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하기 화학식 1로 표시되는 아줄레노퓨라논 화합물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;Ar은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1 및 Ar의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 1항에 있어서,하기 화학식 2로 표시되는 아줄레노퓨라논 화합물:[화학식 2](상기 화학식 2에서, R2 및 Ar은 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하고;R11는 수소, C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이다
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3
제 2항에 있어서,R11는 수소, C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R2는 수소, C1-C20알킬 또는 C6-C20아릴이고, 상기 R2의 알킬 및 아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐 및 C6-C20아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ar은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 Ar의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있는 것인, 아줄레노퓨라논 화합물
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제 1항에 있어서,하기 구조에서 선택되는 것인, 아줄레노퓨라논 화합물:
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이리듐(Ir) 촉매, 은 산화제 및 아세트산염 첨가제의 존재 하, 하기 화학식 3의 아줄렌-1-카복실산 화합물 및 화학식 4의 다이아릴아이오도늄염 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1의 아줄레노퓨라논 화합물을 제조하는 방법:[화학식 1][화학식 3][화학식 4](상기 화학식 1, 3 및 4에서,R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;Ar은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1 및 Ar의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;X-는 1가 음이온이다
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이리듐(Ir) 촉매, 은 산화제 및 아세트산염 첨가제의 존재 하, 하기 화학식 3A의 2-아릴아줄렌-1-카복실산 화합물을 분자내 고리화 반응시켜 하기 화학식 1의 아줄레노퓨라논 화합물을 제조하는 방법:[화학식 1][화학식 3A](상기 화학식 1 및 3A에서,R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2R' 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;R'는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;Ar은 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;상기 R1 및 Ar의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 5항에 있어서, 상기 X-는 할라이드, 테트라플루오로보레이트(tetrafluoroborate, BF4-), 트리플레이트(triflate, CF3SO3-, OTf-) 토실레이트(tosylate, CH3C6H4SO3-, OTs-), 헥사플루오로포스페이트(hexafluorophosphate, PF6-) 또는 아세테이트(acetate, OAc-)인, 제조방법
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제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 이리듐(Ir) 촉매는 [Cp*IrCl2]2 (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl), Ir(acac)3, IrCl3, Ir(ppy)3 (ppy=2-phenylpyridine), [(ppy)2IrCl]2, (ppy)2Ir(acac), Ir[(ppy)2(dtb-bpy)]PF6, [Ir(cod)Cl]2 및 IrCp*(OAc)2 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 이리듐(Ir) 촉매는 상기 화학식 3의 아줄렌-1-카복실산 화합물 또는 화학식 3A의 2-아릴아줄렌-1-카복실산 화합물에 대해 0
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10
제 5항에 있어서, 상기 화학식 4의 다이아릴아이오도늄염 화합물은 상기 화학식 3의 아줄렌-1-카복실산 화합물 1 당량에 대해 1 내지 3 당량 범위로 사용하는 것인, 제조방법
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11
제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 은 산화제는 AgO, Ag2O, Ag2CO3, AgOAc, AgSbF6, AgNO3, AgNTf2 및 AgOTf로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 은 산화제는 상기 화학식 3의 아줄렌-1-카복실산 화합물 또는 화학식 3A의 2-아릴아줄렌-1-카복실산 화합물 1 당량에 대해 1 내지 5 당량 범위로 사용하는 것인, 제조방법
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13
제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 아세트산염 첨가제는 KOAc, LiOAc, NaOAc 및 CsOAc로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 아세트산염 첨가제는 상기 화학식 3의 아줄렌-1-카복실산 화합물 또는 화학식 3A의 2-아릴아줄렌-1-카복실산 화합물 1 당량에 대해 0
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제 5항 또는 제6항에 있어서, 상기 반응은 50 내지 100℃에서 수행되는 것인, 제조방법
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