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신규 스피로퀴논 유도체 또는 후성 조절제로서 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2022012469
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규 스피로퀴논 유도체 화합물, 후성 조절제로서 약학적으로 허용가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 스피로퀴논 유도체 화합물, 이의 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 후성 유전 경로 및 암세포 발현의 억제를 나타낼 수 있음을 확인한 바, 본 발명에 따른 신규 스피로퀴논 유도체 화합물, 이의 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 또는 암의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 265/14 (2006.01.01) A61K 31/537 (2006.01.01) A61P 35/00 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020220000395 (2022.01.03)
출원인 가천대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0098691 (2022.07.12) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020210000343   |   2021.01.04
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2022.01.03)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 가천대학교 산학협력단 대한민국 경기도 성남시 수정구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김미현 인천광역시 연수구
2 도르마 라마 프레마 인천광역시 연수구
3 마헤시 쿠마르 텔리 인천광역시 연수구
4 바가브 인천광역시 연수구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2022.01.03 수리 (Accepted) 1-1-2022-0004073-68
2 특허고객번호 정보변경(경정)신고서·정정신고서
2022.05.25 수리 (Accepted) 4-1-2022-5123428-62
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 O 또는 N-NH-페닐이고;R1은 C1-6알킬, C6-10아릴C1-6알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1개 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 10원자의 헤테로고리이고,여기서 치환된 C6-10아릴 및 치환된 헤테로고리는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 할로겐, 아미노, 나이트로 및 시아노로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고;R2는 비치환 또는 치환된 C1-6알킬, 또는 하나 이상의 이중결합을 포함하는 C2-6알케닐이고,여기서 치환된 C1-6알킬은 할로겐, -OR3, -NR4R5, =NR4, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 10 원자의 헤테로고리로 치환되고,R3는 수소, C1-6알킬설포닐, 또는 -Si(R6)3이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 14원자의 헤테로고리이고, R6는 각각 독립적으로 C1-6알킬 또는 C6-10아릴이고,여기서 치환된 헤테로고리는 C3-8시클로알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴, 비치환 또는 C1-3알킬 및 옥소 중 하나 이상 치환된 크로메닐, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C1-6알킬로 치환된 5 내지 10 원자의 헤테로고리로 치환되고,여기서 치환된 C6-10아릴은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-6알콕시, C6-10아릴카보닐, 페닐설포닐C1-6알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10 원자의 헤테로시클로알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10 원자의 헤테로아릴, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴C1-6알킬, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬설포닐, 및 비치환 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,여기서 치환된 C6-10아릴C1-6알킬은 할로겐 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 치환된다
2 2
제1항에 있어서,X는 O 또는 N-NH-페닐이고;R1은 C1-3알킬, C6-10아릴C1-3알킬, 페닐 또는 피리딜이고;R2는 비치환 또는 치환된 C1-3알킬, 또는 하나 이상의 이중결합을 포함하는 C2-3알케닐이고,여기서 치환된 C1-3알킬은 -OR3, -NR4R5, =NR4, 비치환 또는 치환된 페닐 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6원자의 헤테로고리로 치환되고,R3는 수소, C1-3알킬설포닐 또는 -Si(R6)3이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-3알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 13원자의 헤테로고리이고,R6은 각각 독립적으로 C1-4알킬 또는 페닐이고,여기서 치환된 헤테로고리는 C3-8시클로알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 비치환 또는 C1-3알킬 및 옥소가 치환된 2H-크로메닐로 치환되고,여기서 치환된 페닐은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-3알콕시, 페닐카보닐, 페닐설포닐C1-3알킬, 비치환 또는 치환된 페닐C1-3알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 6 원자의 헤테로시클로알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 6 원자의 헤테로아릴, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬설포닐, 및 비치환 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,여기서 치환된 페닐C1-3알킬은 할로겐 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬로 치환되는,암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
3 3
제1항에 있어서,X는 O 또는 N-NH-페닐이고;R1은 , , , , 또는 이고;R2는 수소, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 인,암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
4 4
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인,암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:003c#1003e# 5-이소프로필-3-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#2003e# 3-알릴-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#3003e# 3-(4-플루오로벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#4003e# 5-이소프로필-3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#5003e# 3-(4-클로로벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#6003e# 5-이소프로필-3-(4-니트로벤질)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#7003e# 4-((5-이소프로필-4,9-디옥소-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-3-일)메틸)벤조니트릴;003c#8003e# 3-(3-브로모벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#9003e# 3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#10003e# 3-(2-플루오로-6-(트리플루오로메틸)벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#11003e# 3-(2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#12003e# 5-이소프로필-3-(2-((페닐설포닐)메틸)벤질)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#13003e# 3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#14003e# 3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#15003e# 3-(2-히드록시에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#16003e# 3-(2-히드록시에틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#17003e# 5-메틸-3-(2-(페닐아미노)에틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#18003e# 