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1
하기 화학식 1-1로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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2
하기 화학식 1-2로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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3
하기 화학식 1-3으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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4
하기 화학식 2-1로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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5
하기 화학식 2-2로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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6
하기 화학식 2-3으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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7
하기 화학식 3-1로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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8
하기 화학식 3-2로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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9
하기 화학식 3-3으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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10
하기 화학식 4-1로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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11
하기 화학식 4-2로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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12
하기 화학식 4-3으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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13
하기 화학식 4-4로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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14
하기 화학식 5-1로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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15
하기 화학식 5-2로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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16
하기 화학식 5-3으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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17
하기 화학식 5-4로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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18
하기 화학식 6-1로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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19
하기 화학식 6-2로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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20
하기 화학식 6-3으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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21
하기 화학식 6-4로 표시되는 피페라진-2-온 화합물
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22
하기 화학식 7-1로 표시되는 피랄린 화합물
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23
하기 화학식 7-2로 표시되는 피랄린 화합물
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24
(S1) 천연 및 비천연 아미노산으로부터 제조되는 아미노 메틸 에스테르 화합물을 제공하는 단계; 및(S2) D-라이보스(D-Ribose)와 상기 아미노 메틸 에스테르 화합물을 반응시켜, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 생성하는 단계를 포함하되, [화학식 7](상기 화학식 7에서, R7은 탄소수 1 내지 20사이의 알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 알킬설파이드, 인돌 유래 분자 구조 및 알킬 알카노에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나에 해당한다)상기 (S2) 단계는 가압 반응 조건에서 수행되고,상기 화학식 7은, , , , , ,, , , , 및 로 이루어진 군에서 선택된 하나에 해당하는, 피랄린 화합물의 제조방법
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25
제24항에 있어서,상기 가압 반응 조건은, 70 내지 90℃에서 1
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26
하기 화학식 7로 표시되는 화합물과 1차 아민 화합물이 반응하여 이민(imine)기를 포함하는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 생성하는 단계; 하기 화학식 8로 표시되는 화합물의 이민기가 환원되어 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 생성하는 단계; 및하기 화학식 9로 표시되는 화합물 내의, 2차 아민기 및 에스터 작용기가 분자 내 고리화 반응을 진행하여, 하기 화학식 10으로 표시되는 피페라진-2-온 화합물을 생성하는 단계를 포함하되, [화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10](상기 화학식 7 내지 10에서, R7은 천연 및 비천연 아미노산의 알파치환체에 의해 결정되며 탄소수 1 내지 20 사이의 알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 알킬설파이드 및 알킬 알카노에이트로 이루어진 군으로부터 선택된다)상기 화학식 10으로 표시되는 화합물은, , , , , , 및 로 이루어진 군에서 선택된 하나에 해당하는피페라진-2-온 화합물의 제조방법
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제26항에 있어서,상기 1차 아민 화합물은 벤질아민(Benzylamine)인 피페라진-2-온 화합물의 제조방법
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