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하기 화학식 1로 표시되는 옥사졸리디논 유도체 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염: [화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 (C1-C6)-알킬기, (C1-C6)-할로알킬기, (C2-C6)-알케닐기, (C2-C6)-할로알케닐기, (C2-C6)-알키닐기, (C2-C6)-할로알키닐기, (C3-C6)-사이클로알킬기 또는 (C3-C6)-할로사이클로알킬기를 나타내고;R2는 수소, (C1-C6)-알킬기 또는 (C1-C6)-할로알킬기를 나타내고;W는 O 또는 S를 나타내고;X와 Y는 각각 독립적으로 O 또는 NR3를 나타내고 (단, X와 Y는 동시에 O 또는 NR3로 치환될 수 없다);Z는 O 또는 S를 나타내고;R3는 수소, (C1-C6)-알킬기, (C1-C6)-할로알킬기, (C2-C6)-알케닐기, (C2-C6)-할로알케닐기, (C2-C6)-알키닐기, (C2-C6)-할로알키닐기, (C3-C6)-사이클로알킬기, (C3-C6)-할로사이클로알킬기, (C1-C3)-알킬-O-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-S-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-O-(C1-C3)-알킬-O-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-CO2-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-아릴기, (C1-C3)-알킬-헤테로아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기 (여기서 아릴기는 하나 이상의 R4로 치환될 수 있고, 헤테로아릴기는 N, O 또는 S를 적어도 하나 이상 포함하는 5원 또는 6원 아릴기이며, 하나 이상의 R4로 치환될 수 있다)를 나타내고;R4는 수소, 할로젠기, (C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-할로알킬기, (C1-C3)-알콕시기, 또는 (C1-C3)-할로알콕시기를 나타낸다
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2
제1항에 있어서, 상기 R1은 (C1-C6)-알킬기를 나타내고;상기 R2는 수소, 또는 (C1-C3)-알킬기를 나타내고;상기 W는 O를 나타내고;상기 X와 Y는 각각 독립적으로 O 또는 NR3를 나타내고 (단, X와 Y는 동시에 O 또는 NR3로 치환될 수 없다);상기 Z는 O 또는 S를 나타내고;상기 R3는 수소, (C1-C6)-알킬기, (C1-C6)-할로알킬기, (C2-C6)-알케닐기, (C2-C6)-알키닐기, (C3-C6)-사이클로알킬기, (C1-C3)-알킬-O-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-S-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-O-(C1-C3)-알킬-O-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-CO2-(C1-C3)-알킬기, (C1-C3)-알킬-아릴기, (C1-C3)-알킬-헤테로아릴기, 아릴기 또는 헤테로아릴기 (여기서 아릴기는 하나 이상의 R4로 치환될 수 있고, 헤테로아릴기는 N을 적어도 하나 이상 포함하는 6원 아릴기이다)를 나타내고;상기 R4는 수소, 할로젠기, (C1-C3)-알콕시기, 또는 (C1-C3)-할로알콕시기를 나타내는 것을 특징으로 하는, 옥사졸리디논 유도체 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염
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3 |
3
제1항에 있어서,상기 R1은 메틸기, 에틸기 또는 n-프로필기를 나타내고;상기 R2는 수소 또는 메틸기를 나타내고;상기 W는 O를 나타내고;상기 X와 Y는 각각 독립적으로 O 또는 NR3를 나타내고 (단, X와 Y는 동시에 O 또는 NR3로 치환될 수 없다);상기 Z는 O 또는 S를 나타내고;상기 R3는 수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 트라이플루오로에틸기, 알릴기, 프로파질기, 사이클로프로필기, 메틸-O-메틸기, 메틸-O-에틸기, 에틸-O-메틸기, 메틸-S-메틸기, 메틸-O-에틸-O-메틸기, 메틸-CO2-메틸기, 벤질기, 페닐기 (여기서 벤질기 또는 페닐기는 하나 이상의 R4로 치환될 수 있다) 또는 피리딘기를 나타내고;상기 R4는 수소, 플루오르기, 메톡시기 또는 트라이플루오로메톡시기를 나타내는 것을 특징으로 하는, 옥사졸리디논 유도체 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염
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4 |
4
제1항에 있어서, 다음으로 이루어진 군로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 옥사졸리디논 유도체 또는 이의 농약학적으로 허용 가능한 염:(R)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((3-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 1);(S)-2-(((3-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 2);(R)-2-(((3-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-프로필-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 6);(S)-2-(((3-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-프로필-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 7);(S)-2-(((3-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 9);(S)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소-3-프로필옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 11);(S)-2-(((3-(tert-부틸)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 13);S)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소-3-(2,2,2-트라이플루오로에틸)옥사졸리딘-5-일) 메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 15);(S)-2-(((3-싸이클로프로필-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 17);(S)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소-3-(프로프-2-인-1-일)옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 19);(S)-2-(((3-(메톡시메틸)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 21);(S)-2-(((2-메톡시에틸)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 23);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((3-((메틸싸이오)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 25);(S)-2-(((4-(메톡시벤질)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 30);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소-3-페닐옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 31);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 36);(S)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 38);2-(((3,5-다이메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 39);2-(((3-에틸-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 40);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-2-옥소-3-프로필옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 41);2-(((3-(tert-부틸)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 42);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-2-옥소-3-(2,2,2-트라이플루오로)옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 43);2-(((3-싸이클로프로필-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 44);2-(((3-알릴-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 45);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-2-옥소-3-(프로프-2-인-1-일)옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 46)2-(((3-(메톡시메틸)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 47);2-(((3-(에톡시메틸)-5-메틸-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 48);2-(((3-(2-메톡시에틸)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 