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신규한 카바졸 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2022011111
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 카바졸 유도체 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에서 제공하는 상기 신규한 카바졸 유도체는 과도한 활성으로 세포의 지속적 성장과 분열을 유도해 암을 유발하는 AKT 인산화를 우수하게 억제할 수 있는 효과가 있어 암의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 209/86 (2006.01.01) A61K 31/4045 (2006.01.01) A61K 31/4439 (2006.01.01) A61P 35/00 (2006.01.01) C07D 405/12 (2006.01.01) C07D 401/12 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020210154117 (2021.11.10)
출원인 주식회사 큐라클, 가천대학교 산학협력단, 연세대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0063753 (2022.05.17) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020200149419   |   2020.11.10
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2021.11.10)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 주식회사 큐라클 대한민국 서울특별시 서초구
2 가천대학교 산학협력단 대한민국 경기도 성남시 수정구
3 연세대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 곽현정 경기도 성남시 수정구
2 장해영 경기도 성남시 수정구
3 이창용 경기도 성남시 수정구
4 김명화 경기도 성남시 수정구
5 신동윤 인천광역시 연수구
6 박성진 인천광역시 연수구
7 권영근 서울특별시 서대문구
8 박송이 서울특별시 서대문구
9 박정은 서울특별시 서대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2021.11.10 수리 (Accepted) 1-1-2021-1297639-82
2 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2021.11.15 수리 (Accepted) 1-1-2021-1314975-52
3 보정요구서
Request for Amendment
2021.11.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2021-0179067-01
4 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2021.11.18 수리 (Accepted) 1-1-2021-1332557-03
5 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
2021.12.22 수리 (Accepted) 4-1-2021-5333535-29
6 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
2022.05.25 수리 (Accepted) 4-1-2022-5123428-62
7 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
2022.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2022-5150032-18
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,상기 R1은 각각 독립적으로 -H, -X, C1-5알킬, 또는 C1-5알콕시이고;상기 R2는 -H, -Boc(tert-부틸옥시카보닐), 하나 이상의 C1-5알킬로 치환된 C1-5아미노알킬, 또는 비치환 또는 5-8원자 아릴로 치환된 C1-5알킬이고, 이때 5-8원자 아릴은 비치환 또는 N, O, 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5-10원자 헤테로사이클로알킬로 치환되고;상기 L은 -CONR3-, -NR3CO- 또는 -CSNR3-이고;상기 R3는 -H, 또는 C1-5알킬이고;상기 R4는 각각 독립적으로 -H, -X, -NH2, -OH, -CN, -COOH, 비치환 또는 치환된 C1-8알킬, 비치환 또는 치환된 C1-8알콕시, C1-8알콕시카보닐, -Boc으로 치환된 C1-8아미노알킬, 비치환 또는 치환된 5-8원자 아릴, 비치환 또는 치환된 3-8원자 사이클로알킬 또는 -SO2NH2이고,여기서, 치환된 C1-8알킬, C1-8알콕시, 5-8원자 아릴 또는 3-8원자 사이클로알킬은 -X, -OH 및 -NH2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고;상기 L1은 단일결합, -NH-, 비치환 또는 치환된 -O-C1-5알킬렌, 또는 비치환 또는 치환된 C1-5알킬렌이고,상기 치환된 -O-C1-5알킬렌 및 C1-5알킬렌은 각각 독립적으로 C1-8알킬, C1-8하이드록시알킬, C1-8알케닐, -(CH2)xCONH(CH2)y-R5-, 및 -(CH2)COR5-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,이때 상기 C1-8알케닐은 불포화탄소가 직접 연결되거나 또는 불포화탄소가 알킬렌이 개재되어 연결된 것을 포함하고,상기 R5는 비치환 또는 C1-5알킬로 치환된 N, O, 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5-8원자 헤테로사이클로알킬, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 5-8원자의 아릴, 또는 하나 이상의 C1-5알킬로 치환된 C1-5아미노알킬이고,상기 x 및 y는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고;상기 L2는 단일결합, 또는 비치환 또는 치환된 C1-3알킬렌이고,상기 치환된 C1-3알킬렌은 C1-8알킬 및 C1-8하이드록시알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나, 또는 두개의 C1-8알킬이 이들이 결합된 탄소원자와 함께 연결되어 3-10원자 사이클로알킬을 형성하고;상기 A는 6-10원자 아릴, N, O, 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5-10원자 헤테로아릴, 또는 융합된 6-10원자 아릴이고, 이때 상기 융합된 6-10원자 아릴은 C5-10사이클로알킬 또는 N, O, 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5-10원자 헤테로사이클로알킬이 융합된 6-10원자 아릴이고;상기 X는 할로겐이고;상기 Y는 탄소원자 또는 질소원자이고; 상기 n은 1 내지 5의 정수이고; 및상기 m은 1 내지 4의 정수이다
2 2
