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1
하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 헤테로아릴-피리디늄 화합물:[화학식 1][화학식 2]상기 화학식 1 및 2에서,R1은 C1-C20알킬이고, 상기 R1의 알킬은 C1-C20알콕시, 시아노 또는 로 더 치환될 수 있고;Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이고;L은 C1-C20알킬렌이고;R2, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C20알킬이고;m, x 및 y는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고;Q, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 NR', O 또는 S이고; R'는 수소 또는 C1-C20알킬이고;R3, R4 및 R13 내지 R15는 수소이거나, R3과 R4, R13과 R14, 및 R15와 R16은 서로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있고;X-는 음이온이다
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2
제 1항에 있어서,상기 R3과 R4, R13과 R14, 및 R15와 R16은 각각 으로 연결되어 융합고리를 형성하는 것인, 헤테로아릴-피리디늄 화합물
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3
제 1항에 있어서,하기 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 헤테로아릴-피리디늄 화합물:[화학식 3][화학식 4][화학식 5]상기 화학식 3 내지 5에서,R1은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시C1-C10알킬, 시아노C1-C10알킬 또는 -L1-N+RaRbRc X-이고;L1은 C1-C10알킬렌이고;Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;L은 C1-C10알킬렌이고;R2, R11 및 R12는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이고;m, x 및 y는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고;Q, Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 NR', O 또는 S이고; R'는 수소 또는 C1-C10알킬이고;X-는 음이온이다
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4 |
4
제 3항에 있어서,상기 화학식 3에서, R1은 C1-C10알킬이고, m은 0이고, Q는 S인, 헤테로아릴-피리디늄 화합물
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5 |
5
제 3항에 있어서,상기 화학식 4에서, R1은 C1-C10알킬, C1-C10알콕시C1-C10알킬 또는 -L1-N+RaRbRc X-이고, L1은 C1-C10알킬렌이고, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이고, R2는 C1-C10알킬이고, m은 0 내지 2의 정수이고, Q는 NR', O 또는 S이고, R'는 C1-C10알킬이고, X-는 음이온인, 헤테로아릴-피리디늄 화합물
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6
제 3항에 있어서,상기 화학식 5에서, L은 C3-C10알킬렌이고, x 및 y는 0이고, Q1 및 Q2는 S인, 헤테로아릴-피리디늄 화합물
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7 |
7
제 1항에 있어서,상기 X-는 할라이드, 테트라플루오로보레이트(BF4-), 헥사플루오로포스페이트(PF6-), 아세테이트(CH3COO-), 프로피오네이트(CH3CH2COO-), 트리플루오로아세테이트(CF3COO-), 벤조에이트(C6H5COO-), 나이트레이트(NO3-), 시아나이드(CN-), 티오시아네이트(SCN-), 시아네이트(OCN-), 퍼클로레이트(ClO4-), C1-C10알콕사이드, C6-C12아릴옥사이드, 트리플루오로메탄설포네이트(CF3SO3-), 토실레이트(CH3C6H4SO3-), 헥사플루오로안티모네이트(SbF6-), 아자이드(N3-), 테트라페닐보레이트(BPh4-) 또는 비스트리플이미드(bistriflimide, TFSI-)인, 헤테로아릴-피리디늄 화합물
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8
제 7항에 있어서,상기 X-는 테트라플루오로보레이트(BF4-), 헥사플루오로포스페이트(PF6-) 또는 비스트리플이미드(bistriflimide, TFSI-)인, 헤테로아릴-피리디늄 화합물
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9
제 5항에 있어서,하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 헤테로아릴-피리디늄 화합물:[화학식 4-1][화학식 4-2]상기 화학식 4-1 및 4-2에서,R1은 C1-C10알킬 또는 C1-C10알콕시C1-C10알킬이고;L1은 C2-C10알킬렌이고;Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이고;R2a 및 R2b는 수소 또는 C1-C10알킬이고;Q는 NR', O 또는 S이고;R'는 C1-C10알킬이고;X-는 음이온이다
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10
제 1항에 있어서,하기에서 선택되는 헤테로아릴-피리디늄 화합물:상기에서, X-는 음이온이다
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11
제 1항 내지 제 10항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 헤테로아릴-피리디늄 화합물을 포함하는 레독스 흐름전지용 전해액
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12
제11항에 있어서,상기 레독스 흐름전지용 전해액은 용매를 더 포함하는, 레독스 흐름전지용 전해액
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13
제12항에 있어서,상기 용매는 수계 용매, 비수계 용매, 이온성 액체 또는 이들의 혼합물인, 레독스 흐름전지용 전해액
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14
제11항에 있어서,상기 레독스 흐름전지용 전해액은 지지 전해질을 더 포함하는, 레독스 흐름전지용 전해액
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15
