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4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염(NDNF) 유도체의 제조방법 및 그에 의해 제조된 NDNF 유도체

  • 기술번호 : KST2022019013
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염(NDNF) 유도체의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 NDNF 유도체에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 NDNF 유도체의 제조방법은 하기 반응식 1 단계를 포함하는 DNBT-N으로부터 ADF을 획득하는 단계; 및 하기 반응식 2 단계를 포함하는 상기 ADF으로부터 NADF를 경유하여 NDNF를 합성하는 단계;를 포함한다: [반응식 1] , [반응식 2] , 상기 X는 NH3 또는 NH2OH임.
Int. CL C07D 413/04 (2006.01.01) C06B 25/34 (2006.01.01)
CPC C07D 413/04(2013.01) C06B 25/34(2013.01)
출원번호/일자 1020210035260 (2021.03.18)
출원인 국방과학연구소
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2022-0130412 (2022.09.27) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2021.03.18)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 국방과학연구소 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 박상준 대전광역시 유성구
2 이세진 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 무한 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, *층(역삼동,화물재단빌딩)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2021.03.18 수리 (Accepted) 1-1-2021-0319162-98
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2022.05.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 심사처리보류(연기)보고서
Report of Deferment (Postponement) of Processing of Examination
2022.08.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2022-0136263-68
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2022.08.10 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2022-0145875-01
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2022.08.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2022-0615520-87
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
2022.09.21 수리 (Accepted) 1-1-2022-0992794-19
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2022.09.21 접수중 (On receiving) 1-1-2022-0992795-65
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번호 청구항
1 1
하기 반응식 1 단계를 포함하는 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(3-amino-4- aminoximinofurazan; DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(4-amino-3-(5-acetic acid methyl ester-1,2,4-oxadiazolyl)furazan; ADF)을 획득하는 단계; 및하기 반응식 2 단계를 포함하는 상기 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)으로부터 메틸 2,2-다이나이트로-2-(3-(4-(나이트로아미노)-1,2,5-옥사다이아졸-3-닐)-1,2,4-옥사다이아졸-5-닐)아세테이트 (methyl 2,2-dinitro-2-(3-(4-(nitroamino)-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)acetate; NADF)를 경유하여 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체를 합성하는 단계;를 포함하는,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염(energetic salts of 4-nitramino-3-(5-dinitromethyl-1,2,4- oxadiazolyl)-furazanate; NDNF) 유도체의 제조 방법:[반응식 1],[반응식 2],상기 X는 NH3 또는 NH2OH임
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제1항에 있어서,상기 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 획득하는 단계는, 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)과 아세토나이트릴 혼합 용액에 실온에서 아민계 염기 시약을 적가하고 교반하는 것이고, 상기 아민계 염기 시약은, 트라이에틸아민 및 트라이프로필아민, 트라이부틸아민, 다이메틸에틸아민, 다이에틸메틸아민 및 1,8-다이아자비스싸이클로(5
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제1항에 있어서,상기 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 획득하는 단계는, 실온에서 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔과 아세토나이트릴, 트라이에틸아민 혼합 용액에 메틸 말로닐 클로라이드를 적가하고 교반하는 것이고,상기 메틸 말로닐 클로라이드는 1 당량 내지 2 당량 포함하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 획득하는 단계는, 50 ℃ 이상의 온도에서 2 시간 내지 6 시간 교반하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 획득하는 단계는, 물에 반응 혼합용액을 적가하고 에틸아세테이트(ethyl acetate) 용매를 사용하여 유기물을 추출 및 감압 농축하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 획득하는 단계는, 농축액을 실리카겔 패드를 통해 다이클로로메탄(dichloromethane) 용매를 사용하여 분별 감압 여과 및 감압 농축하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 3-아미노-4-아민옥시미노퓨라잔(DNBT-N)으로부터 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 획득하는 단계는, 80% 이상의 수율로 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔을 획득하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
8 8
제1항에 있어서,상기 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)으로부터 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체를 합성하는 단계는, 농축액을 추출하는 나이트릴화 반응 단계; 및4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체를 획득하는 염화 반응 단계;를 포함하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 나이트릴화 반응 단계는, 상기 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라잔(ADF)을 -5 내지 5 ℃ 하에서 진한 황산 혼합용액을 만들고, 진한 질산을 적가한 후 실온에서 교반하고, 상기 진한 황산은 30 내지 50 당량을 사용하고, 상기 진한 질산은 10 내지 30 당량을 사용하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 나이트릴화 반응 단계는, 아이스 배스 하에서 30 분 내지 2 시간 동안 교반하고, 실온에서 2 시간 내지 5 시간 교반하고, 0 ℃ 내지 5 ℃ 얼음물에 반응 용액을 섞고 에틸 아세테이트 용매를 통해 유기 용액을 추출하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 염화 반응 단계는, 상기 나이트릴화 반응 단계 이후 추가 정제과정 없이 상기 나이트릴화 반응 단계에 연이어 수행하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 염화 반응 단계는, 상기 농축액을 실온에서 메탄올 용매에 녹여 실온에서 30 분 내지 1 시간 동안 교반하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 염화 반응 단계는, 실온에서 질소가 포함된 염기 시약을 적가하고 1 시간 내지 4 시간 동안 교반하는 것이고, 상기 염기 시약은, 암모니아수 및 메탄올릭 아민 용액(metanolic amine solution) 및 하이드록시아민(hydroxylamine) 수용액으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 염화 반응 단계는, 추출한 유기 용액을 마그네슘 설페이트 (MgSO4)를 포함하는 무수제를 통해 잔존하는 물을 제거하고 반응 혼합 용액을 감압 여과 및 건조하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 염화 반응 단계는, 획득한 노란색 고체를 메탄올 용매 하에 80 ℃ 이상 가열 조건에서 30 분 내지 1 시간 교반하고, 0 ℃ 내지 5 ℃ 냉각 조건에서 1 시간 내지 3 시간 유지하는 가열 및 냉각 과정을 거치는 재결정 정제법을 이용하여, 여과 및 건조를 통해 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸리)-퓨라잔 염 유도체를 획득하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
16 16
제8항에 있어서,상기 염화 반응 단계는, 80% 이상의 수율로 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸리)-퓨라잔 염 유도체를 획득하는 것인, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조 방법
17 17
하기의 화학식 Ⅳ로 표시되는, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트[energetic salts of 4-nitramino-3-(5-dinitromethyl-1,2,4-oxadiazolyl)- furazanate, NDNF] 유도체:[화학식 Ⅳ],상기 X는 NH3 또는 NH2OH임
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제17항에 있어서,상기 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체는, 제1항 내지 제16항의 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체의 제조방법에 의해 제조된 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체
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제17항에 있어서,상기 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체는,다이암모니움 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라자네이트(NDNF-1), 다이하이트록시암모니움 4-아미노-3-(5-아세틱 산 메틸 에스터-1,2,4-옥사다이아졸릴)퓨라자네이트(NDNF-2) 또는 이 둘을 포함하는 것인,4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트 염 유도체
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하기의 화학식 Ⅳ로 표시되는, 4-나이트라미노-3-(5-다이나이트로메틸-1,2,4-옥사다이아졸릴)-퓨라자네이트[energetic salts of 4-nitramino-3-(5-dinitromethyl-1,2,4-oxadiazolyl)- furazanate, NDNF] 유도체를 포함하는 화약:[화학식 Ⅳ],상기 X는 NH3 또는 NH2OH임
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