3-(2-((3,4-디클로로페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#19003e# 3-(2-((4-플루오로페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#20003e# 3-(2-((5-메톡시-2-(피페리딘-1-일)페닐)아미노)에틸-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#21003e# 3-(2-((4-벤조일페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#22003e# 5-메틸-3-(2-(퀴놀린-3-일아미노)에틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#23003e# 3-(2-((3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#24003e# 5-메틸-3-(2-(피리딘-3-일아미노)에틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#25003e# (E)-3-(2-((9H-카바조일-9-일)이미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#26003e# 3-(2-((3-벤질페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#27003e# 5-메틸-3-(2-((4-(싸이오펜-2-일)페닐)아미노)에틸)1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#28003e# 2-(5-이소프로필-4,9-디옥소-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-3-일)에틸 메탄설포네이트;003c#29003e# 3-((1-(3-클로로페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-페닐-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#30003e# 3-(4-((4,9-디옥소-5-페닐-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-3-일)메틸)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)벤조니트릴;003c#31003e# 5-페닐-3-((1-(4-((트리플루오로메틸)설포닐)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#32003e# 3-((1-(3-벤질페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-페닐-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#33003e# 3-((1-(4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-페닐-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#34003e# 3-(3-브로모벤질)-5-페닐-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#35003e# 3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질)-5-페닐-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#36003e# 5-페닐-3-(2-((페닐설포닐)메틸)벤질)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#37003e# 3-벤질-5-(피리딘-3-일)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#38003e# 3-메틸-5-(피리딘-3-일)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#39003e# 3-(4-브로모벤질)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#40003e# 5-이소프로필-3-((1-(4-((트리플루오로메틸)설포닐)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#41003e# 5-이소프로필-3-((1-(3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#42003e# 3-((1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#43003e# 3-((1-(3-(4-플루오로벤질)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#44003e# (6S,E)-3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-메틸-9-(2-페닐히드라조노)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#45003e# 3-(2-((3-플루오로,5-트리플루오로메틸)페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5
5 5
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 O 또는 N-NH-페닐이고;R1은 C1-6알킬, 또는 C6-10아릴C1-6알킬이고,R2는 비치환 또는 치환된 C1-6알킬, 또는 하나 이상의 이중결합을 포함하는 C2-6알케닐이고,여기서 치환된 C1-6알킬은 -OR3, -NR4R5, =NR4, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 10 원자의 헤테로고리로 치환되고,R3는 수소, C1-6알킬설포닐, 또는 -Si(R6)3이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 14원자의 헤테로고리, R6는 각각 독립적으로 C1-6알킬 또는 C6-10아릴이고,여기서 치환된 헤테로고리는 C3-8시클로알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴로 치환되고,여기서 치환된 C6-10아릴은 할로겐, C1-6알콕시, C6-10아릴카보닐, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴C1-6알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10 원자의 헤테로시클로알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10 원자의 헤테로아릴, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬설포닐, 및 비치환 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,여기서 치환된 C6-10아릴C1-6알킬은 할로겐 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 치환된다
6 6
제5항에 있어서,X는 O 또는 N-NH-페닐이고;R1은 C1-6알킬이고;R2는 -OR3, -NR4R5, 또는 =NR4로 치환된 C1-6알킬이고,R3는 수소, C1-6알킬설포닐 또는 -Si(R6)3이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-6알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 14원자의 헤테로고리이고,R6은 각각 독립적으로 C1-6알킬 또는 C6-10아릴이고,여기서 치환된 C6-10아릴은 할로겐, C1-6알콕시, C6-10아릴카보닐, C6-10아릴C1-6알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10 원자의 헤테로시클로알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 10 원자의 헤테로아릴, 및 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
7 7
제6항에 있어서,X는 O 또는 N-NH-페닐이고;R1은 C1-3알킬이고;R2는 -OR3, -NR4R5, 또는 =NR4로 치환된 C1-6알킬이고,R3는 수소, C1-3알킬설포닐 또는 -Si(R6)3이고,R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 13원자의 헤테로고리이고,R6은 각각 독립적으로 C1-4알킬 또는 페닐이고,여기서 치환된 페닐은 할로겐, C1-3알콕시, 페닐카보닐, 비치환 또는 치환된 페닐C1-3알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 6 원자의 헤테로시클로알킬, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 5 내지 6 원자의 헤테로아릴, 및 비치환 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되는,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
8 8
제6항에 있어서,X는 O이고;R1은 , 또는 이고;R2는 , , , , , , , , , , , , , , , , 또는 인,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
9 9