제13항에 있어서,상기 수계 용매는 황산, 염산, 인산 및 메탄술폰산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이고, 상기 비수계 용매는 디메틸아세트아마이드(DMA), 아세토나이트릴(MeCN), 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트, 메틸에틸카보네이트, 디메틸포름아미드, 프로필렌카보네이트, 에틸렌카보네이트, N-메틸-2-피롤리돈, 플루오로에틸렌카보네이트, 감마부티로락톤, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 트라이에틸렌글리콜 디메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜 디메틸에테르, 아세톤, 아세틸아세톤, 1,4-다이옥산, 1,2-디메톡시에탄, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 니트로벤젠, 니트로메탄, 테트라하이드로퓨란, 2-메틸테트라하이드로퓨란, 2,4-디메틸테트라하이드로퓨란, 메톡시벤젠, 디글라임, 트리글라임, 테트라글라임, 4-메틸-2-펜타논, 프로피오나이트릴, 부티로나이트릴, 이소부티로나이트릴, 벤조나이트릴, 설포란, 디메틸티오포름아마이드, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 에탄올 및 메탄올로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이고;상기 이온성 액체는암모늄(ammonium), 이미다졸륨(imidazolium), 모폴리늄(morpholinium), 포스포늄(phosphonium), 피페리디늄(piperidinium), 피리디늄(pyridinium), 피롤리디늄(pyrrolidinium), 또는 설포늄(sulfonium) 계 이온성 액체인, 레독스 흐름전지용 전해액
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16
제14항에 있어서,상기 지지 전해질은 알킬암모늄염, 리튬염, 소듐염 및 포타슘염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 레독스 흐름전지용 전해액
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제16항에 있어서,상기 알킬암모늄염은 TBABF4(tetrabuthylammonium tetrafluoroborate), TBAClO4(tetrabuthylammonium perchlorate), TBAPF6(tetrabutylammonium hexafluorophosphate), TBACl(tetrabutylammonium chloride), TBABr(tetrabutylammonium bromide), TBAI(tetrabutylammonium iodide), TBATFSI(tetrabutylammonium bis-trifluoromethanesulfonimidate), TEABF4(tetraethylammonium tetrafluoroborate), TEAPF6(tetraethylammonium hexafluorophosphate), TEAClO4(tetraethylammonium perchlorate), TEATFSI(tetraethylammonium bis-trifluoromethanesulfonimidate) 중에서 선택된 어느 하나 이상이고;상기 리튬염은 LiCl, LiI, LiPF6, LiBF4, LiAsF6, LiSbF6, LiClO4, LiCH3SO3, LiCF3SO3, LiC(SO2CF3)3, Li(CF3SO2)2N 및 LiCH(CF3SO2)2 중에서 선택된 어느 하나 이상이고;상기 소듐염은 NaPF6, NaBF4, NaClO4, NaCF3SO3, NaC(SO2CF3)3, NaN(CF3SO2)2 및 NaCH(CF3SO2)2 중에서 선택된 어느 하나 이상이고;상기 포타슘염은 KPF6, KBF4, KClO4, KCF3SO3, KC(SO2CF3)3, KN(CF3SO2)2 및 KCH(CF3SO2)2 중에서 선택된 어느 하나 이상인, 레독스 흐름전지용 전해액
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18
제11항에 따른 레독스 흐름전지용 전해액을 포함하는 레독스 흐름전지
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19
제 18항에 있어서,상기 레독스 흐름전지는, 양극 및 양극 전해액을 포함하는 양극셀; 음극 및 음극 전해액을 포함하는 음극셀; 및 상기 양극셀과 음극셀 사이에 배치되는 분리막;을 포함하고, 상기 음극 전해액은 상기 레독스 흐름전지용 전해액인, 레독스 흐름전지
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제 19항에 있어서,상기 양극 전해액은 1,1'-다이메틸페로센, (페로세닐메틸)트라이메틸암모늄의 염, (페로세닐메틸)다이메틸에틸암모늄의 염, 비스((3-트라이메틸암모니오)프로필)페로센의 염, 5,10-다이메틸-5,10-다이하이드로페나진, 5,10-비스(2-메톡시에틸)-5,10-다이하이드로페나진, (2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일)옥실 (TEMPO), 4-하이드록시-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-일)옥실 (4-Hydroxy-TEMPO), 4-아미노-(2,2,6,6-테트라메틸파페리딘-1-일)옥실 (4-Amino-TEMPO), N,N,N-2,2,6,6-헵타메틸피페리디닐옥시-4-암모늄 (TMA-TEMPO)의 염, N1,N1,N1,N3,N3,2,2,6,6-노나메틸-N3-(피페리디닐옥시)프로판-1,3-비스(암모늄)의 염, 4-[3-(트라이메틸암모니오)프로폭시]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 (TMAP-TEMPO)의 염, N-에틸페노싸이아진, N-에틸-3,7-다이메틸페노싸이아진, N-에틸-3,7-다이메톡시페노싸이아진, N-2-(2-메톡시에톡시)에틸)페노싸이아진, 3,7-다이메톡시-N-(2-(2-메톡시에톡시)에틸)페노싸이아진, 3,7-비스(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)-N-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)페노싸이아진, 2,3-다이메틸-1,4-다이메톡시벤젠, 2,5-다이메틸-1,4-다이메톡시벤젠, 1,4-다이-터셔리-부틸-2-메톡시-5-(2-메톡시에톡시)벤젠, 1,4-다이-터셔리-부틸-2-메톡시-5-(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)벤젠, 1,4-다이-터셔리-부틸-2,5-비스(2-메톡시에톡시)벤젠, 1,4-다이-터셔리-부틸-2,5-비스(2-(2-메톡시에톡시)에톡시)벤젠, N-(2,3-비스(다이아이소프로필아미노)사이클로프로프-2-엔-1-일리덴-N-아이소프로필프로판-2-암모늄의 염, 및 2,3-비스(다이아이소프로필아미노)-1-(메틸싸이오)사이클로프로프-2-엔-1-일리늄의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 것인, 레독스 흐름전지
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