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가시광촉매화 반응을 이용하는 알켄 유도체 화합물의 제조방법 및 이로부터 제조된 알켄 유도체 화합물

  • 기술번호 : KST2022015518
  • 담당센터 : 부산기술혁신센터
  • 전화번호 : 051-606-6561
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 가시광촉매화 반응을 이용하는 알켄 유도체 화합물의 제조방법 및 이로부터 제조된 알켄 유도체 화합물에 관한 것이다.
Int. CL C07D 311/08 (2006.01.01) C07D 209/54 (2006.01.01) C07D 215/227 (2006.01.01) C07D 279/02 (2006.01.01) C07D 307/94 (2006.01.01) C07D 401/08 (2006.01.01) C07D 405/08 (2006.01.01) C07F 7/08 (2006.01.01) A61K 31/352 (2006.01.01) A61K 31/47 (2006.01.01) A61K 31/4709 (2006.01.01) A61K 31/54 (2006.01.01) A61K 31/343 (2006.01.01)
CPC C07D 311/08(2013.01) C07D 209/54(2013.01) C07D 215/227(2013.01) C07D 279/02(2013.01) C07D 307/94(2013.01) C07D 401/08(2013.01) C07D 405/08(2013.01) C07F 7/0816(2013.01) A61K 31/352(2013.01) A61K 31/47(2013.01) A61K 31/4709(2013.01) A61K 31/54(2013.01) A61K 31/343(2013.01)
출원번호/일자 1020190169188 (2019.12.17)
출원인 울산과학기술원
등록번호/일자 10-2334322-0000 (2021.11.29)
공개번호/일자 10-2021-0077863 (2021.06.28) 문서열기
공고번호/일자 (20211203) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2019.12.17)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 울산과학기술원 대한민국 울산광역시 울주군

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 박철민 울산광역시 울주군
2 하수진 울산광역시 울주군
3 이예지 울산광역시 울주군
4 곽윤나 울산광역시 울주군
5 류보경 울산광역시 울주군

