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인돌리진 유도체 화합물 및 이를 포함하는 표적 물질 검출용 화합물

  • 기술번호 : KST2022005670
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 인돌리진 유도체 화합물 및 이를 포함하는 표적 물질 검출용 화합물에 관한 것이다.
Int. CL C07D 471/04 (2006.01.01) C09K 11/06 (2006.01.01) G01N 33/58 (2006.01.01) G01N 21/76 (2006.01.01)
CPC C07D 471/04(2013.01) C09K 11/06(2013.01) G01N 33/582(2013.01) G01N 21/76(2013.01) G01N 21/763(2013.01)
출원번호/일자 1020200149640 (2020.11.10)
출원인 아주대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0063600 (2022.05.17) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.11.10)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 아주대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 영통구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김은하 서울특별시 성북구
2 최상기 경기도 용인시 기흥구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 피씨알 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로***, **층(삼성동, 송암빌딩Ⅲ)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2020.11.10 수리 (Accepted) 1-1-2020-1202878-48
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 인돌리진 유도체 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1, R2 및 R3 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 테트라진이고,나머지 둘은 각각 독립적으로, 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; C4-C20의 헤테로아릴기; -COY1(여기에서 Y1은 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); -CO2Y2(여기에서 Y2는 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); 또는 -NX1X2이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,[화학식 2]상기 화학식 2에서, R4는 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; 또는 C4-C20의 헤테로아릴기;이다
2 2
제1 항에 있어서,상기 R1이 상기 화학식 2로 표시되는 테트라진인 것인 인돌리진 유도체 화합물
3 3
제2 항에 있어서,상기 R2는 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬기; 또는 -COY1(여기에서 Y1은 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2);이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,상기 R3는 수소이고,트랜스사이클로옥틴과 반응 후에 청색 파장의 광을 발생하는 것인 인돌리진 유도체 화합물
4 4
제2 항에 있어서,상기 R2 및 R3는 수소이고,트랜스사이클로옥틴과 반응 후에 녹색 파장의 광을 발생하는 것인 인돌리진 유도체 화합물
5 5
제2 항에 있어서,상기 R2는 히드록시기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; -NX1X2; 카복실기; 또는 -CO2Y2(여기에서 Y2는 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2)이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,상기 R3는 수소이고,트랜스사이클로옥틴과 반응 후에 적색 파장의 광을 발생하는 것인 인돌리진 유도체 화합물
6 6
제2 항에 있어서,상기 인돌리진 유도체 화합물은 하기 화학식 1-1-a로 표시되는 화합물인 것인 인돌리진 유도체 화합물:[화학식 1-1-a]상기 화학식 1-1-a에서,R2 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; C4-C20의 헤테로아릴기; -COY1(여기에서 Y1은 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); -CO2Y2(여기에서 Y2는 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); 또는 -NX1X2이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,R4는 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; 또는 C4-C20의 헤테로아릴기;이다
7 7
제6 항에 있어서,상기 화학식 1-1-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1-a1 내지 1-1-a27 중 어느 하나인 것인 인돌리진 유도체 화합물:[화합물 1-1-a1] [화합물 1-1-a2] [화합물 1-1-a3] [화합물 1-1-a4] [화합물 1-1-a5] [화합물 1-1-a6] [화합물 1-1-a7] [화합물 1-1-a8] [화합물 1-1-a9] [화합물 1-1-a10] [화합물 1-1-a11] [화합물 1-1-a12] [화합물 1-1-a13] [화합물 1-1-a14] [화합물 1-1-a15] [화합물 1-1-16] [화합물 1-1-a17] [화합물 1-1-a18] [화합물 1-1-a19] [화합물 1-1-a20] [화합물 1-1-a21] [화합물 1-1-a22] [화합물 1-1-a23] [화합물 1-1-a24] [화합물 1-1-a25] [화합물 1-1-a26] [화합물 1-1-a27]
8 8
제1 항에 있어서,상기 R2가 상기 화학식 2로 표시되는 테트라진인 것인 인돌리진 유도체 화합물
9 9
제8 항에 있어서,상기 인돌리진 유도체 화합물은 하기 화학식 1-2-a로 표시되는 화합물인 것인 인돌리진 유도체 화합물:[화학식 1-2-a]상기 화학식 1-2-a에서,R1 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; C4-C20의 헤테로아릴기; -COY1(여기에서 Y1은 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); -CO2Y2(여기에서 Y2는 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); 또는 -NX1X2이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,R4는 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; 또는 C4-C20의 헤테로아릴기;이다
10 10
