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호흡기 질환의 예방 또는 치료용 조성물 및 예방 또는 치료 방법

  • 기술번호 : KST2022011368
  • 담당센터 : 서울서부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-6124-6930
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 펜드린 억제 활성을 갖는 화합물의 의약 용도에 관한 것으로, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물, 이의 E- 또는 Z-이성질체, 이의 광학이성질체, 이의 전구체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 용매화물 또는 이의 2종의 이성질체 혼합물 및 이의 펜드린 억제 활성을 이용한 호흡기 질환 예방, 개선 또는 치료용 조성물 및 이뇨용 조성물을 제공한다. [화학식 1] [화학식 2]
Int. CL C07D 413/06 (2006.01.01) A61K 31/422 (2006.01.01) A61K 31/427 (2006.01.01) A61K 31/4439 (2006.01.01) A61K 31/4709 (2006.01.01) A61P 11/00 (2006.01.01) C07D 417/06 (2006.01.01) C07D 495/04 (2006.01.01) C07D 413/14 (2006.01.01) A61K 31/519 (2006.01.01) A61K 31/506 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020210129247 (2021.09.29)
출원인 연세대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0043919 (2022.04.05) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020200127560   |   2020.09.29
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 17

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 연세대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 서대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 최재영 서울특별시 성북구
2 한균희 서울특별시 서초구
3 남궁완 인천광역시 연수구
4 박성하 서울특별시 강남구
5 박무석 서울특별시 강남구
6 유태현 서울특별시 서대문구
7 송두나 울특별시 서대문구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유미특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 서림빌딩 **층 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2021.09.29 수리 (Accepted) 1-1-2021-1121810-67
2 보정요구서
Request for Amendment		 2021.10.06 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2021-0156376-10
3 직권수리안내서
Notification of Ex officio Acceptance		 2021.10.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2021-0162033-62
4 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2021.11.08 수리 (Accepted) 1-1-2021-1286891-13
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 그 E- 또는 Z- 이성질체, 그 광학 이성질체, 그 이성질체 2개 혼합물, 그 전구체, 그 약학적으로 허용가능한 염 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물: [화학식 2]상기 화학식 2에서, V3 및 V4는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, 또는 NR3R4이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되며, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, R3 및 R4는 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬 및 헤테로사이클일 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, 또는,R3 및 R4는 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 사이클화될 수 있고(고리를 형성할 수 있고), 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, A2는 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조로 표시되고, X3는 수소, OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 0, 1 또는 2이고,X4 는 O, S, NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴은 선택적으로 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 나이트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR5, C(O)R5, OR5, NR5C(O)OR6, C(O)NR5R6 및 NR5R6로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고, R5 내지 R8은 수소, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클릴, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고,R5 및 A2은 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, I는 0, 1 또는 2이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 호흡기 질환은 염증성 기도 질환인, 약학 조성물
3 3
제2항에 있어서,상기 염증성 기도 질환은 천식, 급성 또는 만성 기관지염, 알레르기 비염, 급성 호흡기 감염, 급성 상부 호흡기 감염, 낭성 섬유증, 특발성 폐섬유증(IPF), 급성 호흡 곤란 증후군(ARDS), 급성 폐 손상(ALI) 및 만성 폐쇄성 폐 질환(COPD)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인, 약학 조성물
4 4
제1항에 있어서,상기 유효성분은 펜드린 억제제로서 작용하는, 약학 조성물
5 5
제1항에 있어서,상기 유효성분은 호흡기 질환과 연관된 채널을 특이적으로 제어하는, 약학 조성물
6 6
제1항에 있어서,상기 유효성분은 기도 표면 액체(ASL)의 부피를 보존하고 뮤신(mucin)의 분리를 감소시키는, 약학 조성물
7 7
