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인돌로파이란 유도체 및 이의 합성 방법

  • 기술번호 : KST2022015496
  • 담당센터 : 부산기술혁신센터
  • 전화번호 : 051-606-6561
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시된 신규 인돌로파이란 유도체, 이의 합성 방법 및 이를 유효 성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것이다: 003c#화학식 1003e# 상기 화학식 1 중, R1 내지 R6 및 a2에 대한 설명은 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Int. CL C07D 491/052 (2006.01.01) A61K 31/407 (2006.01.01)
CPC C07D 491/052(2013.01) A61K 31/407(2013.01)
출원번호/일자 1020190154356 (2019.11.27)
출원인 울산과학기술원
등록번호/일자 10-2413552-0000 (2022.06.22)
공개번호/일자 10-2021-0065516 (2021.06.04) 문서열기
공고번호/일자 (20220627) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.11.27)
심사청구항수 12

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 울산과학기술원 대한민국 울산광역시 울주군

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 박철민 울산광역시 울주군
2 최수빈 울산광역시 울주군
3 오현지 울산광역시 울주군
4 심정우 울산광역시 울주군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 울산과학기술원 울산광역시 울주군
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2019.11.27 수리 (Accepted) 1-1-2019-1223463-27
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.07.03 수리 (Accepted) 4-1-2020-5148444-43
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.08.20 수리 (Accepted) 4-1-2020-5186266-03
4 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2021.04.16 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2021.06.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2021-0157834-20
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2021.08.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2021-0686842-81
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2021.11.01 수리 (Accepted) 1-1-2021-1257200-26
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2021.11.01 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2021-1257202-17
9 등록결정서
Decision to grant		 2022.03.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2022-0228579-92
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 인돌로피란 유도체:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중,상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, -C(=O)R7 및 -CH2R8 중에서 선택되고,상기 R2는 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, -NHC(=O)OR7, 니트로기(-NO2), -CN, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)OR7, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, -C(=O)OR7, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)R7, 및 -P(=O)(OR7)2 중에서 선택되고,상기 R5는 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 및 -CH=CHR8 중에서 선택되고,상기 R6는 -C(=O)OR7, -C(=O)R7, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)NHR8, -CN, -SO2R8, -P(=O)(OR7)2, -C(=O)(CH=CHR8) 및 -C(=O)R8 중에서 선택되고,상기 R7은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기이고,상기 R8은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기이고,상기 R1 내지 R2 중 임의의 이웃한 2 개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹을 형성하고, 상기 a2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,상기 치환된 C1-C30 알킬기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C1-C30 알콕시기, 치환된 C6-C60 아릴 그룹, 및 치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹의 치환기 중 하나 이상은, 중수소, C1-C30 알킬기, C1-C30 알콕시기, 니트로기(-NO2), -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된다
2 2
제1항에 있어서,상기 R1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 및 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 표시된 그룹 중에서 선택된, 인돌로피란 유도체:상기 화학식 4-1 내지 4-3 중,Z1은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,d4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,d5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
3 3