제9 항에 있어서,상기 화학식 1-2-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-2-a1 내지 1-2-a27 중 어느 하나인 것인 인돌리진 유도체 화합물:[화합물 1-2-a1] [화합물 1-2-a2] [화합물 1-2-a3] [화합물 1-2-a4] [화합물 1-2-a5] [화합물 1-2-a6] [화합물 1-2-a7] [화합물 1-2-a8] [화합물 1-2-a9] [화합물 1-2-a10] [화합물 1-2-a11] [화합물 1-2-a12] [화합물 1-2-a13] [화합물 1-2-a14] [화합물 1-2-a15] [화합물 1-2-a16] [화합물 1-2-a17] [화합물 1-2-a18] [화합물 1-2-a19] [화합물 1-2-a20] [화합물 1-2-a21] [화합물 1-2-a22] [화합물 1-2-a23] [화합물 1-2-a24] [화합물 1-2-a25] [화합물 1-2-a26] [화합물 1-2-a27]
11 11
제1 항에 있어서,상기 R3가 상기 화학식 2로 표시되는 테트라진인 것인 인돌리진 유도체 화합물
12 12
제11 항에 있어서,상기 인돌리진 유도체 화합물은 하기 화학식 1-3-a로 표시되는 화합물인 것인 인돌리진 유도체 화합물:[화학식 1-3-a]상기 화학식 1-3-a에서,R1 및 R2는 각각 독립적으로,수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; C4-C20의 헤테로아릴기; -COY1(여기에서 Y1은 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); -CO2Y2(여기에서 Y2는 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); 또는 -NX1X2이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,R4는 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; 또는 C4-C20의 헤테로아릴기;이다
13 13
제12 항에 있어서,상기 화학식 1-3-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-3-a1 내지 1-3-a27 중 어느 하나인 것인 인돌리진 유도체 화합물:[화합물 1-3-a1] [화합물 1-3-a2] [화합물 1-3-a3] [화합물 1-3-a4] [화합물 1-3-a5] [화합물 1-3-a6] [화합물 1-3-a7] [화합물 1-3-a8] [화합물 1-3-a9] [화합물 1-3-a10] [화합물 1-3-a11] [화합물 1-3-a12] [화합물 1-3-a13] [화합물 1-3-a14] [화합물 1-3-a15] [화합물 1-3-a16] [화합물 1-3-a17] [화합물 1-3-a18] [화합물 1-3-a19] [화합물 1-3-a20] [화합물 1-3-a21] [화합물 1-3-a22] [화합물 1-3-a23] [화합물 1-3-a24] [화합물 1-3-a25] [화합물 1-3-a26] [화합물 1-3-a27]
14 14
제1 항에 있어서,상기 인돌리진 유도체 화합물은 응집유도발광용 화합물인 것인 인돌리진 유도체 화합물
15 15
제1 항에 따른 인돌리진 유도체 화합물; 및상기 인돌리진 유도체 화합물에 결합되고, 표적 물질에 결합 가능한 결합부를 포함하는 표적 물질 검출용 화합물
16 16
제15 항에 있어서,상기 표적 물질은 미토콘드리아(mitochondria), 소포체(Endoplasmic Reticulum), 자가소화포(autophagosome), 퍼옥시좀(peroxisome), 리소좀(lysosome), 엔도솜(endosome), 엑소좀(exosome), 세포막(cellular membrane), 세포핵(nucleus), 세포질(cytoplasm), 박테리아막(bacterial membrane) 또는 목적 단백질(protein of interest)인 것인 표적 물질 검출용 화합물
17 17
제15 항에 있어서,상기 표적 물질은 미토콘드리아이고,상기 결합부는 TPP(triphenylphosphonium), 로다민(rhodamine), 로다민 19(rhodamine 19), 로다민 123(rhodamine 123), 실리콘 로다민-Me(Siliconrhodamien-Me), JC-1 (5,5,6,6-Tetrachloro-1,1,3,3-tetraethylbenzimidazolylcarbocyanine iodide) 및 MPP(N-methyl-4-phenylpyridinium)로 구성된 군에서 선택된 하나의 친유성 양이온(Lipophilic cation); TOM(translocase of the outer membrane) 및 TIM(translocase of the inner membrane)를 표적으로 하는 미토콘드리아 표적 신호 펩티드(Mitochondrial targeting signal peptide; MTS); DQA(Delocalized lipophilic cations, such as dequalinium); 페닐설포닐프록산(phenylsulfonylfuroxan); 구아니딘(guanidine); 사이클릭 구아니딘(cyclic guanidine); 또는 F-16(4-[(1E)-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methyl-pyridinium iodide)인 표적 물질 검출용 화합물
18 18
제15 항에 있어서,상기 표적 물질 검출용 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 것인 표적 물질 검출용 화합물:[화학식 3][화학식 4]상기 화학식에서,L은 링커이고, T는 상기 결합부이고,R2 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; C4-C20의 헤테로아릴기; -COY1(여기에서 Y1은 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); -CO2Y2(여기에서 Y2는 수소, C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, C2-C8의 알케닐기, C2-C8의 알키닐기, C3-C8의 시클로알킬기, 또는 -NX1X2); 또는 -NX1X2이고,상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C10의 알킬기이고,R4는 수소; C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C1-C3의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 또는 할로겐으로 치환된 C1-C8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; C2-C8의 알케닐기; C2-C8의 알키닐기; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐으로 치환된 C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기; 할로겐기; 니트릴기; 하이드록시기; 카복실기; C6-C20의 아릴기; 또는 C4-C20의 헤테로아릴기;이다
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1 과학기술정보통신부 아주대학교 산학협력단 원천기술개발사업 - 미래소재디스커버리사업 자가힐링 펩타이드 모티브 바이오메디컬 신소재 개발
2 과학기술정보통신부 아주대학교 신진연구 인돌리진 구조체의 응집 유도 발광 현상 연구 및 응용
3 교육부 아주대학교 대학중점연구소지원(후속연구) 분자과학기술연구센터