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하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 전기 분해(electrolysis) 반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법:003c#화학식 1003e#003c#화학식 2003e#003c#화학식 3003e#상기 화학식 1 내지 3 중,상기 X1은 N 또는 C(R2)이고,상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, -C(=O)R7 및 -CH2R8 중에서 선택되고,상기 R2는 수소 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, -NHC(=O)OR7, 니트로기(-NO2), -CN, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)OR7, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, -C(=O)OR7, -C(=O)R7, 및 -P(=O)(OR7)2 중에서 선택되고,상기 R5는 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 및 -CH=CHR8 중에서 선택되고,상기 R6는 수소, -C(=O)OR7, -C(=O)R7, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)NHR8, -CN, -SO2R8, -P(=O)(OR7)2, -C(=O)(CH=CHR8) 및 -C(=O)R8 중에서 선택되고,상기 R7은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기이고,상기 R8은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기이고,상기 R1 내지 R8 중 임의의 이웃한 2 개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹을 형성하고, 상기 a2는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,상기 치환된 C1-C30 알킬기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C1-C30 알콕시기, 치환된 C6-C60 아릴 그룹, 및 치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹의 치환기 중 하나 이상은, 중수소, C1-C30 알킬기, C1-C30 알콕시기, 니트로기(-NO2), -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된다
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제1항에 있어서,상기 전기 분해 반응은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 전기 화학적 산화 커플링(electrochemical oxidative coupling) 반응 및 탠덤 6π-전자고리화 반응(6π-electrocyclization)에 의해 수행되는, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 전기 분해 반응은 공기 조건(air condition) 하에서 수행되는, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제3항에 있어서,상기 전기 분해 반응에 의해 공기 중 산소가 캐소드에서 환원되어 염기가 생성되는, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 전기 분해 반응시, 무기 요오드화물 또는 아이오딘(I2)인 첨가제가 더 첨가되는, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 반응은, 아세토니트릴(acetonitrile; CH3CN), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran; THF), 아세트산에틸(ethyl acetate), 아세톤(acetone), 메틸피롤리돈(n-methyl-2-pyrrolidone; NMP), 메탄올(methanol), 클로로포름(chloroform), 다이클로로메테인(dichloromethane; DCM), 1,2-다이클로로에테인(1,2-dichloroethane; DCE), 디메틸포름아마이드(dimethylformamide; DMF), 이메틸 일산화황(dimethyl sulfoxide, DMSO) 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 용매에서 이루어지는, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 R1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 및 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시된 그룹 중에서 선택된, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법:상기 화학식 4-1 내지 4-3 중,Z1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,d4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,d5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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제1항에 있어서,상기 R2는 수소, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, iso-프로필옥시기, 부틸옥시기, iso-부틸옥시기, sec-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, -NHC(=O)OC(CH3)3 (-NHBoc), -NO2, -CN, -C(=O)OCH3, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, -C(=O)OCH3, 및 -C(=O)CH3, -P(=O)(OCH3)2 중에서 선택된, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서,상기 R5는 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 및 하기 화학식 5-1 내지 5-8 로 표시된 그룹 중에서 선택된, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법:상기 화학식 5-1 내지 5-8 중,Z11은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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11
제1항에 있어서,상기 R6은 -C(=O)CH3, -C(=O)CH2CH3, -C(=O)OCH3, -C(=O)C6H5, -C(=O)NHC6H5, -CN, -SO2C6H5, -P(=O)(OCH3)2, 및 하기 화학식 6-1 내지 6-7 로 표시된 그룹 중에서 선택된, 인돌로파이란 유도체의 합성 방법:상기 화학식 6-1 내지 6-7 중,Z21은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,f4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,f5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
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제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 합성 방법에 의해 합성된 인돌로파이란 유도체
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제12항에 있어서,하기 화학식들로 표시된 화합물 중에서 선택된, 인돌로파이란 유도체:상기 화학식 중에서, Me는 메틸 그룹(-CH3)을 의미하고, Et는 에틸 그룹(-CH2CH3)을 의미하고, Ph는 페닐 그룹을 의미하고, -NHBoc는 -NHC(=O)OC(CH3)3로 표시된 그룹을 의미하고, -NBoc2는 -N(C(=O)OC(CH3)3)2로 표시된 그룹을 의미하고, Tol는 톨루엔 그룹을 의미하고, Naph는 나프탈렌 그룹을 의미한다
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