제1항에 있어서,상기 R1은 각각 독립적으로 -H, -X, C1-3알킬, 또는 C1-3알콕시이고;상기 R2는 -H, -Boc(tert-부틸옥시카보닐), 하나 이상의 C1-3알킬로 치환된 C1-3아미노알킬이고, 비치환 또는 페닐로 치환된 C1-3알킬이고, 이때 페닐은 비치환 또는 하나 이상의 N원자를 포함하는 5-6원자 헤테로사이클로알킬로 치환되고;상기 L은 -CONR3-, -NR3CO- 또는 -CSNR3-이고;상기 R3는 -H, 또는 C1-3알킬이고;상기 R4는 각각 독립적으로 -H, -X, -NH2, -OH, -CN, -COOH, 비치환 또는 치환된 C1-5알킬, 비치환 또는 치환된 C1-5알콕시, C1-5알콕시카보닐, -Boc으로 치환된 C1-5아미노알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, 비치환 또는 치환된 3-5원자 사이클로알킬 또는 -SO2NH2이고,여기서, 치환된 C1-5알킬, C1-5알콕시, 페닐 또는 3-5원자 사이클로알킬은 -X, -OH, 및 -NH2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고;상기 L1은 단일결합, -NH-, 비치환 또는 치환된 -O-C1-3알킬렌, 또는 비치환 또는 치환된 C1-3알킬렌이고,상기 치환된 -O-C1-3알킬렌 및 C1-3알킬렌은 각각 독립적으로 C1-5알킬, C1-5하이드록시알킬, C1-5알케닐, -(CH2)xCONH(CH2)y-R5-, 및 -(CH2)COR5-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,이때 상기 C1-5알케닐은 불포화탄소가 직접 연결되거나 또는 불포화탄소가 알킬렌이 개재되어 연결된 것을 포함하고,상기 R5는 비치환 또는 C1-5알킬로 치환된 하나 이상의 N원자를 포함하는 5-6원자 헤테로사이클로알킬, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 페닐, 또는 하나 이상의 C1-3알킬로 치환된 C1-3아미노알킬이고,상기 x 및 y는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고;상기 L2는 단일결합, 또는 비치환 또는 치환된 C1-2알킬렌이고,상기 치환된 C1-2알킬렌은 C1-5알킬 및 C1-5하이드록시알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나, 또는 두개의 C1-5알킬이 이들이 결합된 탄소원자와 함께 연결되어 3-6원자 사이클로알킬을 형성하고;상기 A는 페닐, 하나 이상의 N원자를 포함하는 5-6원자 헤테로아릴, 또는 융합된 페닐이고, 이때 상기 융합된 페닐은 C5-6사이클로알킬 또는 하나 이상의 O원자를 포함하는 5-6원자 헤테로사이클로알킬이 융합된 페닐이고;상기 X는 할로겐이고;상기 Y는 탄소원자 또는 질소원자이고; 상기 n은 1 내지 3의 정수이고; 및상기 m은 1 내지 2의 정수인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
3 3
제1항에 있어서,상기 R1은 각각 독립적으로 -H, -X, -OCH3, 또는 -CH3이고;상기 R2는 -H, -CH3, , , 또는 이고;상기 L은 , 또는 이고;상기 R3는 -H 또는 -CH3이고;상기 R4는 각각 독립적으로 -H, -X, -CH3, -NH2, -OH, -CN, -COOH, -SO2NH2, -OCX3, -CX3, -OCH3, , , , , ,, , , , , , , , , 또는 이고;상기 L1은 단일결합, -NH-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, , , , , , , , , , , 또는 이고; 상기 L2는 단일결합, -CH2-, -CH2CH2-, , , , 또는 이고; 및상기 A는 , , , , , 또는 이고;상기 X는 할로겐이고;상기 n은 1 내지 3의 정수이고; 및상기 m은 1 내지 2의 정수인 것을 특징으로 하는, 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(2) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)아세트아마이드;(3) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2-클로로벤질)아세트아마이드;(4) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-클로로벤질)아세트아마이드;(5) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-클로로벤질)아세트아마이드;(6) N-(2-브로모벤질)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(7) N-(3-브로모벤질)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(8) N-(4-브로모벤질)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(9) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2-메틸벤질)아세트아마이드;(10) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-메틸벤질)아세트아마이드;(11) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-메틸벤질)아세트아마이드;(12) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-메톡시벤질)아세트아마이드;(13) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-메톡시벤질)아세트아마이드;(14) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-사이아노벤질)아세트아마이드;(15) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2-(트리플루오로메틸)벤질)아세트아마이드;(16) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-(트라이플루오로메톡시)벤질)아세트아마이드;(17) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-(트라이플루오로메톡시)벤질)아세트아마이드;(18) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-아이소프로필벤질)아세트아마이드;(19) N-(4-tert-부틸)벤질)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(20) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시벤질)아세트아마이드;(21) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)아세트아마이드;(22) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)-2-메틸프로페인아마이드;(23) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-(하이드록시메틸)벤질)아세트아마이드;(24) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)-N-메틸아세트아마이드;(25) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)-N-메틸아세트아마이드;(26) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아마이드;(27) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(피리딘-3-일메틸)아세트아마이드;(28) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