 5개의 치환기를 갖는 (C6-C20)아릴이고, 상기 아릴의 치환기는 니트로기(-NO2), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기인 것을 특징으로 하는 방법
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제11항에 있어서, 상기 올레핀계 화합물은 에틸렌, 프로필렌, 1-부틸렌, 1-펜틸렌, 1-헥센, 1-옥텐 및 스틸렌 중에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 올레핀계 화합물의 하이드로포밀화 방법
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