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3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 유도체의 제조방법 및 그에 의해 제조된 NDNT 유도체

  • 기술번호 : KST2022019012
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명의 일 실시예에 따른 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법은, 하기 반응식 1 단계를 포함하는 에틸 2-(2-메틸-1,3-다이옥산-2-yl)아세테이트(MDA) 및 N-메틸-N’-나이트로구아니딘(NMNG)를 합성하여 2-(2-(2-메틸-1,3-다이옥소난-2-닐)아세틸)-N'-나이트로하이드라진-1-카복시이미다아마이드(MNCA)을 획득하는 단계; 하기 반응식 2 단계를 포함하는 상기 MNCA로부터 N-(3-((2-메틸-1,3-다이옥소난-2-닐)메틸)-1수소-1,2,4-트리아졸-5-닐)나이트라마이드(MDTN)를 획득하는 단계; 하기 반응식 3 단계를 포함하는 상기 MDTN으로부터 N-(3-(2-옥소프로필)-1수소-1,2,4-트리아졸-5-닐)나이트라아마이드(NTNA)를 획득하는 단계; 및 하기 반응식 4 단계를 포함하는 상기 NTNA로부터 N-(3-(1,1-다이나이트로-2-옥소프로필)-1H-1,2,4-트리아졸-5-닐)나이트라마이드(DOTN)를 경유하여 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체를 획득하는 단계를 포함한다: [반응식 1] , [반응식 2] , [반응식 3] , [반응식 4] , 상기 반응식 4에서, X는 NH3 또는 NH2OH임.
Int. CL C07D 249/14 (2006.01.01) C06B 25/34 (2006.01.01)
CPC C07D 249/14(2013.01) C06B 25/34(2013.01)
출원번호/일자 1020210035261 (2021.03.18)
출원인 국방과학연구소
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0130413 (2022.09.27) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2021.03.18)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 국방과학연구소 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 박상준 대전광역시 유성구
2 이세진 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 무한 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, *층(역삼동,화물재단빌딩)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2021.03.18 수리 (Accepted) 1-1-2021-0319163-33
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2021.11.16 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 반응식 1 단계를 포함하는 에틸 2-(2-메틸-1,3-다이옥산-2-yl)아세테이트(ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate; MDA) 및 N-메틸-N’-나이트로구아니딘(N-methyl-N-nitroguanidine; NMNG)를 합성하여 2-(2-(2-메틸-1,3-다이옥소난-2-닐)아세틸)-N'-나이트로하이드라진-1-카복시이미다아마이드(2-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetyl)-N'- nitrohydrazine-1-carboximidamide; MNCA)을 획득하는 단계; 하기 반응식 2 단계를 포함하는 상기 MNCA로부터 N-(3-((2-메틸-1,3-다이옥소난-2-닐)메틸)-1수소-1,2,4-트리아졸-5-닐)나이트라마이드(N-(3-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)nitramide; MDTN)를 획득하는 단계;하기 반응식 3 단계를 포함하는 상기 MDTN으로부터 N-(3-(2-옥소프로필)-1수소-1,2,4-트리아졸-5-닐)나이트라아마이드(N-(3-(2-oxopropyl)-1H-1,2,4- triazol-5-yl)nitramide; NTNA)를 획득하는 단계; 및하기 반응식 4 단계를 포함하는 상기 NTNA로부터 N-(3-(1,1-다이나이트로-2-옥소프로필)-1H-1,2,4-트리아졸-5-닐)나이트라마이드(N-(3-(1,1-dinitro-2-oxopropyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)nitramide; DOTN)를 경유하여 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체를 획득하는 단계;를 포함하는,3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(Energetic salt derivatives of 3-dinitromethyl-5-nitramino-1,2,4-triazolate; NDNT) 염 유도체의 제조방법:[반응식 1],[반응식 2],[반응식 3],[반응식 4],상기 반응식 4에서, X는 NH3 또는 NH2OH임
2 2
제1항에 있어서,상기 MNCA를 획득하는 단계는, 치환 반응으로, MDA와 물 혼합 용액에 실온에서 상기 NMNG를 적가하며, 10분 내지 30분 교반하는 것인,3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
3 3
제1항에 있어서,상기 MNCA를 획득하는 단계는, 상기 MDA 기준으로 1 내지 1
4 4
제1항에 있어서,상기 MNCA를 획득하는 단계는, 60 ℃ 이상의 온도에서 6 시간 내지 24 시간 동안 교반하는 것인,3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
5 5
제1항에 있어서,상기 MNCA를 획득하는 단계는, 실온으로 냉각한 후, 생성된 고체를 감압여과 및 건조하고, 30% 이상의 수율로 MNCA를 획득하는 것인,3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
6 6
제1항에 있어서,상기 MDTN을 획득하는 단계는, 고리화 반응으로, 물과 MNCA를 실온에서 교반한 MNCA 수용액에 실온에서 수산화나트륨 수용액을 넣고 100 ℃ 이상의 온도에서 2 시간 내지 4 시간 동안 교반하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
7 7
제1항에 있어서,상기 MDTN을 획득하는 단계는, 반응 종결된 반응 용액을 실온으로 냉각 교반하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
8 8
제1항에 있어서,상기 MDTN을 획득하는 단계는, 실온에서 반응 용액에 진한 염산을 적가하여 pH 1 내지 2를 만드는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
9 9
제1항에 있어서,상기 MDTN을 획득하는 단계는, 반응 용액을 에틸 아세테이트 용매를 사용하여 추출 과정을 통해 유기 용액을 얻는 것이고, 추출한 상기 유기 용액을 마그네슘 설페이트 (MgSO4)를 포함하는 무수제를 사용하여 잔존하는 물을 제거하고 감압 여과 및 감압 농축, 건조를 통해 30% 이상의 수율로 MDTN을 획득하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
10 10
제1항에 있어서,상기 NTNA를 획득하는 단계는, 탈보호기화 반응으로, THF 용매 하에 실온에서 MDTN을 적가하여 10 분 내지 30 분 동안 교반하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
11 11
제1항에 있어서,상기 NTNA를 획득하는 단계는, 1 노르말농도 염산 수용액을 실온에서 적가하고 6 시간 내지 24 시간 교반하고, 반응 용액에 pH 6 내지 8이 될 때까지 탄산수소 나트륨(NaHCO3)을 적가하여 교반하는 것인, 상기 반응 용액에 물을 넣고 에틸 아세테이트 용매를 통해 추출과정을 통해 수용액을 얻는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
12 12
제1항에 있어서,상기 NTNA를 획득하는 단계는, 회수한 수용액에 pH 1 내지 2가 될 때까지 진한 염산을 적가하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
13 13
제1항에 있어서,상기 NTNA를 획득하는 단계는, 산성 수용액을 에틸 아세테이트 용매를 사용하여 추출과정을 통해 유기 용액을 얻는 것이고, 추출한 상기 유기 용액을 마그네슘 설페이트(MgSO4)를 포함하는 무수제를 사용하여 잔존하는 물을 제거하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
14 14
제1항에 있어서,상기 NTNA를 획득하는 단계는, 감압여과 및 감압 농축, 건조를 통해 NTNA 고체를 90% 이상의 수율로 얻는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
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제1항에 있어서,상기 NDNT를 획득하는 단계는,나이트로기화 반응 단계; 및염화 반응 단계;를 포함하는 것인, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 염 유도체의 제조방법
16 16
하기의 화학식 Ⅶ로 표시되는, 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(NDNT) 유도체를 포함하는 화약:[화학식 Ⅶ],상기 X는 NH3 또는 NH2OH임
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.