제1항에 있어서,약학적으로 허용가능한 담체를 추가로 포함하는, 약학 조성물
8 8
하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 그 E- 또는 Z- 이성질체, 그 광학 이성질체, 그 이성질체 2개 혼합물, 그 전구체, 그 약학적으로 허용가능한 염 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 호흡기 질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품:[화학식 2]상기 화학식 2에서, V3 및 V4는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, 또는 NR3R4이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되며, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, R3 및 R4는 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬 및 헤테로사이클일 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, 또는,R3 및 R4는 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 사이클화될 수 있고(고리를 형성할 수 있고), 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, A2는 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조로 표시되고, X3는 수소, OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 0, 1 또는 2이고,X4 는 O, S, NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴은 선택적으로 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 나이트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR5, C(O)R5, OR5, NR5C(O)OR6, C(O)NR5R6 및 NR5R6로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고, R5 내지 R8은 수소, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클릴, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고,R5 및 A2은 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, I는 0, 1 또는 2이다
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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 E- 또는 Z- 이성질체, 이의 광학 이성질체, 이의 전구체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 용매화물 또는 이의 2종의 이성질체 혼합물을 포함하는, 이뇨용 약학 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서, V1 및 V2는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, 또는 NR3R4이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되며, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i 및 j는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, R1 및 R2 는 수소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, R3 및 R4는 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬 및 헤테로사이클일 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, 또는,R3 및 R4는 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, A1은 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조로 표시되고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 O, S, CHR4 및(또는?) NR4로 이루어진 군으로부터 선택되고, J는 N 또는 CH이고,R5, R6 및 R7은 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일, 아릴, 헤테로아릴 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클일, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴 및 헤테로아릴 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 또는, R5 및 A1은 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환된다
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하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 그 E- 또는 Z- 이성질체, 그 광학 이성질체, 그 이성질체 2개 혼합물, 그 전구체, 그 약학적으로 허용가능한 염 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 이뇨용 약학 조성물:[화학식 2]상기 화학식 2에서, V3 및 V4는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, 또는 NR3R4이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되며, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, R3 및 R4는 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬 및 헤테로사이클일 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, 또는,R3 및 R4는 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리로 사이클화될 수 있고(고리를 형성할 수 있고), 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, A2는 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조로 표시되고, X3는 수소, OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 0, 1 또는 2이고,X4 는 O, S, NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴은 선택적으로 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 나이트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR5, C(O)R5, OR5, NR5C(O)OR6, C(O)NR5R6 및 NR5R6로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고, R5 내지 R8은 수소, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클릴, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고,R5 및 A2은 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, I는 0, 1 또는 2이다
