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반응식 1과 같이,(a) 고정화 효소(immobilized enzyme) 존재 하에서 화합물 1인 D-프룩토스(D-Fructose)와 아실 공여체(acyl donor)를 트랜스-에스터(trans-esterification) 반응시켜 화합물 2를 제조하는 단계; 및 (b) 고체 산촉매 존재 하에서 상기 화합물 2를 탈수 반응(dehydration reaction)시켜 화합물 3인 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄을 제조하는 단계;를포함하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법:[반응식 1] 상기 반응식 1에서,R1은 C1 내지 C3 알킬기이다
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제1항에 있어서,상기 아실 공여체가 아래 화학식 4로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법:[화학식 4]상기 화학식 4에서,R1은 C1 내지 C3 알킬기이고,R2는 C1 내지 C3 알킬기, 또는 이고,R3은 수소원자 또는 C1 내지 C3 알킬기이다
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제2항에 있어서,상기 화학식 4에서,R1은 메틸기이고,화합물 2가 1,6-디아세틸프룩토스(DAF)이고,화합물 3이 5-아세트옥시메틸-2-푸르푸랄(AMF)인 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고정화 효소가 리파아제(lipase)인 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고정화 효소가 사용하지 않은 것 또는 상기 트랜스-에스터 반응에 촉매로 사용된 후 여과하여 리사이클된 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,단계 (a)가 용매를 사용하는 용액 반응으로 수행되고,단계 (a)의 상기 용매가 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 디메틸술폭시드, 에틸아세테이트, 메틸이소부틸케톤, 헥산, 및 디클로로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제6항에 있어서,단계 (a)의 상기 용매가 테트라히드로퓨란 및 1,4-디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고체 산촉매가 양이온 교환 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제8항에 있어서,상기 양이온 교환 수지가 Amberlyst 15를 포함하는 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,단계 (b)가 용매를 사용하는 용액 반응으로 수행되고, 단계 (b)의 용매가 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산 및 디메틸술폭시드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제10항에 있어서,상기 단계 (b)의 용매가 상기 1,4-디옥산 및 상기 디메틸술폭시드를 포함하고, 상기 1,4-디옥산 100중량부에 대하여 상기 디메틸술폭시드 10 내지 100중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 고체 산촉매가 유기 지지체 또는 무기 지지체 상에 브뢴스테드산 또는 루이스산 기능기가 연결된 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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13
제1항에 있어서,상기 고체 산촉매가 사용하지 않은 것 또는 상기 탈수 반응에 촉매로 사용된 후 리사이클된 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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14
제1항에 있어서,상기 단계 (b)에서 상기 화합물 2에 대한 상기 고체 산촉매의 중량비(고체 산촉매/화합물 2)가 0
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제14항에 있어서,상기 고정화 효소 및 고체 산촉매가 각각 독립적으로 담체에 고정화된 것을 특징으로 하는 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄의 제조방법
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제1항의 제조방법으로 제조된 5-아실옥시메틸-2-푸르푸랄
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