(피리딘-4-일메틸)아세트아마이드;(29) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2,3-다이플루오로벤질)아세트아마이드;(30) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2,4-다이플루오로벤질)아세트아마이드;(31) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2,5-다이플루오로벤질)아세트아마이드;(32) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(5-클로로-2-플루오로벤질)아세트아마이드;(33) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3,4-다이플루오로벤질)아세트아마이드;(34) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-클로로-3-플루오로벤질)아세트아마이드;(35) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3,5-다이플루오로벤질)아세트아마이드;(36) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2,3-다이클로로벤질)아세트아마이드;(37) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2-클로로-3-(트라이플루오로메틸)벤질)아세트아마이드;(38) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2-클로로-5-플루오로벤질)아세트아마이드;(39) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3,4-다이클로로벤질)아세트아마이드;(40) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-클로로-4-플루오로벤질)아세트아마이드;(41) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-클로로-4-메톡시벤질)아세트아마이드;(42) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3,4-다이메틸벤질)아세트아마이드;(43) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3,4-다이메톡시벤질)아세트아마이드;(44) N-(3,5-비스(트라이플루오로메틸)벤질)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(45) N-(벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일메틸)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(46) N-([1,1'-바이페닐]-3-일메틸)-2-(9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(47) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-((3'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-2-일)메틸)아세트아마이드;(48) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-((4'-플루오로-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)아세트아마이드;(49) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(2-(3-플루오로페닐)프로판-2-일)아세트아마이드;(50) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(1-(3-플루오로페닐)사이클로프로필)아세트아마이드;(51) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(1-(3-플루오로페닐)에틸)아세트아마이드;(52) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(1-(3-플루오로페닐)-2-하이드록시에틸)아세트아마이드;(53) 2-(6-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시벤질)아세트아마이드;(54) 2-(6-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)아세트아마이드;(55) 2-(6-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(56) 2-(6-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)아세트아마이드;(57) 2-(6-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(2-(3-플루오로페닐)프로페인-2-일)아세트아마이드;(58) N-(3-하이드록시벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(59) N-(4-하이드록시벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(60) 2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)-N-(4-설파모일벤질)아세트아마이드;(61) 에틸 3-((2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)메틸)벤조네이트;(62) 메틸 4-((2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)메틸)벤조네이트;(63) 2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)-N-(3-(트라이플루오로메톡시)벤질)아세트아마이드;(64) N-(3-아미노벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(65) N-(4-아미노벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(66) N-(3-(하이드록시메틸)벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(67) N-(4-(하이드록시메틸)벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(68) N-(3-(2-하이드록시프로페인-2-일)벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(69) N-(4-(2-하이드록시프로페인-2-일)벤질)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(70) N-(벤질-2-(7-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(71) N-(3-플루오로벤질)-2-(7-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(72) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(73) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)아세트아마이드;(74) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)-N-메틸아세트아마이드;(75) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(2-(3-플루오로페닐)프로페인-2-일)아세트아마이드;(76) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(2-하이드록시벤질)아세트아마이드;(77) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시벤질)아세트아마이드;(78) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)아세트아마이드;(79) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)-2-메틸프로페인아마이드;(80) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-설파모일벤질)아세트아마이드;(81) 