11 11
제10항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물의V3가 C1 ~ C6 알킬이고,V4는 5원 또는 6원의 헤테로아릴이고, 이때 상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 내지 3종의 헤테로원자를 포함하는 것이고,A2는 이고,X3은 OR3이고,R3는 H이고,R8은 H인 것인, 약학 조성물
12 12
제10항에 있어서,상기 화학식 2의 화합물의,V3가 C1 ~ C4 알킬이고,V4는 피롤이고,A2는 이고,X3은 OH이고,R8은 H인 것인, 약학 조성물
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제9항 또는 제10항에 있어서,상기 화학식 1 또는 2의 화합물이 다음의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 약학 조성물:4-(티오펜-2-일메틸렌)-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F1), 2-(4-(터트-부틸) 페닐)-4-(티아졸-5-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F2), 2-(4-(터트-부틸) 페닐)-4-((2-메틸-1H-인돌-3-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F3), 터트-부틸 3-((2-(4-(터트-부틸)페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)-1H-인돌-1-카르복실레이트 (F4), 4-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디-하이드로옥사졸-2-일)벤조나이트릴 (F5), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((1-메틸-1H-피롤-2-일)메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F6), 메틸 4-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일) 벤조에이트 (F7), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((4-메틸티아졸-5-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F8), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(티오펜-3-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F9), 4-((1H-피롤-2-일) 메틸렌)-2-(4-(터트-부틸)페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F10), 4-(벤조[b]티오펜-2-일메틸렌)-2-(4-(터트-부틸)페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F11), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-(4-이소프로필페닐) 옥사졸-5(4H)-온 (F12), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(퀴놀린-4-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F13), 2-(4-이소부틸페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F14), 2-(4-이소부틸 페닐)-4-(티오펜-3-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F15), 4-(벤조[b]티오펜-3-일메틸렌)-2-(4-이소프로필페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F16), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-(4-(트리플루오로메틸) 페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F17), 4-(티오펜-3-일메틸렌)-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F18), 4-(퓨란-2-일메틸렌)-2-(4-이소부틸페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F19), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-(4-이소부틸페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F20), 4-(벤조[b]티오펜-3-일메틸렌)-2-(4-이소부틸페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F21), 2-(4-브로모페닐)-4-((4-메틸티아졸-5-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F22), 2-사이클로-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F23), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-((4-메틸티아졸-5-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F24), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-([1,1'-바이페닐]-4-일메틸)옥사졸-5(4H)-온 (F25), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-(4-부틸페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F26), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((1-페닐-1H-피롤-2-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F27), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일메틸)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F28), 2-(2,3-디하이드로-1H-인덴-5-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F29), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-(나프탈렌-1-일)옥사졸-5(4H)-온 (F30), 메틸 