제1항에 있어서,상기 R2는 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, iso-프로필옥시기, 부틸옥시기, iso-부틸옥시기, sec-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, -NHC(=O)OC(CH3)3 (-NHBoc), -NO2, -CN, -C(=O)OCH3, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된, 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서,상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, -C(=O)OCH3, 및 -C(=O)CH3, -P(=O)(OCH3)2 중에서 선택된, 인돌로피란 유도체
5 5
제1항에 있어서,상기 R5는 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된 하나 이상으로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기; 및 하기 화학식 5-1 내지 5-8 로 표시된 그룹 중에서 선택된, 인돌로피란 유도체:상기 화학식 5-1 내지 5-8 중,Z11은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
6 6
제1항에 있어서,상기 R6은 -C(=O)CH3, -C(=O)OCH3, -C(=O)C6H5, -C(=O)NHC6H5, -CN, -SO2C6H5, -P(=O)(OCH3)2, 및 하기 화학식 6-1 내지 6-7 로 표시된 그룹 중에서 선택된, 인돌로피란 유도체:상기 화학식 6-1 내지 6-7 중,Z21은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,f4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,f5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
7 7
제1항에 있어서,하기 그룹 I 및 그룹 II 중에서 선택된, 인돌로피란 유도체:003c#그룹 I003e#003c#그룹 II003e#상기 그룹 I 및 그룹 II 중에서, -NHBoc는 -NHC(=O)OC(CH3)3로 표시된 그룹이고, Me는 -CH3로 표시된 그룹이고, Ph는 페닐 그룹이고, Bn은 벤질(benzyl) 그룹을 의미한다
8 8
산화제의 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 혼합하여 반응시켜, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는, 인돌로피란 유도체의 합성 방법:003c#화학식 1003e#003c#화학식 2003e#003c#화학식 3003e#상기 화학식 1 내지 3 중,상기 R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, -C(=O)R7 및 -CH2R8 중에서 선택되고,상기 R2는 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, -NHC(=O)OR7, 니트로기(-NO2), -CN, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)OR7, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택되고,상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로, -C(=O)OR7, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)R7, 및 -P(=O)(OR7)2 중에서 선택되고,상기 R5는 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 및 -CH=CHR8 중에서 선택되고,상기 R6는 -C(=O)OR7, -C(=O)R7, -CH2C(=O)OR7, -C(=O)NHR8, -CN, -SO2R8, -P(=O)(OR7)2, -C(=O)(CH=CHR8) 및 -C(=O)R8 중에서 선택되고,상기 R7은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기이고,상기 R8은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기이고,상기 R1 내지 R8 중 임의의 이웃한 2 개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹을 형성하고, 상기 a2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,상기 치환된 C1-C30 알킬기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C1-C30 알콕시기, 치환된 C6-C60 아릴 그룹, 및 치환된 C1-C60 헤테로아릴 그룹의 치환기 중 하나 이상은, 중수소, C1-C30 알킬기, C1-C30 알콕시기, 니트로기(-NO2), -CN, -F, -Cl, -Br, 및 -I 중에서 선택된다
9 9
제8항에 있어서,상기 산화제는 아이오딘(I2), 트리클로로브로모메탄(BrCCl3), 테트라브로모메탄(CBr4) 및 이들의 혼합물 중에서 선택된, 인돌로피란 유도체의 합성 방법
10 10
제8항에 있어서,상기 반응은 첨가제를 더 포함하여 수행되는, 인돌로피란 유도체의 합성 방법
11 11
제10항에 있어서,상기 첨가제는 제삼인삼칼륨(K3PO4), 제이인삼칼륨(K2HPO4), 제삼인산나트륨(Na3PO4), 탄산수소칼륨(KHCO3), 탄산칼륨(K2CO3), 탄산세슘(Cs2CO3), 탄산나트륨(Na2CO3), 수산화나트륨(NaOH), 세슘아세트산(CsOAc) 및 테트라메틸에틸렌디아민(TMEDA) 염기(base) 중에서 선택된 하나 이상인, 인돌로피란 유도체의 합성 방법
12 12
제8항에 있어서,상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 반응은, 아세토니트릴(acetonitrile; CH3CN), 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran; THF), 아세트산에틸(ethyl acetate), 아세톤(acetone), 메틸피롤리돈(n-methyl-2-pyrrolidone; NMP), 메탄올(methanol), 클로로포름(chloroform), 다이클로로메테인(dichloromethane; DCM), 1,2-다이클로로에테인(1,2-dichloroethane; DCE), 디메틸포름아마이드(dimethylformamide; DMF), 이메틸 일산화황(dimethyl sulfoxide, DMSO) 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 용매에서 이루어지는, 인돌로피란 유도체의 합성 방법
13 13
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1 과학기술정보통신부 울산과학기술원 바이오.의료기술개발(R＆D) 다제내성 제어를 위한 항독성제 선도물질 개발
2 과학기술정보통신부 울산과학기술원 개인기초연구(과기정통부)(R＆D) 헤테로 연속 다고리화합물 합성법 개발
3 과학기술정보통신부 한양대학교 집단연구지원(R＆D) 차세대유기합성연구센터