메틸 4-((2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)메틸)벤조네이트;(82) 4-((2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)메틸)벤조산;(83) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-(하이드록시메틸)벤질)아세트아마이드;(84) N-(3-아미노벤질)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(85) N-(4-아미노벤질)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(86) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-((6-하이드록시피리딘-3-일)메틸)아세트아마이드;(87) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시벤질)아세트아마이드;(88) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)아세트아마이드;(89) N-(4-아미노벤질)-2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(90) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-((6-하이드록시피리딘-3-일)메틸)아세트아마이드;(91) N-(3-플루오로벤질)-2-(5H-피리도[3,2-b]인돌-7-일)아세트아마이드;(92) N-(4-플루오로벤질)-2-(5H-피리도[3,2-b]인돌-7-일)아세트아마이드;(93) N-(3-하이드록시벤질)-2-(5H-피리도[3,2-b]인돌-7-일)아세트아마이드;(94) N-(4-하이드록시벤질)-2-(5H-피리도[3,2-b]인돌-7-일)아세트아마이드;(95) N-(3-플루오로벤질)-2-(9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(96) N-(4-플루오로벤질)-2-(9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(97) N-(3-하이드록시벤질)-2-(9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(98) N-(4-하이드록시벤질)-2-(9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(99) N-(3-플루오로펜에틸)-2-(9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(100) N-(4-플루오로펜에틸)-2-(9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(101) 2-(5,9-다이메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(102) 2-(5,9-다이메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)아세트아마이드;(103) N-벤질-2-(6-플루오로-9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(104) 2-(6-플루오로-9-메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(105) 2-(6-플루오로-9-메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)아세트아마이드;(106) 2-(6-플루오로-9-메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로펜에틸)아세트아마이드;(107) N-벤질-2-(7,9-다이메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(108) 2-(7,9-다이메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(109) 2-(7,9-다이메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로펜에틸)아세트아마이드;(110) N-벤질-2-(7-플루오로-9-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(111) 2-(7-플루오로-9-메틸-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(112) tert-부틸 2-(2-((3-브로모벤질)아미노)-2-옥소에틸)-9H-카바졸-9-카르복실레이트;(113) 2-(9-벤질-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시벤질)아세트아마이드;(114) N-펜에틸-3-(9-(4-(피페라진-1-일)벤질)-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드;(115) 2-(9-(2-(다이메틸아미노)에틸)-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로벤질)아세트아마이드;(116) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시페닐)아세트아마이드;(117) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시페닐)아세트아마이드;(118) 메틸 3-(2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)벤조에이트;(119) 에틸 4-(2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드)벤조에이트;(120) N-(3-하이드록시페닐)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(121) N-(4-하이드록시페닐)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(122) N-(3-(하이드록시메틸)페닐)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(123) N-(4-(하이드록시메틸)페닐)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(124) N-(3-(2-하이드록시프로페인-2-일)페닐)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(125) N-(4-(2-하이드록시프로페인-2-일)페닐)-2-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(126) N-(3-하이드록시페닐)-2-(7-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