4-(4-(퓨란-2-일메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤조에이트 (F31), 메틸 4-(5-옥소-4-(티오펜-3-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤조에이트 (F32), N-(4-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐) 아세트아마이드 (F33), 2-(2-메톡시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F34), N-(터트-부틸)-4-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디-하이드로옥사졸-2-일)벤젠 설폰아마이드(F35), N-이소프로필-4-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤젠 설폰아마이드(F36), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F37), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(퓨란-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F38), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F39), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(피리딘-3-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F40), 2-(4-(터트-부틸) 페닐)-4-(피리딘-4-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F41), 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-(피리딘-3-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F42), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(4-(메틸티오)벤질리덴)옥사졸-5(4H)-온 (F43), 4-벤질리덴-2-(4-(터트-부틸)페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F44), 2-(4-브로모페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F45), 2-(4-이소프로필페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F46), 2-(4-이소프로필페닐)-4-(티오펜-3-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F47), 4-(퓨란-2-일메틸렌)-2-(4-(트리플루오로메틸)페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F48), 4-(퓨란-2-일메틸렌)-2-(4-이소프로필페닐) 옥사졸-5(4H)-온 (F49), 2-(4-브로모페닐)-4-(퓨란-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F50), 2-(4-브로모페닐)-4-(티오펜-3-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F51), 2-(나프탈렌-2-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F52), 2-(4-부틸페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F53), 2-(4-부틸페닐)-4-(퓨란-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F54), 2-(4-(디플루오로메톡시)페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F55), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F56), 4-(2-나이트로벤질리덴)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F57), 4-((2-(4-(터트-부틸) 페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸) 페닐 아세테이트 (F58), 2-(3-클로로벤조[b]티오펜-2-일)-4-(4-(디메틸아미노)벤질리덴)옥사졸-5(4H)-온 (F59), 4-((2-(4-메톡시페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)벤조산(F60), 2-페닐-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F61), 4-(4-이소프로필벤질리덴)-2-(나프탈렌-1-일)옥사졸-5(4H)-온 (F62), 2-(3-아이오도-4-메틸페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F63), 4-(4-(벤질옥시)벤질리덴)-2-(4-(터트-부틸) 페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F64), 4-((1-(2-클로로벤질)-1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F65), N-(4-(4-(2-(알릴옥시)-4-(디에틸아미노)벤질리덴)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐)-5-브로모니코틴아마이드 (F66), 4-((2-(2-클로로페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸) 페닐 4-(터트-부틸)벤조에이트 (F67), 4-((Z)-1-(3-에틸-5-메톡시벤조[d]티아졸-2(3H)-일리덴) butan-2-일리덴)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F68), 4-((2-(4-아세트아미도페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)-2-에톡시페닐 티오phene-2-카르복실레이트 (F69), 4-((6-에톡시-2-(페닐티오) 퀴놀린-3-일)메틸렌)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F70), 2-(3-브로모페닐)-4-((5-클로로-3-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F71), 4-((1-아세틸-1H-인돌-3-일) 메틸렌)-2-(4-브로모페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F72), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((5-(3-(트리플루오로-메틸)페닐)퓨란-2-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F73), 4-((7-메톡시-2-옥소-1,2-디하이드로 퀴놀린-3-일)메틸렌)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F74), 2-(4-메톡시페닐)-4-(2-(티오펜-2-일)-4H-크로멘-4-일리덴)옥사졸-5(4H)-온 (F75), N,N-디메틸-3-((5-옥소-2-(p-톨릴)옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)-1H-인돌-1-설폰아마이드 (F76), 2-((2-(4-클로로페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)페닐 4-아세트아미도벤젠설포네이트 (F77), 4-((5-옥소-2-페닐옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)페닐 퓨란-2-카르복실레이트 (F78), 2,2'-(1,4-페닐렌)비스(4-((5-메틸퓨란-2-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온) (F79), 2-((2-(4-(터트-부틸)페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)페닐 벤젠설포네이트 (F80), 4-((1-아세틸-1H-인돌-3-일)메틸렌)-2-(4-(터트-부틸) 페닐) 옥사졸-5(4H)-온 (F81), 4-((1-아세틸-3-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸렌)-2-(4-(터트-부틸) 페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F82), 4-((1,3-디페닐-1H-피라졸-4-일)메틸렌)-2-(p-톨릴)옥사졸-5(4H)-온 (F83), 4-((6-메톡시-2-옥소-1,2-디하이드로퀴놀린-3-일)메틸렌)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F84), 4-(2,6-디페닐-4H-티오피란-4-일리덴)-2-페닐옥사졸-5(4H)-온 (F85), N-(4-(4-(4-((2-클로로에틸)(메틸)아미노)벤질리덴)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐)아세트아마이드 (F86), 2-(4-메톡시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F87), 2-(4-클로로페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F88), 2-(티오펜-2-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F89), 4-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐 아세테이트 (F90), 2-(4-클로로-3-나이트로페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F91), 2-(2-클로로페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F92), 2-(2-클로로-4-나이트로페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F93), 4-(티오펜-2-일메틸렌)-2-(3,4,5-트리메톡시 페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F94), 2-(4-페녹시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F95), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((5-메틸티오펜-2-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F96), 2-(벤조[d][1,3]디옥소l-5-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F97), 2-(4-(2-옥소-피롤리딘-1-일) 페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F98), 4-((5-클로로티오펜-2-일)메틸렌)-2-(4-메톡시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F99), 2-(벤조[d][1,3]디옥소l-5-일)-4-((5-(피페리딘-1-일)티오펜-2-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F100), 2-(3,4-디에톡시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F101), 2-(4-(디플루오로메톡시)-3-메톡시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F102), 2-(5-에틸-4-메틸티오펜-2-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F103), 2-(3-메톡시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F104), 4-((5-(디메틸아미노)티오펜-2-일)메틸렌)-2-(나프탈렌-2-일)옥사졸-5(4H)-온 (F105), N-(4-(4-((4-브로모티오펜-2-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일) 페닐)아세트아마이드 (F106), N-(4-(4-((5-브로모티오펜-2-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐)아세트아마이드 (F107), N-(4-(4-((5-(디메틸아미노)티오펜-2-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐)아세트아마이드 (F108), 2-(4-(벤질옥시)페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F109), 2-((E)-스티릴)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F110), 2-(5-메틸티오펜-2-일)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F111), N,N-디에틸-3-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤젠설폰아마이드 (F112), 2-(2-메톡시 페닐)-4-((2,4,5-트리메틸티에노[2,3-d]피리미딘-6-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F113), 4-((5-(디메틸아미노)티오펜-2-일)메틸렌)-2-(2-메톡시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F114), 4-((5-메틸티오펜-2-일)메틸렌)-2-(티오펜-2-일)옥사졸-5(4H)-온 (F115), N,N-디메틸-3-(5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤젠설폰아마이드 (F116), 4-((5-브로모 티오펜-2-일)메틸렌)-2-(2-메톡시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F117), 4-((5-브로모티오펜-2-일)메틸렌)-2-(티오펜-2-일)옥사졸-5(4H)-온 (F118), 2-(5-메틸티오펜-2-일)-4-((5-메틸 티오펜-2-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F119), 4-((5-(피페리딘-1-일)티오펜-2-일)메틸렌)-2-(티오펜-2-일)옥사졸-5(4H)-온 (F120), 4-((5-브로모티오펜-2-일)메틸렌)-2-(2-(디플루오로-메톡시) 