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신규한 벤즈이미다졸 유도체 및 이의 용도

  • 기술번호 : KST2021011522
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 벤즈이미다졸계 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 벤즈이미다졸계 화합물은 최종당화산물(Advanced glycation and product; AGEs)의 생성을 억제하고, 생성된 최종당화산물을 분해하므로, 최종당화산물에 의해 유발되는 질병의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 235/30 (2006.01.01) C07D 211/62 (2006.01.01) A61K 31/445 (2006.01.01) A61K 31/4439 (2006.01.01) A61K 31/454 (2006.01.01) C07D 401/12 (2006.01.01) C07D 401/14 (2006.01.01) A61P 1/16 (2006.01.01) A61P 3/10 (2006.01.01) A61P 25/00 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020200152349 (2020.11.13)
출원인 가천대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2021-0059663 (2021.05.25) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020190146784   |   2019.11.15
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 17

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 가천대학교 산학협력단 대한민국 경기도 성남시 수정구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 서승용 인천 연수구
2 김선여 서울시 강남구
3 맹한주 인천 연수구
4 이재혁 인천시 미추홀구
5 이산하 인천시 연수구
6 이빛 경기도 시흥시 월곶
7 이정은 경기도 시흥시 은계중

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 최은선 대한민국 서울특별시 송파구 법원로**길 **(문정동) 한양타워 *층(최은선국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2020.11.13 수리 (Accepted) 1-1-2020-1220258-73
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 I]상기 식에서,고리 A는 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 바이시클로알킬이고;고리 B는 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 바이시클로알킬이고;W는 단일결합이거나, -NR4C(=O)-, 또는 -NR4알킬-이고;R1, R2, R3, 또는 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, -C(=O)Ra, -C(=O)N(Ra)(Rb), -C(=O)ORa, -N(Ra)(Rb), -N(Ra)C(=O)Rb, -N(Ra)S(=O)Rb, -N(Ra)S(=O)2Rb, -NO2, -ORa, -OC(=O)Ra, -SRa, -S(=O)Ra, -S(=O)N(Ra)(Rb), -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)(Rb), 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고;R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 하나 이상일 수 있으며;Ra 또는 Rb는 각각 독립적으로 수소, 할로, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, -N(Rc)2, -ORc, -SRc, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고, 이 때 Rc는 각각 독립적으로 수소, 할로, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고;n은 0 내지 4이며;여기서 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴은 각각 독립적으로 할로, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, -C(=O)Rd, -C(=O)N(Rd)(Re), -C(=O)ORd, -N(Rd)(Re), -N(Rd)C(=O)Re, -N(Rd)S(=O)Re, -N(Rd)S(=O)2Re, -NO2, -ORd, -OC(=O)Rd, -SRd, -S(=O)Rd, -S(=O)N(Rd)(Re), -S(=O)2Rd, -S(=O)2N(Rd)(Re), 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되거나 치환되지 않으며, 이 때 Rd 또는 Re는 각각 독립적으로 수소, 할로, 또는 알킬이다
2 2
제1항에 있어서, W는 단일결합이거나, -NHC(=O)-, 또는 -NH알킬-이고,R1, R2, 또는 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, -C(=O)Ra, -C(=O)N(Ra)(Rb), -C(=O)ORa, -N(Ra)(Rb), -N(Ra)C(=O)Rb, -N(Ra)S(=O)Rb, -N(Ra)S(=O)2Rb, -NO2, -ORa, -OC(=O)Ra, -SRa, -S(=O)Ra, -S(=O)N(Ra)(Rb), -S(=O)2Ra, -S(=O)2N(Ra)(Rb), 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴인, 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 고리 A는 5- 또는 6-원 헤테로시클로알킬이고;고리 B는 , , 또는 이고;X는 C 또는 N이며;W는 단일결합이거나, -NHC(=O)-, 또는 -NH알킬-이고;R1은 -C(=O)Ra, -C(=O)ORa, -S(=O)2Ra, 또는 -S(=O)2N(Ra)(Rb)이고;R2는 수소, 할로, 알킬, -N(Ra)(Rb), -N(Ra)C(=O)Rb, -N(Ra)S(=O)2Rb, -NO2, -ORa, 또는 아릴이고; R3는 수소, 할로, -N(Ra)(Rb), -NO2, 또는 -ORa이고;Ra 또는 Rb는 각각 독립적으로 수소; 할로기로 치환되거나 비치환된 C1-6알킬; 또는 -S(=O)2N(Rd)(Re)로 치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클로알킬이며, 이 때 Rd 또는 Re는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬인화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