49);2-(((3-((2-메톡시에톡시)메틸)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 50);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-3-((메틸싸이오)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 51);메틸 2-(5-메틸-5-(((3-((1-메틸-1H-테트라졸-5-일)카바모일)-6-(트라이플루오로메틸)피리딘-2-일)메톡시)메틸)-2-옥소옥사졸리딘-3-일)아세테이트 (화합물 번호 52);2-(((3-(4-메톡시벤질)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 54);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-2-옥소-3-페닐옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 55);2-(((3-(4-메톡시페닐)-5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 56);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-2-옥소-3-(피리딘-2-일)옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 57);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-2-옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 60);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((3-메틸-2-싸이옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 61);2-(((3-메틸-2-싸이옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-프로필-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 63);2-(((3,5-다이메틸-2-싸이옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코티네이트 (화합물 번호 67);2-(((3-알릴-5-메틸-2-싸이옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 70);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((5-메틸-3-(프롭-2-인-1-일)-2-싸이옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 71);2-(((3-(4-메톡시벤질)-5-메틸-2-싸이옥소옥사졸리딘-5-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 72);(R)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((3-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 79);2-(((3-알릴-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 95);2-(((3-(메톡시메틸)-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 99);2-(((3-벤질-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 107);2-(((3-(4-메톡시벤질)-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 108);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소-3-(4-(트라이플루오로메톡시)벤질)옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 111);2-(((3-(3-플루오로-4-메톡시벤질)-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테르라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 112);2-(((3-(2-플루오로-4-메톡시벤질)-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테르라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 113);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소-3-페닐옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 114);2-(((3-(4-메톡시페닐)-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 115);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 118);2-(((3-벤질-4-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 133);2-(((3-(4-메톡시벤질)-4-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 134);N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)-2-(((4-메틸-2-옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물 번호 137);2-(((3-(4-메톡시벤질)-2-싸이옥소옥사졸리딘-4-일)메톡시)메틸)-N-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일)- 6-(트라이플루오로메틸)니코틴아마이드 (화합물번호 143); 및농약학적으로 허용 가능한 이들의 염
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5
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 옥사졸리디논 유도체 및 이의 농약학적으로 허용 가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성성분; 및농약학적으로 허용 가능한 첨가제를 포함하는 제초제 조성물
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6
제5항에 있어서, 상기 조성물은 조성물 총 중량 대비상기 적어도 1종의 활성성분 0
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7
제5항에 있어서,상기 조성물이 수화제, 현탁제, 유제, 유탁제, 미탁제, 액제, 분산성 액제, 입상수화제, 입제, 분제, 액상수화제, 입상수화제, 수면부상성입제, 또는 정제로 제제화된 것을 특징으로 하는 제초제 조성물
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제5항에 있어서,상기 조성물은 추가의 활성성분으로 아세틸코에이 카복실레이즈 저해제, 아세토락테이트 신테이즈 저해제, 마이크로튜뷸 조립 저해제, 옥신 모방 제초제, 광합성 광계Ⅱ 저해제, 이피에스피(EPSP) 신테이즈 저해제, 글루타민 신터테이즈 저해제, 피디에스(PDS) 저해제, 디오엑스피(DOXP) 신테이즈 저해제, 피피오(PPO) 저해제, 브이엘씨에프에이(VLCFAs) 저해제, 디에이치피(DHP) 저해제, 옥신 수송 저해제, 광계Ⅰ 전자 전환 제초제, 마이크로튜뷸 조직 저해제, 언커플러 제초제, 에이치피피디(HPPD) 저해제, 셀룰로스 합성 저해제, 지방산 티오에스터레이즈 저해제, 세린 스레오닌 단백질 인산화효소 저해제, 솔라네실 다이포스핏 신테이즈 저해제, 호모겐티세이트 솔라네실트렌스퍼레이즈 저해제, 라이코펜 사이클레이즈 저해제 및 기타 제초제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물
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9
제5항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 따른 제초제 조성물을 처리하여 잡초를 방제하는 방법
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제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 옥사졸리디논 유도체 및 이의 농약학적으로 허용 가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성성분; 및 농약학적으로 허용 가능한 첨가제를 포함하는 조성물의 잡초 방제 또는 제초를 위한 용도
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11
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 옥사졸리디논 유도체 및 이의 농약학적으로 허용 가능한 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 활성성분; 및 농약학적으로 허용 가능한 첨가제를 포함하는 조성물의 제초제 제조를 위한 용도
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12
하기 화학식 2로 표시되는 옥사졸리디논을 포함하는 니코틴산과 하기 화학식 3으로 표시되는 5-아미노-1H-테트라졸을 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1-a로 표시되는 옥사졸리디논 유도체의 제조방법:(상기 반응식에서 R1, R2, X, Y 및 Z는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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13
하기 화학식 1-a로 표시되는 니코틴아마이드를 가황화(thionation) 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1- b로 표시되는 옥사졸리디논 유도체의 제조방법:(상기 반응식에서 R1, R2, X, Y 및 Z는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다
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