페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F121), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-(2-(디플루오로메톡시) 벤질리덴) 옥사졸-5(4H)-온 (F122), 4-((1-(2-클로로벤질)-1H-피라졸-4-일)메틸렌)-2-(나프탈렌-2-일)옥사졸-5(4H)-온 (F123), 2-(4-(터트-부틸)페닐)-4-((1-페닐-1H-피라졸-4-일)메틸렌) 옥사졸-5(4H)-온 (F124), 2-(2-메톡시페닐)-4-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F125), N-(터트-부틸)-4-(4-((5-메틸퓨란-2-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤젠설폰아마이드 (F126), N,N-디에틸-4-(4-(1-메틸피리딘-2(1H)-일리덴)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤젠설폰아마이드 (F127), 2-(4-((2-(2-메톡시페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)페녹시)아세트아마이드 (F128), N-(4-((2-(4-이소프로폭시페닐)-5-옥소옥사졸-4(5H)-일리덴)메틸)페닐)아세트아마이드 (F129), 4-((1-벤질-1H-피라졸-4-일)메틸렌) -2-(4-이소프로폭시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F130), N,N-디에틸-3-(4-((1-메틸-1H-피라졸-4-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)벤젠설폰아마이드 (F131), 4-(4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤질리덴)-2-(2-아이오도페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F132), 4-(4-((3,5-디메틸이속사졸-4-일)메톡시)-3-메톡시벤질리덴)-2-(2-메톡시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F133), N-(4-(4-(4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤질리덴)-5-옥소-4,5-디하이드로옥사졸-2-일)페닐)아세트아마이드 (F134), 2-(2-(디플루오로메톡시)페닐)-4-((E)-3-(퓨란-2-일)알릴리덴)옥사졸-5(4H)-온 (F135), 4-((1-(터트-부틸)-1H-피라졸-4-일)메틸렌)-2-(2-메톡시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F136), 메틸 2-(5-옥소-1-페닐-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-3-일)아세테이트 (F137), 3-(2,4-디옥소-5-(티오펜-2-일메틸렌)티아졸리딘-3-일)프로파노산(F138), 3-(4-클로로페닐)-5-((5-메틸티오펜-2-일)메틸렌)티아졸리딘-2,4-디온 (F139), 2-(2,4-디옥소-5-(티오펜-2-일메틸렌)티아졸리딘-3-일)-N-(p-톨릴)아세트아마이드 (F140), 3-(4-에톡시페닐)-5-(티오펜-2-일메틸렌)티아졸리딘-2,4-디온 (F141), 3-((디에틸아미노)메틸)-5-(티오펜-2-일메틸렌) 티아졸리딘-2,4-디온 (F142), 3-(3-나이트로벤질)-5-(티오펜-2-일메틸렌)티아졸리딘-2,4-디온 (F143), 3-페닐-5-(티오펜-2-일메틸렌)티아졸리딘-2,4-디온 (F144), 메틸 2-(2,4-디옥소-5-(티오펜-2-일메틸렌)티아졸리딘-3-일)프로파노에이트 (F145), 2-(4-((3-(3-클로로페닐)-4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일리덴)메틸)페녹시)아세트산 (F146), 2-(3-((Z)-((Z)-2-((4-에톡시 페닐)이미노)-3-메틸-4-옥소티아졸리딘-5-일리덴)메틸)-1H-인돌-1-일)아세트산 (F147), 5-(4-(2-(4-(터트-부틸)페녹시)에톡시)-3-메톡시벤질리덴)-3-페닐-2-티옥소티아졸리딘-4-온 (F148), 3-벤질-5-(2-(2-(4-(터트-부틸)페녹시)에톡시)벤질리덴)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 (F149), 3-메틸-1-(4-나이트로페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)-1H-피라졸-5(4H)-온 (F150), 4-(3-메틸-4-((5-메틸티오펜-2-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일)벤젠 설폰아마이드(F151), 3-메틸-4-((5-메틸티오펜-2-일)메틸렌)-1-(나프탈렌-2-일)-1H-피라졸-5(4H)-온 (F152), 3-(3-메틸-4-((5-(4-메틸-2-나이트로페닐)퓨란-2-일)메틸렌)-5-옥소-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일)벤조산(F153), 에틸 4-메틸-2-(3-메틸-5-옥소-4-(티오펜-2-일메틸렌)-4,5-디하이드로-1H-피라졸-1-일)티아졸-5-카르복실레이트 (F154), 3-메틸-1-페닐-4-(티오펜-2-일메틸렌)-1H-피라졸-5(4H)-온 (F155), 2,6-비스((5-브로모티오펜-2-일) 메틸렌) 사이클로헥사논 (F156), 2-(4-(디메틸아미노)벤질리덴)-6-(티오펜-2-일메틸렌) 사이클로-헥사논 (F157), 2,6-비스(티오펜-2-일메틸렌)사이클로헥사논 (F158), 4-((5-(2-메톡시-4-나이트로페닐)퓨란-2-일)메틸렌)-3-페닐이속사졸-5(4H)-온 (F159), 2-클로로-5-(5-((2-(3-클로로-4-메틸페닐)하이드라진일리덴)메틸)퓨란-2-일)벤조산(F160), 5-(2-(2-(4-(터트-부틸) 페녹시)에톡시)벤질리덴)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 (F161), 5-(4-(2-(4-(터트-부틸)페녹시) 에톡시)벤질리덴)-2-티옥소티아졸리딘-4-온 (F162), 6-(4-(2-(4-(터트-부틸)페녹시)에톡시)-3-메톡시벤질리덴)-5-이미노-2-프로필-5H-[1,3,4]티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-7(6H)-온 (F163), 4-(4-(2-(4-(터트-부틸)페녹시)에톡시)-3-메톡시벤질리덴)-1-(사이클로헥사-1,3-디엔-1-일) 피라졸리딘-3,5-디온 (F164), 6-(4-(2-(4-(터트-부틸)페녹시)에톡시)-3-메톡시벤질리덴)-2-에틸-5-이미노-5H-[1,3,4]티아디아졸로[3,2-a]피리미딘-7(6H)-온 (F165), 5-(2-(2-(4-(터트-부틸) 페녹시)에톡시)벤질리덴)피리미딘-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온 (F166), 5-((5-에틸-3-(4-메톡시 벤조일)티오펜-2-일)아미노)-3,3-디메틸-5-옥소펜타노산(F167), 2-((1,7-디벤질-3-메틸-2,6-디옥소-2,3,6,7-테트라하이드로-1H-퓨린-8-일)티오)아세트산 (F168), 4-((E)-3-페닐알릴리덴)-3-(p-톨릴)이속사졸-5(4H)-온 (F169), 