하기 화학식 II의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 II]상기 식에서,고리 B는 , , 또는 이고;X는 C 또는 N이고;Y 및 Z 중 하나는 N, 나머지는 C이고;W는 단일결합이거나, -NHC(=O)-, 또는 -NHC1-6알킬-이고;R1는 -C(=O)C1-6알킬, -C(=O)OC1-6알킬, -S(=O)2C1-6알킬, 또는 -S(=O)2N(C1-6알킬)2이고;R2는 수소, C1-6알킬, -NH(Rb), -NHC(=O)Rb, -NHS(=O)2Rb, -NO2, -ORa, 또는 페닐이고;R3는 수소, 할로 또는 -ORa이고;R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 하나 이상일 수 있으며;Ra는 각각 독립적으로 할로기로 치환되거나 비치환된 C1-6알킬이고;Rb는 각각 독립적으로 수소; C1-6알킬; 또는 -S(=O)2N-(C1-6알킬)2로 치환되거나 비치환된 피페리딘이며;n은 1 또는 2이다
5 5
제4항에 있어서, W는 단일결합이거나, -NHC(=O)-, 또는 -NHCH2-이고;R1은 -C(=O)CH3, -C(=O)OC(CH3)3, -S(=O)2CH3, -S(=O)2CH(CH3)2 또는 -S(=O)2N(CH3)2이고;R2는 수소, -CH3, -NH2, -NHC(=O)CH3, , -NHS(=O)2CH3, -NO2, -OCH3, -OCF3, 또는 페닐이고; R3는 수소, 할로 또는 -OCH3인 화학식 II의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:1) 1-아세틸-N-(1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;2) tert-부틸 4-((1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;3) tert-부틸 3-((1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;4) N-(1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(메틸설포닐)피페리딘-4-카르복스아미드;5) N-(1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(N,N-디메틸설파모일)피페리딘-4-카르복스아미드;6) tert-부틸 4-((1-(4-아미노페네틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;7) N-(1-(4-아미노페네틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(메틸설포닐)피페리딘-4-카르복스아미드;8) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(3-((2-(1-(N,N-디메틸설파모일)피페리딘-4-카르복스아미도)-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)메틸)페닐)피페리딘-4-카르복스아미드;9) N-(1-(3-아세트아미도벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(N,N-디메틸설파모일)피페리딘-4-카르복스아미드;10) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(3-(메틸설폰아미도)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;11) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(3-니트로벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;12) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(4-니트로벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;13) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(3-니트로페네틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;14) N-(1-(4-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(N,N-디메틸설파모일)피페리딘-4-카르복스아미드;15) N-(1-(3-아미노페네틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(N,N-디메틸설파모일)피페리딘-4-카르복스아미드;16) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(4-니트로페네틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;17) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(피리딘-3-일메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;18) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(3-메틸벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;19) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;20) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(1-(3-메톡시벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;21) N-(1-(3-아미노-4-메틸벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(N,N-디메틸술파모일)피페리딘-4-카르복스아미드;22) tert-부틸 4-((1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;23) 1-(이소프로필설포닐)-N-(1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;24) tert-부틸 4-((1-(3-메틸벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;25) 1-(이소프로필설포닐)-N-(1-(3-메틸벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드;26) tert-부틸 4-((1-(피리딘-3-일메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;27) 1-(이소프로필설포닐)-N-(1-(피리딘-3-일메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;28) tert-부틸 4-((1-(티아졸-4-일메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;29) 1-(이소프로필설포닐)-N-(1-(티아졸-4-일메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드;30) 1-(N,N-디메틸술파모일)-N-(1-(티아졸-4-일메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;31) tert-부틸 4-((1-((6-메틸피리딘-2-일)메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;32) 