(127) N-(4-하이드록시페닐)-2-(7-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(128) N-(3-(하이드록시메틸)페닐)-2-(7-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(129) N-(4-(하이드록시메틸)페닐)-2-(7-메틸-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(130) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(2-하이드록시페닐)아세트아마이드;(131) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시페닐)아세트아마이드;(132) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시페닐)아세트아마이드;(133) N-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(134) N-(3,4-다이플루오로-4-하이드록시페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(135) 메틸 3-(2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)벤조에이트;(136) 에틸 4-(2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)벤조에이트;(137) 4-(2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이도)벤조산;(138) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-(하이드록시메틸)페닐)아세트아마이드;(139) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-(하이드록시메틸)페닐)아세트아마이드;(140) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-(2-하이드록시프로페인-2-일)페닐)아세트아마이드;(141) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-(2-하이드록시프로페인-2-일)페닐)아세트아마이드;(142) 2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시-2,3-다이하이드로-1H-인덴-5-일)아세트아마이드;(143) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-하이드록시페닐)아세트아마이드;(144) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시페닐)아세트아마이드;(145) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-플루오로-4-하이드록시페닐)아세트아마이드;(146) N-(3-클로로-4-하이드록시페닐)-2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드;(147) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(3,5-다이플루오로-4-하이드록시페닐)아세트아마이드;(148) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(3-(하이드록시메틸)페닐)아세트아마이드;(149) 2-(7-클로로-9H-카바졸-2-일)-N-(4-(하이드록시메틸)페닐)아세트아마이드;(150) 1-(4-하이드록시페닐)-3-(7-메톡시-9H-카바졸-2-일)우레아;(151) 1-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-3-(4-(하이드록시메틸)페닐)우레아;(152) 1-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-3-(4-(하이드록시메틸)페닐)티오우레아;(153) tert-부틸 4-(2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아미도)벤질카바메이트;(154) N-(4-(아미노메틸)페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(155) tert-부틸 4-(2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아미도)벤질카바메이트;(156) N-(4-(아미노메틸)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(157) N-(3-(아미노메틸)페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염:(158) N-(4-(아미노메틸)페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염; (159) N-(3-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염;(160) N-(3-(1-아미노사이클로부틸)페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염;(161) N-(4-(1-아미노사이클로부틸)페닐)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염;(162) N-(3-(1-아미노사이클로프로필)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염;(163) N-(3-(1-아미노사이클로펜질)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)프로판아마이드 염산염;(164) N-(3-(2-아미노프로판-2-일)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(165) N-(3-(1-아미노사이클로프로필)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(166) N-(3-(1-아미노사이클로부틸)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(167) N-(4-(1-아미노사이클로부틸)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(168) N-(4-(1-아미노사이클로부틸)페닐)-2-(6-클로로-7-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(169) N-(4-(1-아미노사이클로부틸)페틸)-2-(7-클로로-6-플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(170) N-(3-(1-아미노사이클로펜질)페닐)-2-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)아세트아마이드 염산염;(171) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)-4-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소뷰테인아마이드;(172) 2-(9H-카바졸-2-일)-N1-(5-클로로-2-플루오로벤질)-N4-(2-(다이메틸아미노)에틸)석신아마이드;(173) 2-(9H-카바졸-2-일)-N1-(4-플루오로벤질)-N4-(1-메틸피페리딘-4-일)석신아마이드;(174) 2-(9H-카바졸-2-일)-N1-(5-클로로-2-플루오로벤질)-N4-(1-메틸피페리딘-4-일)석신아마이드;(175) 