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반응용기를 준비하는 단계;상기 반응용기 내에 하기 화학식 3로 표시되며 알킨(alkyne) 그룹과 알켄(alkene) 그룹을 동시에 포함하는 화합물, 및 용매를 첨가하는 단계;상기 반응용기에 광촉매를 첨가하는 단계; 및상기 반응용기 내에 가시광을 조사하는 단계;를 포함하는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 알켄 유도체 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식 1 내지 3 중,R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -Si(R1a)(R1b)(R1c), -C(O)OR1d, -C(O)N(R1e)(R1f) 및 하기 화학식 5-1 내지 5-33로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중,X1은 O, S, B, N(Z2), C(Z3)(Z4), 및 Si(Z5)(Z6) 중에서 선택되고,R1a 내지 R1f 및 Z1 내지 Z6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,e2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,e3는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,e4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,e5는 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,e6는 0 내지 6 중에서 선택된 정수이고,e7는 0 내지 7 중에서 선택된 정수이고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중 *는 인접한 원자와의 결합사이트이고,A는 하기 화학식 7-1 내지 7-4로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 O 또는 N(T5)이고,T1 내지 T5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,T1 및 T2는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 C3-C10 시클로알킬기, 또는 C1-C10 헤테로시클로알킬기를 형성하고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중 * 및 *'는 인접한 원자와의 결합사이트이고,상기 R3 및 R4는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹을 형성할 수 있고,상기 치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 및 치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹의 치환기 중 적어도 하나는,중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R11a)(R11b)(R11c), -C(O)OR11d, 및 -C(O)N(R11e)(R11f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R12a)(R12b)(R12c), -C(O)OR12d, 및 -C(O)N(R12e)(R12f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기; 및-Si(R13a)(R13b)(R13c), -C(O)OR13d, 및 -C(O)N(R13e)(R13f);중에서 선택되고상기 R11a 내지 R11f, R12a 내지 R12f, 및 R13a 내지 R13f는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택된다
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2
제1항에 있어서,상기 반응용기의 내부는 불활성 가스 분위기인, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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3
제1항에 있어서,상기 용매는 극성용매를 포함하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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4
제3항에 있어서,상기 용매는 DCM, THF, DMF, 아세톤, 아세토니트릴, DMSO, N-메틸피롤리디논, 디메틸포름아미드, NMP, 디메틸술폭시드, 톨루엔, 아세토니트릴, 에틸아세테이트, 이소프로판올, n-프로판올, 에탄올, 메탄올, n-부탄올, tert-부탄올, 또는 이들의 조합을 포함하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 광촉매는 E1/2 환원전위(E1/2red) 값이 -1
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제1항에 있어서,상기 광촉매는 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 유기금속화합물을 포함하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법:[화학식 4-1] [화학식 4-2] 상기 화학식 4-1 및 4-2 중,An는 1가 음이온이고,Ra 내지 Rf는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 및 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬기 중에서 선택되고,a1 내지 a6은 서로 독립적으로, 1 내지 4 중에서 선택된 정수이다
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제1항에 있어서,상기 광촉매는 하기 화합물 PC I 내지 PC VI중에서 선택된 하나인, 알켄 유도체 화합물의 제조방법:
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8
제1항에 있어서,상기 광촉매는 청색광을 흡수하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 가시광은 청색광인, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 가시광은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중, 알카인기와 알켄기의 2+2 분자내 고리화 반응을 개시하는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서,알켄 유도체 화합물의 제조방법은 실온에서 수행되는, 알켄 유도체 화합물의 제조방법
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하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 2 중,R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -Si(R1a)(R1b)(R1c), -C(O)OR1d, -C(O)N(R1e)(R1f) 및 하기 화학식 5-1 내지 5-33로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중,X1은 O, S, B, N(Z2), C(Z3)(Z4), 및 Si(Z5)(Z6) 중에서 선택되고,R1a 내지 R1f 및 Z1 내지 Z6은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,e2는 0 내지 2 중에서 선택된 정수이고,e3는 0 내지 3 중에서 선택된 정수이고,e4는 0 내지 4 중에서 선택된 정수이고,e5는 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고,e6는 0 내지 6 중에서 선택된 정수이고,e7는 0 내지 7 중에서 선택된 정수이고,상기 화학식 5-1 내지 5-33 중 *는 인접한 원자와의 결합사이트이고,A는 하기 화학식 7-1 내지 7-4로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 O 또는 N(T5)이고,T1 내지 T5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택되고,T1 및 T2는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 C3-C10 시클로알킬기, 또는 C1-C10 헤테로시클로알킬기를 형성하고,상기 화학식 7-1 내지 7-4 중 * 및 *'는 인접한 원자와의 결합사이트이고,상기 A가 상기 화학식 7-3으로 표시되는 그룹인 경우, 상기 R1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, -Si(R1a)(R1b)(R1c), -C(O)OR1d, -C(O)N(R1e)(R1f) 및 상기 화학식 5-1 내지 5-33로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 R3 및 R4는 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹을 형성할 수 있고,상기 치환된 C5-C20 카보시클릭그룹 및 치환된 C2-C20 헤테로시클릭그룹의 치환기 중 적어도 하나는,중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R11a)(R11b)(R11c), -C(O)OR11d, 및 -C(O)N(R11e)(R11f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기;C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기, -Si(R12a)(R12b)(R12c), -C(O)OR12d, 및 -C(O)N(R12e)(R12f) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, C1-C10 헤테로아릴기; 및-Si(R13a)(R13b)(R13c), -C(O)OR13d, 및 -C(O)N(R13e)(R13f);중에서 선택되고상기 R11a 내지 R11f, R12a 내지 R12f, 및 R13a 내지 R13f는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, C1-C20 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C6-C10 아릴기, 및 C1-C10 헤테로아릴기 중에서 선택된다
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제12항에 있어서,상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소 및 하기 화학식 6-1 내지 6-11 로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
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제12항에 있어서,상기 A는 하기 화학식 8-1 내지 8-8로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:상기 8-1 내지 8-8 중
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제12항에 있어서,상기 알켄 유도체 화합물은 하기 화합물 1 내지 18 중에서 선택된, 알켄 유도체 화합물, 이의 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:상기 화합물 1 내지 18 중,TMS는 트리메틸실릴기를 의미하고, t-Bu는 tert-부틸기를 의미한다
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