4-(2-(알릴옥시)벤질리덴)-3-(4-나이트로페닐)이속사졸-5(4H)-온 (F170), 4-((4-메틸티아졸-5-일)메틸렌)-2-(4-프로필페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F171), 4-((1H-피롤-2-일)메틸렌)-2-(4-부톡시페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F172), 2-(4-헥실페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F173), 4-((1H-인돌-2-일)메틸렌)-2-(4-(터트-부틸) 페닐) 옥사졸-5(4H)-온 (F174), 4-(퓨란-2-일메틸렌)-2-(4-펜틸페닐)옥사졸-5(4H)-온 (F175), 2-(4-부톡시페닐)-4-(티오펜-2-일메틸렌)옥사졸-5(4H)-온 (F176), 5-((1H-피롤-2-일) 메틸렌)-2-(4-(터트-부틸)페닐)-3,5-디하이드로-4H-이미다졸-4-온 (F177), 메틸 2-(4-(터트-부틸) 벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴레이트 (G1), 메틸 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(티오펜-2-일)아크릴레이트 (G2), 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(티오펜-2-일)아크릴산 (G3), 메틸 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(퓨란-2-일)아크릴레이트 (G4), 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(퓨란-2-일)아크릴산 (G5), 터트-부틸 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴레이트 (G6), 2-(4-(터트-부틸) 벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴산 (G7), 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(티오펜-3-일)아크릴산 (G8), 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(4-메틸티아졸-5-일)아크릴산 (G9), 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)아크릴산 (G10), 메틸 2-(4-부틸벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴레이트 (G11), 2-(4-부틸벤즈아미도)-3-(티오펜-2-일)아크릴산 (G12), 2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)-3-(1-페닐-1H-피롤-2-일)아크릴산 (G13), 메틸 2-(4-(터트-부틸) 벤즈아미도)-3-(1-페닐-1H-피롤-2-일)아크릴레이트 (G14), 메틸 3-(1H-피롤-2-일)-2-(4-(트리플루오로-메틸)벤즈아미노)아크릴레이트 (G15), 2-(4-브로모벤즈아미도)-3-(퓨란-2-일)아크릴산 (G16), 메틸 3-(퓨란-2-일)-2-(4-(트리플루오로메틸)벤즈아미노)아크릴레이트 (G17), 3-(퓨란-2-일)-2-(4-(트리플루오로메틸) 벤즈아미도)아크릴산 (G18), 2-(4-브로모벤즈아미도)-3-(티오펜-2-일)아크릴산 (G19), 메틸 2-(4-브로모벤즈아미도)-3-(퓨란-2-일)아크릴레이트 (G20), 2-(4-브로모벤즈아미도)-3-(퓨란-2-일)아크릴산 (G21), 2-(4-부틸벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴산 (G22), (E)-N'-(1-(나프탈렌-2-일) 에틸리덴)-4,5,6,7-테트라하이드로-1H-indazole-3-카보하이드라자이드 (G23), (E)-2-((1H-벤조[d]이미다졸-2-일)티오)-N'-(3-메틸벤질리덴)아세토하이드라자이드 (G24), N'-(2-(티오펜-2-일)아세틸)-4-(트리플루오로-메틸) 벤조하이드라자이드 (G25), 4-클로로-N'-(2-(티오펜-2-일)아세틸)벤조하이드라자이드 (G26), 2-(2-(2-(벤조[d]티아졸-2-일티오)아세트아미도)티아졸-4-일)아세트산 (G27), N-(3-(4,4-디메틸-2,5-디옥소이미다졸리딘-1-일)-2-하이드록시프로필)-N-(4-메톡시페닐) 벤젠설폰아마이드 (G28), 4-아미노-N5-(퓨란-2-일메틸)-N5-(2-옥소-2-(tert-펜틸아미노)-1-(퀴놀린-6-일)에틸)이소티아졸-3,5-디카복사마이드 (G29), 4-(터트-부틸)-N-(3-((4-클로로페닐) 아미노)-3-옥소-1-(티오펜-2-일)프로프-1-엔-2-일)벤즈아마이드 (G30), 4-(터트-부틸)-N-(3-((퓨란-3-일메틸)아미노)-3-옥소-1-(티오펜-2-일) 프로프-1-엔-2-일)벤즈아마이드 (G31), 3-(퓨란-2-일)-2-(4-이소부톡시벤즈아미도)아크릴산 (G32), N-(1-(퓨란-2-일)-3-(메틸아미노)-3-옥소프로프-1-엔-2-일)-4-이소부톡시벤즈아마이드 (G33), N-(3-아미노-1-(퓨란-2-일)-3-옥소프로프-1-엔-2-일)-4-(터트-부틸) 벤즈아마이드 (G34), 메틸-2-(4-(터트-부틸) 벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴레이트 (G35), 2-(2-나프타미도)-3-(티오펜-3-일)아크릴산 (G36), 3-(벤조[b]티오펜-3-일)-2-(4-(터트-부틸)벤즈아미도)아크릴산 (G37), 2-(4-이소부틸-벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴산 (G38), 2-(1-나프타미도)-3-(4-메틸티아졸-5-일)아크릴산 (G39) 및2-(4-프로필벤즈아미도)-3-(1H-피롤-2-일)아크릴산 (G40)
14 14
제9항 또는 제10항에 있어서, 다른 이뇨제와 공동 투여되는 약학 조성물
15 15
제14항에 있어서, 상기 다른 이뇨제는 푸로세미드이고, 상기 약학 조성물과 상기 푸로세미드는 1:10의 중량비로 투여되는 약학 조성물
16 16
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 E- 또는 Z- 이성질체, 이의 광학 이성질체, 이의 전구체, 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 용매화물 또는 이의 2종의 이성질체 혼합물을 포함하는, 이뇨용 건강기능식품:[화학식 1]상기 화학식 1에서, V1 및 V2는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, 또는 NR3R4이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되며, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i 및 j는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, R1 및 R2 는 수소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, R3 및 R4는 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬 및 헤테로사이클일 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, 또는,R3 및 R4는 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, A1은 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조로 표시되고, X1 및 X2 는 각각 독립적으로 O, S, CHR4 및 NR4로 이루어진 군으로부터 선택되고, J는 N 또는 CH이고,R5, R6 및 R7은 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일, 아릴, 헤테로아릴 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클일, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴 및 헤테로아릴 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 또는, R5 및 A1은 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환된다
