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하기 화학식1로 표시되는 광학활성화된 라우훗-쿠리어 화합물:[화학식1](상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소(hydro)기, C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기, 히드록시(hydroxyl)기, C1 내지 C5의 알콕시(alkoxy)기, 플루오르(fluroro)기, 클로로(chloro)기, 브로모(bromo)기, 및 아이오도(iodo)기 중 어느 하나인 것이고, R4와 R5는 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기인 것이고, R6은 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기 또는 아릴(aryl)기인 것임)
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제1항에 있어서, 상기 R6 의 인접한 알켄(alken)기는, 시스(cis)인 것을 특징으로 하는 광학활성화된 라우훗-쿠리어 화합물
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하기 화학식2로 표시되는 오쏘퀴논메타이드 유도체화합물을 준비하는 준비단계; 및하기 화학식3으로 표시되는 α-알킬-α-다이아조 에스터화합물을 상기 준비된 오쏘퀴논메타이드 유도체화합물에 첨가하여 반응을 진행하는 반응단계;를 포함하는 β-치환된 라우훗-쿠리어 에스터화합물 제조방법:[화학식2](상기 R7, R8, R9는 각각 독립적으로 수소(hydro)기, C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기, 히드록시(hydroxyl)기, C1 내지 C5의 알콕시(alkoxy)기, 플루오르(fluroro)기, 클로로(chloro)기, 브로모(bromo)기, 및 요오드(iodo)기 중 어느 하나인 것이고, R10는 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기인 것임)[화학식3](상기 R11는 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기 또는 아릴(aryl)기이고, R12는 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기인 것임)
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제3항에 있어서,상기 오쏘퀴논메타이드 유도체화합물과 α-알킬-α-다이아조 에스터화합물이 반응하는 단계는, 삼각고리 중간체를 형성하고 [1,5] 수소이동하는 과정을 거치는 것을 특징으로 하는, β-치환된 라우훗-쿠리어 에스터화합물 제조방법
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제3항에 있어서, 상기 오쏘퀴논메타이드 유도체화합물을 준비하는 준비단계는, 하기 화학식4로 표시되는 페놀 유도체화합물과 카이랄 옥사자보롤리디늄 촉매를 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, β-치환된 라우훗-쿠리어 에스터화합물 제조방법:[화학식4](상기 R13, R14, R15는 각각 독립적으로, 수소(hydro)기, C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기, 히드록시(hydroxyl)기, C1 내지 C5의 알콕시(alkoxy)기, 플루오르(fluroro)기, 클로로(chloro)기, 브로모(bromo)기, 및 요오드(iodo)기 중 어느 하나인 것이고, R16는 알킬(alkyl)기인 것임)
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제5항에 있어서,상기 옥사자보롤리디늄 루이스산촉매는, 하기 촉매1로 표시되는 옥사자보롤리디늄 루이스산촉매를 포함하는 것을 특징으로 하는, β-치환된 라우훗-쿠리어 에스터화합물 제조방법:[촉매1](상기 Ara, Arb 는 각각 독립적으로, 페닐(phenyl)기, 3,5-디메틸페닐(3,5-dimethylphenyl)기, 또는 2-메틸페닐(2-methylphenyl)기인 것임)
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제5항 또는 제6항에 있어서,상기 페놀 유도체화합물과 상기 카이랄 옥사자보롤리디늄 촉매를 반응시키는 단계는, 반응의 부산물인 H2O를 제거하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, β-치환된 라우훗-쿠리어 에스터화합물 제조방법
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제7항에 있어서,상기 반응의 부산물인 H2O를 제거하는 단계는, 흡습성 있는 몰레큘러 시브(molecular sieve)를 이용하여 반응의 부산물인 H2O를 제거하는 것을 특징으로 하는, β-치환된 라우훗-쿠리어 에스터화합물 제조방법
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하기 화학식 1로 표시되는 라우훗-쿠리어 에스터화합물에 산촉매를 추가하여 트랜스에스터화(transesterification)반응을 진행시키는 단계를 포함하는 쿠마린 제조방법:[화학식1] (상기 R1, R2, R3는 각각 독립적으로 수소(hydro)기, C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기, 히드록시(hydroxyl)기, C1 내지 C5의 알콕시(alkoxy)기, 플루오르(fluroro)기, 클로로(chloro)기, 브로모(bromo)기, 및 아이오도(iodo)기 중 어느 하나인 것이고, R4와 R5는 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기인 것이고, R6은 C1 내지 C5의 알킬(alkyl)기 또는 아릴(aryl)기인 것임)
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제9항에 있어서,상기 라우훗-쿠리어 에스터화합물에 산촉매를 추가하여 트랜스에스터화반응을 진행시키는 단계의 산촉매는 트리플로로아세트산(Trifluoroacetic Acid)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 쿠마린 제조방법
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