2-(9H-카바졸-2-일)-N1-(4-플루오로벤질)-N4-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)석신아마이드;(176) 2-(9H-카바졸-2-일)-N1-(5-클로로-2-플루오로벤질)-N4-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)석신아마이드;(177) 2-(9H-카바졸-2-일)-N4-(2-(다이메틸아미노)에틸)-N1-(4-플루오로벤질)석신아마이드;(178) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(5-클로로-2-플루오로벤질)-4-(4-메틸피페라진-2-일)-4-옥소뷰테인아마이드;(179) N4-(2-(다이메틸아미노)에틸)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N1-(4-플루오로벤질)석신아마이드;(180) N1-(5-클로로-2-플루오로벤질)-N4-(2-(다이메틸아미노)에틸)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)석신아마이드;(181) N1-(5-클로로-2-플루오로벤질)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N4-(1-메틸피페리딘-4-일)석신아마이드;(182) 2-(9H-카바졸-2-일)-N1-(4-플루오로벤질)-N4-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)석신아마이드;(183) N1-(5-클로로-2-플루오로벤질)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-N4-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)석신아마이드;(184) N-(5-클로로-2-플루오로벤질)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)-4-(4-메틸피페라진-1-일)-4-옥소뷰테인아마이드;(185) N4-(5-클로로-2-플루오로벤질)-N1-(2-(다이메틸아미노)에틸)-2-(7-플루오로-9H-카바졸-2-일)석신아마이드;(186) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-하이드록시벤질)-4-펜테인아마이드;(187) 2-(9H-카바졸-2-일)-N-(4-플루오로벤질)펜테인아마이드;(188) N-(4-아미노벤질)-2-(9H-카바졸-2-일)-5-하이드록시펜테인아마이드;(189) N-벤질-2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)아세트아마이드;(190) N-(3-플루오로벤질)-2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)아세트아마이드;(191) N-(4-플루오로벤질)-2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)아세트아마이드;(192) 2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)-N-펜에틸아세트아마이드;(193) N-(3-플루오로펜에틸)-2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)아세트아마이드;(194) N-(4-플루오로펜에틸)-2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)아세트아마이드;(195) 2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)-N-펜에틸프로페인아마이드;(196) N-(벤질-2-((9-메틸-9H-카바졸-2-일)옥시)프로페인아마이드;(197) 4-(아미노메틸)-N-((6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(198) 3-(아미노메틸)-N-((6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(199) tert-부틸 4-(((7-플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)카바모일)벤질카바메이트; (200) 4-(아미노메틸)-N-((7-플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(201) 3-(2-아미노프로판-2-일)-N-((6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염; (202) 3-(1-아미노사이클로프로필)-N-((6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(203) 3-(1-아미노 사이클로부틸)-N-((6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(204) 4-(1-아미노사이클로부틸)-N-((6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(205) 3-(1-아미노사이클로부부틸)-N-((6-클로오로-7-플루오로-9H-카바졸-2-일)메틸)벤즈아마이드 염산염;(206) 3-(1-아미노사이클로부틸)-N-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)벤즈아마이드 염산염; 및(207) 4-(1-아미노사이클로부틸)-N-(6,7-다이플루오로-9H-카바졸-2-일)벤즈아마이드 염산염
5 5
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
6 6
제5항에 있어서,상기 화합물은 AKT 인산화를 억제시키는 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
7 7
제5항에 있어서,상기 암은 가성점액종, 가슴막폐모세포종, 간내 담도암, 간모세포종, 간암, 갑상선암, 결장암, 고환암, 골수이형성증후군, 교모세포종, 구강암, 구순암, 균상식육종, 급성골수성백혈병, 급성림프구성백혈병, 기관지선종, 기저세포암, 난소상피암, 난소생식세포암, 남성유방암, 뇌암, 뇌하수체선종, 다발성골수종, 담낭암, 담도암, 대장암, 림프구성 백혈병(CLL), 만성골수성백혈병, 만성림프구백혈병, 망막모세포종, 메켈세포암종, 맥락막흑색종, 맨틀세포림프종(MCL), 미만성 거대 B-세포 림프종, 바터팽대부암, 방광암, 복막암, 부갑상선암, 부신암, 비부비동암, 비소세포폐암, 비호지킨림프종, 설암, 성상세포종, 소림프구성림프종, 소세포폐암, 소아뇌암, 소아림프종, 소아백혈병, 소장암, 수막종, 식도암, 신경교종, 신경아세포종, 신우암, 신장암, 심장암, 십이지장암, 악성 연부조직 암, 악성골암, 악성림프종, 악성중피종, 악성흑색종, 안암, 외음부암, 요관암, 요도암, 원발부위불명암, 위림프종, 위암, 위유암종, 위장관간질암, 윌름스암, 유방암, 육종, 음경암, 인두암, 임신융모질환, 재킷세포림프종, 자궁경부암, 자궁내막암, 자궁육종, 전립선암, 전이성 골암, 전이성뇌암, 종격동암, 직장암, 직장유암종, 질암, 척수암, 청신경초종, 췌장암, 침샘암, 카포시 육종, 파제트병, 편도암, 편평상피세포암, 폐선암, 폐암, 폐편평상피세포암, 피부암, 항문암, 호지킨림프종, 횡문근육종, 후두암, 흉막암, 혈액암, 및 흉선암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 암은 폐암인 것을 특징으로 하는, 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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