17 17
하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 그 E- 또는 Z- 이성질체, 그 광학 이성질체, 그 이성질체 2개 혼합물, 그 전구체, 그 약학적으로 허용가능한 염 또는 그 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 이뇨용 건강기능식품:[화학식 2]상기 화학식 2에서, V3 및 V4는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4, 또는 NR3R4이고, 상기 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), OS(O)i(아릴), S(O)iNR3R4, C(O)R3, OR3, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되며, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이고, R3 및 R4는 수소, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, 헤테로사이클일 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, 아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로아릴(C1 ~ C10 알킬), C1 ~ C10 알킬헤테로아릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬 및 헤테로사이클일 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, 또는,R3 및 R4는 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, A2는 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조로 표시되고, X3는 수소, OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 OR3, 아릴, 헤테로아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 헤테로알킬, C2 ~ C10 알케닐, C0 ~ C3 메틸렌하이드라진, C2 ~ C10 알키닐, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3, C(O)R3, OC(O)R3, (O)COR3, NR3C(O)OR3, NR3C(O)R3, C(O)NR3 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, C3 ~ C7 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, OCR3F2, OCOR3, NR3C(O)OR4, NR3C(O)R4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고,i는 0, 1 또는 2이고,X4 는 O, S, NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 상기 NR5, NSO2R5, C1 ~ C6 알킬, C1 ~ C6 알콕시, 아릴, 아릴알킬, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴은 선택적으로 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 나이트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 설파닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR5, C(O)R5, OR5, NR5C(O)OR6, C(O)NR5R6 및 NR5R6로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 또는 그 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고, R5 내지 R8은 수소, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 상기 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 아릴알킬, 사이클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클릴, C1 ~ C6 알킬, C2 ~ C6 알케닐, C2 ~ C6 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 선택되고, 상기 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), S(O)i(아릴), S(O)i(헤테로아릴), S(O)iNR3R4, C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상으로 선택적으로 치환될 수 있고,R5 및 A2은 함께 사이클화되어 4 내지 10원 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 카보사이클릭, 헤테로사이클릭, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 중 하나는 수소, 옥소, 할로겐, 시아노, 아자이도, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 아릴, C1 ~ C10 알킬아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클일, C1 ~ C10 알킬, C2 ~ C10 알케닐, C2 ~ C10 알키닐, C3 ~ C6 사이클로알킬, S(O)i(C1 ~ C6 알킬), C(O)OR3, C(O)R3, OR3, NR3C(O)OR4, C(O)NR3R4 및 NR3R4로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 군으로 임의로 치환되고, I는 0, 1 또는 2이다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 과학기술정보통신부 연세대학교 바이오.의료기술개발(R＆D) 선천성 난청 치료를 위한 돌연변이 PDS 교정제 개발
2 보건복지부 연세대학교 산학협력단 공익적질병극복연구지원사업(R＆D) 마우스모델에서 나노-치료제 복합체의 난청 치료효과 입증