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1
구조식 1로 표시되는 우레탄 아크릴레이트 공중합체:[구조식 1]상기 구조식 1에서,R1 은 또는 이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C5 알킬렌기이고,R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,n1 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,A 및 B는 서로 다르고, 각각 독립적으로 또는 이고,R9는 각각 독립적으로 C1 내지 C5 알킬렌기이고,R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,r은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이다
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2
제1항에 있어서,R1 은 또는 이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C3 알킬렌기이고,R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,n1 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,A 및 B는 서로 다르고, 각각 독립적으로 또는 이고,R9는 각각 독립적으로 C2 내지 C4 알킬렌기이고,R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,r은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체
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| 3 |
3
제1항에 있어서,R1 은 또는 이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C2 알킬기이고,p는 1 또는 2이고,R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C2 알킬기이고,R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C2 알킬렌기이고,R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C2 알킬기이고,n1 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,A는 이고,B는 이고,R9는 각각 독립적으로 C2 내지 C4 알킬렌기이고,R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,r은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체
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| 4 |
4
제1항에 있어서,R1 은 또는 이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C2 알킬기이고,p는 1 또는 2이고,R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C2 알킬기이고,R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C2 알킬렌기이고,R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C2 알킬기이고,n1 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,A는 이고, R9는 각각 독립적으로 C2 내지 C4 알킬렌기이고,R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,r은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,B는 인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체
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5
제1항에 있어서,상기 구조식 1로 표시되는 화합물이 아래 구조식 2로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체:[구조식 2]상기 구조식 2에서,A 및 B는 서로 다르고, 각각 독립적으로 또는 이고,r은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,n1 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이다
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6
제1항에 있어서,상기 우레탄 아크릴레이트 공중합체가 3D 프린팅에 사용되는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체
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7
제1항에 따른 우레탄 아크릴레이트 공중합체; 및라디칼 개시제;를포함하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체 조성물
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8
제7항에 있어서,상기 우레탄 아크릴레이트 공중합체 조성물이 상기 우레탄 아크릴레이트 공중합체 100 중량부에 대하여 상기 라디칼 개시제 0
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9
제7항에 있어서,상기 라디칼 개시제가 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤(1-Hydroxycyclohexyl-phenyl-ketone, IRGACURE 184), 캄포퀴논(camphoquinone), 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트(ethyl-4-dimethylamino benzoate), 3차 아민 개시제, 디페닐요오도늄 클로라이드, 디페닐요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 톨릴쿠밀요오도늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 아실, 비스아실 포스핀 산화물, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥시드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-(2,4,4-트리메틸펜틸)포스핀 산화물, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 산화물, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐 포스핀 옥시드, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온 및 에틸2,4,6-트리메틸벤질페닐 포스피네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체 조성물
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10
제7항에 있어서,상기 우레탄 아크릴레이트 공중합체 조성물이 3D 프린팅에 사용하기 위한 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체 조성물
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11
제7항에 따른 우레탄 아크릴레이트 공중합체 조성물을 3D 프린팅하고 가교시켜 제조한 성형체
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12
(a) 구조식 11로 표시되는 화합물 11 및 상기 화합물 11의 히드록시기 당량을 기준으로 초과 이소시아네이트기 당량의 구조식 12로 표시되는 화합물 12를 우레탄 반응시켜 구조식 13으로 표시되는 화합물 13 및 미반응 화합물 12을 포함하는 혼합물 1을 제조하는 단계;(b) 상기 혼합물 1과 상기 화합물 13의 이소시아네이트기 당량을 기준으로 초과 히드록시기 당량의 구조식 14로 표시되는 화합물 14를 우레탄 반응시켜 구조식 15로 표시되는 화합물 15 및 미반응 화합물 14를 포함하는 혼합물 2를 제조하는 단계;(c) 상기 혼합물 2와 상기 화합물 15의 히드록시기 당량을 기준으로 초과 이소시아네이트기 당량의 구조식 12로 표시되는 화합물 12를 우레탄 반응시켜 구조식 16으로 표시되는 화합물 16 및 미반응 화합물 12를 포함하는 혼합물 3을 제조하는 단계; 및(d) 상기 혼합물 3과 상기 화합물 16의 이소시아네이트기 당량을 기준으로 초과 히드록시기 당량의 구조식 17로 표시되는 화합물 17을 우레탄 반응시켜 구조식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를포함하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, b는 또는 이고,R9는 각각 독립적으로 C2 내지 C4 알킬렌기이고,R10 내지 R13은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이고,r은 1 내지 100의 정수 중 어느 하나이고,R1 은 또는 이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,p는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,a는 b와 서로 다르고, 또는 이고,R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C5 알킬렌기이고,R3는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1 내지 C5 알킬기이고,n1 및 n3는 각각 독립적으로 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,n2는 1 내지 1,000의 정수 중 어느 하나이고,A 및 B는 서로 다르고, 각각 독립적으로 또는 이다
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13
제12항에 있어서,상기 단계 (a)가 상기 구조식 11로 표시되는 화합물 11의 히드록시기 100 당량을 기준으로 상기 구조식 12로 표시되는 화합물 12의 이소시아네이트기 101 내지 300 당량을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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14
제12항에 있어서,상기 단계 (b)가 상기 구조식 13으로 표시되는 화합물 13의 이소시아네이트기 100 당량을 기준으로 상기 구조식 14로 표시되는 화합물 14의 히드록시기 101 내지 300 당량을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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15
제12항에 있어서,상기 단계 (c)가 상기 구조식 15로 표시되는 화합물 15의 히드록시기 100 당량을 기준으로 상기 구조식 12로 표시되는 화합물 12의 이소시아네이트기 101 내지 300 당량을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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16
제12항에 있어서,상기 단계 (d)가 상기 구조식 16으로 표시되는 화합물 16의 이소시아네이트기 100 당량을 기준으로 상기 구조식 17로 표시되는 화합물 17의 히드록시기 101 내지 300 당량을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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17
제12항에 있어서,상기 단계 (a) 내지 (d)의 반응이 촉매로서 디부틸틴 디라우레이트(Dibutyltin dilaurate, DBTDL)를 사용한 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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18
제12항에 있어서,상기 단계 (a) 내지 (c)의 반응이 각각 독립적으로 30 내지 100℃의 온도에서 수행되고,상기 단계 (d)의 반응이 30 내지 45℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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19
제12항에 있어서,상기 단계 (a) 내지 (d)의 반응이 용매를 사용하는 용액 중합으로 수행되는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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20
제19항에 있어서,상기 용매가 테트라히드로퓨란(THF), 아세토니트릴(Acetonitrile), 디메틸포름아미드(Dimethylformamide, DMF) 및 아세톤(Acetone)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 우레탄 아크릴레이트 공중합체의 제조방법
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