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이리듐 촉매, 은 첨가제 및 금속염 존재 하에서, 하기 화학식 2의 카르복실화 오르쏘-카르보레인 화합물을 하기 화학식 3-1의 디옥사졸론 화합물과 반응시키는 1단계 반응; 및상기 1단계 반응물에 C1-C5알킬알코올 및 하기 화학식 4의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1-1의 니도-카르보레인 화합물을 제조하는 2단계 반응;을 포함하며, 상기 1단계 반응 및 2단계 반응이 원팟반응으로 수행되는 니도-카르보레인 화합물의 제조방법
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이리듐 촉매, 은 첨가제 및 금속염 존재 하에서, 하기 화학식 2의 카르복실화 오르쏘-카르보레인 화합물을 화학식 3-2의 디옥사졸론 화합물과 반응시키는 1단계 반응; 및상기 1단계 반응물에 C1-C5알킬알코올 및 하기 화학식 4의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1-2의 니도-카르보레인 화합물을 제조하는 2단계 반응;을 포함하며, 상기 1단계 반응 및 2단계 반응이 원팟반응으로 수행되는 니도-카르보레인 화합물의 제조방법
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3 |
3
제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 [Cp*IrCl2]2, Ir(ppy)3, Ir[(ppy)2(dtb-bpy)]PF6 및 [Ir(cod)Cl]2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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4 |
4
제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 은 첨가제는 AgSbF6, AgPF6, AgNTf2, AgBF4, AgOTs, AgOTf, AgAsF6, AgClO4 및 AgNO3로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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5
제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 이리듐 촉매는 화학식 2의 화합물 1몰에 대하여 0
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6 |
6
제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 염기는 LiOAc, KOAc, CsOAc, AgOAc, NaOAc, K2HPO4, Li3PO4, NaHCO3, Na2HPO, Na2HPO4ㆍ2H2O 및 Na2CO3로 에서 선택되는 하나 또는 둘 이상이며, 상기 화학식 2의 화합물 1당량에 대하여 1
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7 |
7
제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 1단계 반응은 10 내지 40℃에서 10 내지 60분동안 수행되며,상기 2단계 반응은 0 내지 40℃에서 30분 내지 2시간동안 수행되는 제조방법
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8 |
8
제 1항 또는 제 2항에 있어서,상기 1단계 반응 및 2단계 반응은 디클로로에탄, 클로로포름, 아세토나이트릴, 아세톤, 메탄올, 에탄올, 시클로헥산, 테트라하이드로퓨란, 이소프로필알콜, 트리플루오로에탄올(TFE), 헥사플루오로아이소프로필알콜(HFIP) 및 1,4-디옥산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 유기 용매 하에서 수행되는 것인, 제조방법
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9
제 1항에 있어서,상기 화학식 1-1, 2, 3-1 및 4에서,M은 금속이며;R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C3-C10헤테로시클로알킬, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고;R3은 C1-C3알킬이며;R4는 C1-C5알킬이며;상기 R1 및 R2의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시 및 C6-C20아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; 상기 헤테로아릴 및 헤테로시클로알킬은 N, O, S 및 Se로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 포함하는 제조방법
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10
제 9항에 있어서,상기 화학식 1-1, 2, 3-1 및 4에서,M은 금속이며;R1은 C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, C6-C12아릴 또는 C3-C12헤테로아릴이고;R2는 C1-C10알킬, C6-C12아릴 또는 C3-C12헤테로아릴이며;R3은 C1-C3알킬이며;R4은 C1-C5알킬이며;상기 R1의 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 및 R2의 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬 및 C1-C10알콕시으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고; 상기 헤테로아릴은 O 및 S 로부터 선택되는 1 내지 2개의 헤테로원자를 포함하는 제조방법
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11
제 2항에 있어서,상기 화학식 1-2, 2, 3-2 및 4에서,M은 알칼리 금속이며;R1은 C1-C10알킬 또는 C3-C20헤테로아릴이고;A는 C6-C20아릴렌이며;R3은 C1-C3알킬이며;R4는 C1-C5알킬인 제조방법
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12
하기 화학식 1-1 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 니도-카르보렌 화합물
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