1-(이소프로필설포닐)-N-(1-((6-메틸피리딘-2-일)메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;33) tert-부틸 4-((1-(2-(4-페닐피페라진-1-일)에틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;34) 1-(이소프로필설포닐)-N-(1-(2-(4-페닐피페라진-1-일)에틸)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카복스아미드;35) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(6-플루오로-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;36) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(5-플루오로-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;37) tert-부틸 4-((6-플루오로-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;38) tert-부틸 4-((5-플루오로-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;39) N-(6-플루오로-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(이소프로필술포닐)피페리딘-4-카르복스아미드;40) N-(5-플루오로-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-1-(이소프로필술포닐)피페리딘-4-카르복스아미드;41) 1-(N,N-디메틸설파모일)-N-(5-메톡시-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;42) tert-부틸 4-((5-메톡시-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)카르바모일)피페리딘-1-카르복실레이트;43) 1-(이소프로필설포닐)-N-(5-메톡시-1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-4-카르복스아미드;44) 4-(((1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)아미노)메틸)-N,N-디메틸피페리딘-1-설폰아미드;45) N,N-디메틸-4-(((1-(3-메틸벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)아미노)메틸)피페리딘-1-설폰아미드;46) N,N-디메틸-4-(((1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)아미노)메틸)피페리딘-1-설폰아미드;47) 4-(1-(3-아미노벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-N,N-디메틸피페리딘-1-설폰아미드;48) N,N-디메틸-4-(1-(3-메틸벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-1-설포나미드; 및49) N,N-디메틸-4-(1-(3-(트리플루오로메톡시)벤질)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)피페리딘-1-설폰아미드
7 7
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
8 8
제7항에 있어서, 상기 최종당화산물 관련 질환은 노화, 당뇨병, 당뇨 합병증, 퇴행성 뇌질환, 동맥경화, 비알코올성 지방간, 비알코올성 지방간염, 피부섬유증, 폐섬유증, 신장섬유증, 및 심장섬유증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
9 9
제7항에 있어서, 상기 최종당화산물 관련 질환은 당뇨 합병증 또는 비알코올성 지방간염인 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
10 10
제8항에 있어서, 상기 당뇨 합병증은 궤양성 대장염, 염증성 장질환, 당뇨병성 신장병증, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 백내장, 당뇨병성 신경병증, 당뇨병성 족부궤양, 당뇨병성 심혈관 질환, 당뇨병성 동맥경화, 당뇨병성 골다공증, 및 근감소증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
11 11
제8항에 있어서, 상기 퇴행성 뇌질환은 알츠하이머, 파킨슨병, 헌팅턴병, 피크병, 크로이츠펠트-야콥병, 루게릭병, 척수소뇌변성증, 프리드리히 운동실조증, 척수소뇌 실조증, 마카도-조셉병, 근육긴장이상, 진행성 핵상 마비, 인지기능장애, 노인성 치매, 루이소체 치매, 전두측두엽 치매, 혈관성 치매, 알코올성 치매, 초로기 치매, 측두엽 간질, 및 뇌졸중으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
12 12
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 식품 조성물
13 13
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물
14 14
제13항에 있어서, 상기 최종당화산물 관련 질환은 노화, 당뇨병, 당뇨 합병증, 퇴행성 뇌질환, 동맥경화, 비알코올성 지방간, 비알코올성 지방간염, 피부섬유증, 폐섬유증, 신장섬유증, 및 심장섬유증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물
15 15
제13항에 있어서, 상기 최종당화산물 관련 질환은 당뇨 합병증 또는 비알코올성 지방간염인 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물
16 16
제14항에 있어서, 상기 당뇨 합병증은 궤양성 대장염, 염증성 장질환, 당뇨병성 신장병증, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 백내장, 당뇨병성 신경병증, 당뇨병성 족부궤양, 당뇨병성 심혈관 질환, 당뇨병성 동맥경화, 당뇨병성 골다공증, 및 근감소증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물
17 17
제14항에 있어서, 상기 퇴행성 뇌질환은 알츠하이머, 파킨슨병, 헌팅턴병, 피크병, 크로이츠펠트-야콥병, 루게릭병, 척수소뇌변성증, 프리드리히 운동실조증, 척수소뇌 실조증, 마카도-조셉병, 근육긴장이상, 진행성 핵상 마비, 인지기능장애, 노인성 치매, 루이소체 치매, 전두측두엽 치매, 혈관성 치매, 알코올성 치매, 초로기 치매, 측두엽 간질, 및 뇌졸중으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 최종당화산물 관련 질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 WO2021096314 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 과학기술정보통신부 가천대학교 산학협력단 바이오의료기술개발 Ferrochelatase를 표적으로 하는 습성 노인성 황반변성 후보물질 개발
2 교육부 가천대학교 산학협력단 이공분야기초연구사업 최종당화산물 (TAGEs) 조절제 기반 비알코올성 지방간염 (NASH) 극복용 백합과 식물 homoisoflavoid계 화합물 연구