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이리듐 촉매, 은 첨가제 및 염기 존재 하에서, 하기 화학식 2의 카르복실화 오르쏘-카르보레인 화합물을 화학식 3의 프로파질 알코올 화합물과 반응시켜 화학식 1의 다이에닐기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 다이에닐기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3에서,R은 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C6-C20아릴, C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐 또는 C3-C20헤테로아릴이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이거나 R1와 R2가 서로 연결되어 방향족고리가 융합되거나 융합되지 않은 지방족 탄화수소고리를 형성할 수 있으며; R3 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10알킬, C1-C10할로알킬, C1-C10알콕시, C1-C10알콕시카보닐, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이며;상기 R의 알킬, 시클로알칼, 헤테로시클로알킬, 아릴, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐 및 헤테로아릴은 할로겐, C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C10알킬, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴C1-C10알킬옥시, C1-C10알킬카보닐옥시, C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, 할로C1-C10알킬카보닐옥시, 할로C1-C10알킬카보닐, 할로C1-C10알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, 아미노, 모노C1-C10알킬아미노, 디C1-C10알킬아미노, 니트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; 상기 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬은 N, O, S 및 Se로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 1항에 있어서,상기 화학식 1 내지 3에서,R은 C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이거나 R1와 R2가 서로 연결되어 지방족 탄화수소고리를 형성할 수 있으며; R3 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1-C10알킬 또는 C1-C10할로알킬인 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 [Cp*IrCl2]2, Ir(ppy)3, Ir[(ppy)2(dtb-bpy)]PF6 및 [Ir(cod)Cl]2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 은 첨가제는 AgPF6, AgSbF6, AgNTf2, AgBF4, AgOTs, AgOTf, AgAsF6, AgClO4 및 AgNO3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 1항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 화학식 2의 화합물 1몰에 대하여 0
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제 1항에 있어서,상기 염기는 Cu(OAc)2, LiOAc, KOAc, CsOAc, AgOAc, NaOAc, K2HPO4, Li3PO4, NaHCO3, Na2HPO, Na2HPO4ㆍ2H2O 및 Na2CO3로 에서 선택되는 하나 또는 둘 이상이며, 상기 화학식 2의 화합물 1당량에 대하여 1
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제 1항에 있어서,상기 반응은 메시틸렌, 자일렌, 톨루엔, 클로로벤젠, 벤젠, 클로로포름, 디클로로메탄(DCM) 및 디클로로에탄(DCE)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기 용매 하에서 수행되는 것인, 제조방법
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하기 화학식 1로 표시되는 다이에닐기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R은 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C6-C20아릴, C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐 또는 C3-C20헤테로아릴이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴C1-C10알킬이거나 R1와 R2가 서로 연결되어 방향족고리가 융합되거나 융합되지 않은 지방족 탄화수소고리를 형성할 수 있으며; R3 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10알킬, C1-C10할로알킬, C1-C10알콕시, C1-C10알콕시카보닐, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이며;상기 R의 알킬, 시클로알칼, 헤테로시클로알킬, 아릴, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 아릴카보닐, 아릴옥시카보닐 및 헤테로아릴은 할로겐, C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로C1-C10알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C10알킬, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴C1-C10알킬옥시, C1-C10알킬카보닐옥시, C1-C10알킬카보닐, C1-C10알콕시카보닐, 할로C1-C10알킬카보닐옥시, 할로C1-C10알킬카보닐, 할로C1-C10알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, 아미노, 모노C1-C10알킬아미노, 디C1-C10알킬아미노, 니트로 및 시아노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; 상기 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬은 N, O, S 및 Se로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 8항에 있어서,상기 화학식 1에서, R은 C1-C10알킬 또는 C6-C20아릴이고;R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이거나 R1와 R2가 서로 연결되어 지방족 탄화수소고리를 형성할 수 있으며; R3 내지 R6는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1-C10알킬 또는 C1-C10할로알킬인 다이에닐기가 도입된 오르쏘-카르보레인 화합물
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