1 |
1
하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 전기 분해(electrolysis) 반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법:003c#화학식 1003e#003c#화학식 2003e#*-COOR5003c#화학식 3003e#003c#화학식 4003e#상기 화학식 1 내지 4 중,상기 Y1 내지 Y3는 서로 독립적으로 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고,상기 R1 및 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, -F, -Cl, -Br, -I, -CH2C(=O)OR6, -C(=O)OR6, 및 -CF3 중에서 선택되고,상기 R2는 -C(=O)R6, -CH2C(=O)OR6, -C(=O)OR6, -SO2R7, 및 -PO(OR6)2 중에서 선택되고,상기 R3는 수소, 중수소, 및 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기 중에서 선택되고,상기 R5 및 R6는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기이고,상기 R7은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기이고,상기 R1 내지 R7 중 임의의 이웃한 2 개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹을 형성하고, 상기 a1은 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,상기 치환된 C1-C30 알킬기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴 그룹, 및 치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹의 치환기 중 하나 이상은, 중수소, C1-C30 알킬기, C1-C30 알콕시기, 니트로기(-NO2), -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된다
|
2 |
2
제1항에 있어서,상기 전기 분해 반응은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물의 전기 화학적 산화 커플링(electrochemical oxidative coupling) 반응 및 옥사-마이클 첨가(oxa-Michael addition) 반응에 의해 수행되는, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
3 |
3
제1항에 있어서,상기 전기 분해 반응은 공기 조건(air condition) 하에서 수행되는, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
4 |
4
제3항에 있어서,상기 전기 분해 반응에 의해 공기 중 산소가 캐소드에서 환원되어 염기가 생성되는, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
5 |
5
제1항에 있어서,상기 전기 분해 반응시, 무기 요오드화물 또는 아이오딘(I2)인 첨가제가 더 첨가되는, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
6 |
6
제1항에 있어서,상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 반응은, 아세토니트릴(acetonitrile; CH3CN), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran; THF), 아세트산에틸(ethyl acetate), 아세톤(acetone), 메틸피롤리돈(n-methyl-2-pyrrolidone; NMP), 메탄올(methanol), 클로로포름(chloroform), 다이클로로메테인(dichloromethane; DCM), 1,2-다이클로로에테인(1,2-dichloroethane; DCE), 디메틸포름아마이드(dimethylformamide; DMF), 이메틸 일산화황(dimethyl sulfoxide, DMSO) 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 용매에서 이루어지는, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
7 |
7
제1항에 있어서,상기 R1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, iso-프로필옥시기, 부틸옥시기, iso-부틸옥시기, sec-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, -F, -Cl, -Br, -I, -C(=O)OCH3, -CF3; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, iso-프로필옥시기, 부틸옥시기, iso-부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 및 tert-부틸옥시기; 중에서 선택된, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
8 |
8
제1항에 있어서,상기 R2는 -C(=O)OCH3, -C(=O)CH3, -SO2(C6H5), 및 -P(=O)(OCH3)2 중에서 선택된, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
9 |
9
제1항에 있어서,상기 R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기; 중에서 선택된, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
10 |
10
제1항에 있어서,상기 R4는 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기; 중에서 선택된, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
11 |
11
제1항에 있어서,상기 R5는 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기; 중에서 선택된, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
12 |
12
제1항에 있어서,상기 Y2 및 Y3는 서로 동일한, 디히드로퓨란 유도체의 합성 방법
|
13 |
13
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 합성 방법에 의해 합성된 디히드로퓨란 유도체
|
14 |
14
제13항에 있어서,하기 화학식들로 표시된 화합물 중에서 선택된, 디히드로퓨란 유도체
|