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하기 화학식 1로 표시되는 아줄레노피리디논 화합물:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R은 수소, C1-C20알콕시 또는 C6-C20아릴옥시이고;R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;는 또는 이고;R2는 수소, 중수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C6-C20아릴옥시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C1-C20알킬티오, C6-C20아릴티오, 포밀, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2Ra 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ra는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴 및 헤테로아릴은 할로겐, C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴, C3-C20헤테로아릴, C6-C20아릴옥시, 포밀, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 1항에 있어서,하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 아줄레노피리디논 화합물:[화학식 2][화학식 3](상기 화학식 2 및 3에서, R3 및 R4는 청구항 제1항의 화학식 1에서의 정의와 동일하고;R은 수소 또는 C1-C10알콕시이고;R1는 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, 할로겐, C1-C10알콕시, C6-C12아릴C1-C10알킬, C6-C12아릴C1-C10알킬옥시, C6-C12아릴 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;m은 0 내지 3의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, 중수소, C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, 할로겐, C1-C10알콕시, C6-C12아릴옥시, C1-C10알킬카보닐, C6-C12아릴카보닐, C6-C12아릴C1-C10알킬옥시, C1-C10알킬티오, C6-C12아릴티오, 포밀, C6-C12아릴 또는 C3-C10헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로겐, 나이트로, C6-C12아릴, -NHSO2Ra 및 C6-C12아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ra는 C1-C10알킬, C6-C12아릴, C6-C12아릴C1-C10알킬 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이다
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3
제 2항에 있어서,R1는 C1-C10알킬, C6-C12아릴C1-C10알킬, C6-C12아릴 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;m은 0 또는 1의 정수이고;R2는 수소, 중수소, C1-C10알킬, C2-C10알케닐, C2-C10알키닐, 할로겐, C1-C10알콕시, C6-C12아릴옥시, C1-C10알킬티오, C6-C12아릴티오, 포밀 또는 C6-C12아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아릴은 C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, 할로겐, 나이트로, C6-C12아릴, -NHSO2Ra 및 C6-C12아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ra는 C1-C10알킬, C6-C12아릴, C6-C12아릴C1-C10알킬 또는 C1-C10알킬C6-C12아릴이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C10알킬, C1-C10알콕시카보닐, C6-C12아릴옥시카보닐, C6-C12아릴 또는 C3-C10헤테로아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴 및 헤테로아릴은 할로겐, C1-C10알킬, 할로C1-C10알킬, C1-C10알콕시, C6-C12아릴, C6-C12아릴옥시, 포밀, C1-C10알킬카보닐 및 C6-C12아릴카보닐로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있는 것인, 아줄레노피리디논 화합물
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4
제 1항에 있어서하기 구조에서 선택되는 것인, 아줄레노피리디논 화합물:
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팔라듐 촉매의 존재 하, 하기 화학식 4-1의 N-알콕시아줄렌-1-카복사마이드 화합물 및 화학식 5의 알킨 화합물을 반응시켜 하기 화학식 2-1의 2-알콕시아줄레노[1,2-c]피리딘-1(2H)-온 화합물을 제조하는 방법:[화학식 2-1][화학식 4-1][화학식 5](상기 화학식 2-1, 4-1 및 5에서,R'는 C1-C20알킬이고;R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, 중수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C6-C20아릴옥시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C1-C20알킬티오, C6-C20아릴티오, 포밀, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2Ra 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ra는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴 및 헤테로아릴은 할로겐, C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴, C3-C20헤테로아릴, C6-C20아릴옥시, 포밀, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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팔라듐 촉매의 존재 하, 하기 화학식 4-2의 N-알콕시아줄렌-2-카복사마이드 화합물 및 화학식 5의 알킨 화합물을 반응시켜 하기 화학식 3-1의 2-알콕시아줄레노[2,1-c]피리딘-1(2H)-온 화합물을 제조하는 방법:[화학식 3-1][화학식 4-2][화학식 5](상기 화학식 3-1, 4-2 및 5에서,R'는 C1-C20알킬이고;R1는 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R1의 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴옥시, C6-C20아릴 및 할로겐으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;m은 0 내지 5의 정수로, m이 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;R2는 수소, 중수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐, 할로겐, C1-C20알콕시, 할로C1-C20알콕시, C6-C20아릴옥시, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, C6-C20아릴C1-C20알킬옥시, C1-C20알킬티오, C6-C20아릴티오, 포밀, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R2의 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴은 C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, 할로겐, 나이트로, C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴, -NHSO2Ra 및 C6-C20아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;Ra는 C1-C20알킬, C6-C20아릴, C6-C20아릴C1-C20알킬 또는 C1-C20알킬C6-C20아릴이고;R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1-C20알킬, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐, C6-C20아릴옥시카보닐, C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 상기 R3 및 R4의 아릴 및 헤테로아릴은 할로겐, C1-C20알킬, 할로C1-C20알킬, C1-C20알콕시, C6-C20아릴, C3-C20헤테로아릴, C6-C20아릴옥시, 포밀, C1-C20알킬카보닐, 할로C1-C20알킬카보닐, C1-C20알콕시카보닐, 할로C1-C20알콕시카보닐, C6-C20아릴카보닐 및 C6-C20아릴옥시카보닐로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있고;상기 헤테로아릴은 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함한다
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제 5항 또는 제 6항에 있어서,상기 팔라듐 촉매는 Pd(OAc)2, PdCl2(dppf), PdCl2, PdBr2, Pd(TFA)2, Pd(OTf)2, PdCl2(PPh3)2, (DPEphos)PdCl2, Pd(CH3CN)2Cl2 및 Pd(PhCN)2Cl2로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 5항 또는 제 6항에 있어서,상기 팔라듐 촉매는 상기 화학식 4-1의 N-알콕시아줄렌-1-카복사마이드 화합물 또는 화학식 4-2의 N-알콕시아줄렌-2-카복사마이드 화합물 1몰에 대해 0
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제 5항 또는 제 6항에 있어서,알칼리금속염 첨가제를 더 포함하는 것인, 제조방법
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제 9항에 있어서, 상기 알칼리금속염 첨가제는 상기 화학식 4-1의 N-알콕시아줄렌-1-카복사마이드 화합물 또는 화학식 4-2의 N-알콕시아줄렌-2-카복사마이드 화합물 1몰에 대해 0
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제 9항에 잇어서,상기 알칼리금속염 첨가제는 KI, LiI, NaI, CsI, LiBr, NaBr, KBr, CsBr, NaCl, CsCl, KCl, LiCl, KF, NaF, LiF 및 CsF로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상인, 제조방법
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제 5항 또는 제6항에 있어서,상기 반응은 50 내지 150℃에서 수행되는 것인, 제조방법
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