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 울산과학기술원 울산광역시 울주군
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2019.12.17 수리 (Accepted) 1-1-2019-1306271-37
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2020.04.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.07.03 수리 (Accepted) 4-1-2020-5148444-43
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2020.07.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2021-0097246-08
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.08.20 수리 (Accepted) 4-1-2020-5186266-03
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2021.06.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2021-0455030-73
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2021.08.09 수리 (Accepted) 1-1-2021-0916805-39
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2021.08.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2021-0916804-94
9 등록결정서
Decision to grant
2021.10.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2021-0827410-90
10 [명세서등 보정]보정서(심사관 직권보정)
2021.12.01 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2021-5029392-41
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번호 청구항
1 1
반응용기를 준비하는 단계;상기 반응용기 내에 하기 화학식 3로 표시되며 알킨(alkyne) 그룹과 알켄(alkene) 그룹을 동시에 포함하는 화합물, 및 용매를 첨가하는 단계;상기 반응용기에 광촉매를 첨가하는 단계; 및상기 반응용기 내에 가시광을 조사하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 알켄 유도체 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3 중,R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -Si(R1a)(R1b)(R1c), -C(O)OR1d, -C(O)N(R1e)(R1f) 및 하기 화학식 5-1 내지 5-33로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중,X1은 O, S, B, N(Z2), C(Z3)(Z4), 및 Si(Z5)(Z6) 중에서 선택되고,R1a 내지 R1f 및 Z1 내지 Z6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,e2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,e3는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,e4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,e5는 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,e6는 0 내지 6 중에서 선택된 정수이고,e7는 0 내지 7 중에서 선택된 정수이고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중 *는 인접한 원자와의 결합사이트이고,A는 하기 화학식 7-1 내지 7-4로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 O 또는 N(T5)이고,T1 내지 T5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,T1 및 T2는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 C3-C10 시클로알킬기, 또는 C1-C10 헤테로시클로알킬기를 형성하고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중 * 및 *'는 인접한 원자와의 결합사이트이고,상기 R3 및 R4는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹을 형성할 수 있고,상기 치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 및 치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹의 치환기 중 적어도 하나는,중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R11a)(R11b)(R11c), -C(O)OR11d, 및 -C(O)N(R11e)(R11f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R12a)(R12b)(R12c), -C(O)OR12d, 및 -C(O)N(R12e)(R12f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기; 및-Si(R13a)(R13b)(R13c), -C(O)OR13d, 및 -C(O)N(R13e)(R13f);중에서 선택되고상기 R11a 내지 R11f, R12a 내지 R12f, 및 R13a 내지 R13f는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택된다
2 2
제1항에 있어서,상기 반응용기의 내부는 불활성 가스 분위기인, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
3 3
제1항에 있어서,상기 용매는 극성용매를 포함하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
4 4
제3항에 있어서,상기 용매는 DCM, THF, DMF, 아세톤, 아세토니트릴, DMSO, N-메틸피롤리디논, 디메틸포름아미드, NMP, 디메틸술폭시드, 톨루엔, 아세토니트릴, 에틸아세테이트, 이소프로판올, n-프로판올, 에탄올, 메탄올, n-부탄올, tert-부탄올, 또는 이들의 조합을 포함하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
5 5
제1항에 있어서,상기 광촉매는 E1/2 환원전위(E1/2red) 값이 -1
6 6
제1항에 있어서,상기 광촉매는 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 유기금속화합물을 포함하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법:[화학식 4-1] [화학식 4-2] 상기 화학식 4-1 및 4-2 중,An는 1가 음이온이고,Ra 내지 Rf는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기 중에서 선택되고,a1 내지 a6은 서로 독립적으로, 1 내지 4 중에서 선택된 정수이다
7 7
제1항에 있어서,상기 광촉매는 하기 화합물 PC I 내지 PC VI중에서 선택된 하나인, 알켄 유도체 화합물의 제조방법:
8 8
제1항에 있어서,상기 광촉매는 청색광을 흡수하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
9 9
제1항에 있어서,상기 가시광은 청색광인, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
10 10
제1항에 있어서,상기 가시광은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중, 알카인기와 알켄기의 2+2 분자내 고리화 반응을 개시하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
11 11
제1항에 있어서,알켄 유도체 화합물의 제조방법은 실온에서 수행되는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
12 12
하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 2 중,R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -Si(R1a)(R1b)(R1c), -C(O)OR1d, -C(O)N(R1e)(R1f) 및 하기 화학식 5-1 내지 5-33로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중,X1은 O, S, B, N(Z2), C(Z3)(Z4), 및 Si(Z5)(Z6) 중에서 선택되고,R1a 내지 R1f 및 Z1 내지 Z6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,e2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,e3는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,e4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,e5는 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,e6는 0 내지 6 중에서 선택된 정수이고,e7는 0 내지 7 중에서 선택된 정수이고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중 *는 인접한 원자와의 결합사이트이고,A는 하기 화학식 7-1 내지 7-4로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 O 또는 N(T5)이고,T1 내지 T5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,T1 및 T2는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 C3-C10 시클로알킬기, 또는 C1-C10 헤테로시클로알킬기를 형성하고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중 * 및 *'는 인접한 원자와의 결합사이트이고,상기 A가 상기 화학식 7-3으로 표시되는 그룹인 경우, 상기 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -Si(R1a)(R1b)(R1c), -C(O)OR1d, -C(O)N(R1e)(R1f) 및 상기 화학식 5-1 내지 5-33로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 R3 및 R4는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹을 형성할 수 있고,상기 치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 및 치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹의 치환기 중 적어도 하나는,중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R11a)(R11b)(R11c), -C(O)OR11d, 및 -C(O)N(R11e)(R11f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R12a)(R12b)(R12c), -C(O)OR12d, 및 -C(O)N(R12e)(R12f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기; 및-Si(R13a)(R13b)(R13c), -C(O)OR13d, 및 -C(O)N(R13e)(R13f);중에서 선택되고상기 R11a 내지 R11f, R12a 내지 R12f, 및 R13a 내지 R13f는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택된다
13 13
삭제
14 14
제12항에 있어서,상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소 및 하기 화학식 6-1 내지 6-11 로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
15 15
삭제
16 16
제12항에 있어서,상기 A는 하기 화학식 8-1 내지 8-8로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:상기 8-1 내지 8-8 중
17 17
제12항에 있어서,상기 알켄 유도체 화합물은 하기 화합물 1 내지 18 중에서 선택된, 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:상기 화합물 1 내지 18 중,TMS는 트리메틸실릴기를 의미하고, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 과학기술정보통신부 울산과학기술원 개인기초연구(과기정통부)(R&D) 헤테로 연속 다고리화합물 합성법 개발
2 과학기술정보통신부 울산과학기술원 바이오.의료기술개발(R&D) 다제내성 제어를 위한 항독성제 선도물질 개발
3 과학기술정보통신부 한양대학교 집단연구지원(R&D) 차세대유기합성연구센터