제6항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#13003e# 3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#14003e# 3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#15003e# 3-(2-히드록시에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#16003e# 3-(2-히드록시에틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#17003e# 5-메틸-3-(2-(페닐아미노)에틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#18003e# 3-(2-((3,4-디클로로페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#19003e# 3-(2-((4-플루오로페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#20003e# 3-(2-((5-메톡시-2-(피페리딘-1-일)페닐)아미노)에틸-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#21003e# 3-(2-((4-벤조일페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#22003e# 5-메틸-3-(2-(퀴놀린-3-일아미노)에틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#23003e# 3-(2-((3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#24003e# 5-메틸-3-(2-(피리딘-3-일아미노)에틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#25003e# (E)-3-(2-((9H-카바조일-9-일)이미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#26003e# 3-(2-((3-벤질페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#27003e# 5-메틸-3-(2-((4-(싸이오펜-2-일)페닐)아미노)에틸)1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#28003e# 2-(5-이소프로필-4,9-디옥소-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-3-일)에틸 메탄설포네이트;003c#45003e# 3-(2-((3-플루오로,5-트리플루오로메틸)페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5
10 10
제5항에 있어서,R1은 C1-6알킬 또는 C6-10아릴C1-6알킬이고R2는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 10원자의 헤테로고리로 치환된 C1-6알킬이고,여기서 치환된 5 내지 10원자의 헤테로고리는 C3-8시클로알킬, 또는 비치환 또는 치환된 C6-10아릴로 치환되고,여기서 치환된 C6-10아릴은 치환된 C6-10아릴C1-6알킬, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬설포닐, 또는 비치환 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,여기서 치환된 C6-10아릴C1-6알킬은 할로겐 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-6알킬로 치환되는,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
11 11
제10항에 있어서,X는 O이고;R1은 C1-3알킬 또는 C6-10아릴C1-3알킬이고;R2는 N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 하나 이상 포함하는 비치환 또는 치환된 5 내지 6원자의 헤테로고리로 치환된 C1-3알킬이고,여기서 치환된 헤테로고리는 C3-8시클로알킬 또는 비치환 또는 치환된 페닐로 치환되고,여기서 치환된 페닐은 비치환 또는 치환된 페닐C1-3알킬, 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬설포닐, 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되고,여기서 치환된 페닐C1-3알킬은 할로겐 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 C1-3알킬로 치환되는,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
12 12
제10항에 있어서,X는 O이고;R1은 또는 이고;R2는 , , , , 또는 인,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
13 13
제10항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#40003e# 5-이소프로필-3-((1-(4-((트리플루오로메틸)설포닐)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#41003e# 5-이소프로필-3-((1-(3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#42003e# 3-((1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#43003e# 3-((1-(3-(4-플루오로벤질)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온; 및003c#48003e# 5-벤질-3-((1-시클로펜틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5- 아자스피로[5
14 14
제5항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인,화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:003c#5003e# 3-(4-클로로벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#9003e# 3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#11003e# 3-(2-클로로-5-(트리플루오로메틸)벤질)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#12003e# 5-이소프로필-3-(2-((페닐설포닐)메틸)벤질)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#13003e# 3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#14003e# 3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#15003e# 3-(2-히드록시에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#16003e# 3-(2-히드록시에틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#17003e# 5-메틸-3-(2-(페닐아미노)에틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#18003e# 3-(2-((3,4-디클로로페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#19003e# 3-(2-((4-플루오로페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#20003e# 3-(2-((5-메톡시-2-(피페리딘-1-일)페닐)아미노)에틸-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#21003e# 3-(2-((4-벤조일페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#22003e# 5-메틸-3-(2-(퀴놀린-3-일아미노)에틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#23003e# 3-(2-((3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#24003e# 5-메틸-3-(2-(피리딘-3-일아미노)에틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#25003e# (E)-3-(2-((9H-카바조일-9-일)이미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#26003e# 3-(2-((3-벤질페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;;003c#27003e# 5-메틸-3-(2-((4-(싸이오펜-2-일)페닐)아미노)에틸)1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#28003e# 2-(5-이소프로필-4,9-디옥소-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-3-일)에틸 메탄설포네이트;003c#40003e# 5-이소프로필-3-((1-(4-((트리플루오로메틸)설포닐)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#41003e# 5-이소프로필-3-((1-(3-(4-(트리플루오로메틸)벤질)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#42003e# 3-((1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#43003e# 3-((1-(3-(4-플루오로벤질)페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일)메틸)-5-이소프로필-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#44003e# (6S,E)-3-(2-((터트-부틸디페닐실릴)옥시)에틸)-5-메틸-9-(2-페닐히드라조노)-1-옥사-5-아자스피로[5,5]운데카-7,10-디엔-4,9-디온;003c#45003e# 3-(2-((3-플루오로,5-트리플루오로메틸)페닐)아미노)에틸)-5-메틸-1-옥사-5-아자스피로[5
15 15
제1항에 있어서, 상기의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 SMYD2를 저해하여 암을 예방 또는 치료하는 것을 특징으로 하는, 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
16 16
하기 반응식에 나타낸 바와 같이,화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1c로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 화합물의 제조방법:[반응식](상기 반응식에서, R1, R4, 및 R5는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고, 가 이중결합인 경우에 R5는 무이다)
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2 과학기술정보통신부 가천대학교 이공분야기초연구사업 알츠하이머 및 퇴행성 뇌질환을 타겟팅하는 방법으로의 저산소증 유도인자(HIF) Prolyl Hydroxylase 억제제 개발