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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,는 C6-10아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10원자의 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알콕시, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬 및 -NRa1Ra2 중에서 하나 이상 치환되고,Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 수소, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬카보닐, C6-10아릴카보닐, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬설포닐, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬페닐설포닐, 비치환 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알콕시로 치환된 C6-10아릴C1-6알킬 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 5 내지 10원자의 헤테로아릴C1-6알킬이고;R1은 C6-10아릴 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬이고, 여기서 아릴은 비치환 또는 할로겐, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알콕시 및 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알킬카보닐아미노 중에서 하나 이상 치환;된다
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제1항에 있어서,는 페닐 또는 피리딘이고, 상기 페닐 또는 피리딘은 클로로, 메톡시, 메틸 및 -NRa1Ra2 중에서 하나 이상 치환되고,Ra1은 수소 또는 메틸이고, Ra2는 수소, 메틸, 아세틸, 페닐카보닐, 메틸설포닐, 메틸페닐설포닐, 페닐메틸, 메톡시페닐메틸, 피리딘메틸, 피리미딘메틸 또는 피라진메틸이고;R1은 페닐 또는 이소프로필이고, 여기서 페닐은 비치환 또는 클로로, 메틸, 메톡시 및 메틸카보닐아미노 중에서 하나 이상 치환되는;화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,는 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 이고;R1은 , , , , , , , 인;화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) N-(4-(5-(4-클로로-2-메톡시페닐)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드;(2) N-(3-(3-(4-((4-메틸페닐)설폰아미도)페닐)-1,2,4-옥사디아졸-5-일)페닐)아세트아미드;(3) 4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(4) 4-(5-(m-톨릴)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린 ;(5) 4-(5-(3,5-디메틸페닐)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(6) N-(3-(3-(4-(아미노페닐)-1,2,4-옥사디아졸-5-일)페닐)아세트아미드;(7) 4-(5-(3,5-디메톡시페닐)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(8) N-(4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드;(9) N-(4-(5-(m-톨릴)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드;(10) N-(4-(5-(3,5-디메틸페닐)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드;(11) N-(3-(3-(4-(메틸설폰아미도)페닐)-1,2,4-옥사디아졸-5-일)페닐)아세트아미드;(12) N-(4-(5-(3,5-디메톡시페닐)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드; (13) N-(4-(5-(3,4-디메톡시페닐)-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드;(14) N-(4-(5-이소프로필-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)메탄설폰아미드;(15) N-(4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)아세트아미드;(16) N-(4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)페닐)벤즈아미드;(17) N-메틸-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(18) N-벤질-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(19) N-벤질-N-메틸-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(20) 4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아닐린;(21) 4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-4-일메틸)아닐린;(22) N-(2-메톡시벤질)-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(23) N-(3-메톡시벤질)-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(24) N-(4-메톡시벤질)-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)아닐린;(25) 4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리미딘-5-일메틸)아닐린;(26) 4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피라진-2-일메틸)아닐린;(27) 2-메틸-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아닐린;(28) 5-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)피리딘-2-아민;(29) 6-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)피리딘-3-아민;(30) 3-메틸-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아닐린;(31) 3-클로로-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아닐린;(32) 3-메톡시-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아닐린; 및(33) 2-메톡시-4-(5-페닐-1,2,4-옥사디아졸-3-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아닐린
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하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서 및 R1은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, Z는 할로겐 또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6알콕시이다
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항바이러스제
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제6항에 있어서,상기 화합물은 항지카바이러스 활성을 갖는 것인, 항바이러스제
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는,소두증, 길랭바레 증후군, 뇌수막염, 혈소판감소자반증, 백혈구감소증, 급성 산재성 뇌척수염 및 급성 척수염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제8항에 있어서,상기 질환은 지카바이러스 감염에 의해 유발되는 것인, 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 용매화물, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 바이러스 감염질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제10항에 있어서,상기 바이러스는 지카바이러스인 것인, 건강기능식품 조성물
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제10항에 있어서,상기 질환은 소두증, 길랭바레 증후군, 뇌수막염, 혈소판감소자반증, 백혈구감소증, 급성 산재성 뇌척수염 및 급성 척수염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 질환인 것인
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