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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 비만 및 당뇨병을 포함한 대사성질환, 또는 비알코올성 지방간염(nonalcoholic steatohepatitis; NASH) 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
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제1항에 있어서,하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 비만 및 당뇨병을 포함한 대사성질환, 또는 비알코올성 지방간염(nonalcoholic steatohepatitis; NASH) 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
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제1항 또는 제2항에 있어서,상기 화합물은 4-(5-브로모-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-일)페놀(화합물 2);5-브로모-3-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘(화합물 4);5-(3,4-디메톡시페닐)-3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘(화합물 25);4-(3-(4-히드록시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)벤젠-1,2-디올(화합물 26);4,4'-(1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3,5-디일)디페놀(화합물 27);N-(4-(3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)페닐)아세트아미드(화합물 28);1-(4-(3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)페닐)우레아(화합물 29);N-(4-(3-(4-하이드록시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)페닐)아세트아미드(화합물 30);1-(4-(3-(4-하이드록시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)페닐)우레아(화합물 31);N-(4-(3-(4-하이드록시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)페닐)메탄설폰아미드(화합물 32);3,3'-(1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3,5-디일)디페놀(화합물 33);4-(3-페닐-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)페놀(화합물 35);N-(3-(5-(3,4-디하이드록시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-3-일)페닐)아세트아미드(화합물 37); 4-(3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)벤젠-1,2-디올(화합물 39);N-(3-(벤질옥시)페닐)-3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-아민(화합물 40);N-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-아민 (화합물 41);3-(3-(4-메톡시페닐)-N-페닐-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-아민(화합물 42);3-(3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일아미노)페놀(화합물 43);N-(3-(벤질옥시)페닐)-3-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-아민(화합물 44);3-((3-(3-메톡시페닐)-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-일)아미노)페놀(화합물 45); 또는3-(3-메톡시페닐)-N-페닐-1H-피라졸로[3,4-b]피리딘-5-아민(화합물 46); 화합물 중에서 1종 이상 선택된 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 비만 및 당뇨병을 포함한 대사성질환, 또는 비알코올성 지방간염(nonalcoholic steatohepatitis; NASH) 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
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하기 화학식 3으로 표시되는 1H-피라졸로[3,4-b]피리딘 유도체의 이차아민기에 실릴에테르 보호기를 도입하는 제1단계;이전 단계로부터 수득한 화합물을 하기 화학식 4로 표시되는 C6-10 아릴기 또는 C5-10 헤테로아릴기를 포함하는 보론산 유도체와 반응시켜 X1 또는 X2를 C6-10 아릴 또는 C5-10 헤테로아릴로 치환하는 제2단계; 및이전 단계로부터 수득한 화합물로부터 실릴에테르 보호기를 제거하는 제3단계를 포함하는, 상기 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항의 화합물의 제조방법:[화학식 3][화학식 4]상기 화학식에서,X1은 수소 또는 할로겐이고,X2는 할로겐이며,Ar1은 비치환, 또는 할로겐, 히드록시, C1-4 알콕시, 카르복실, 아미노, (C6-10 아릴)-(C1-4 알킬), 니트로, (C1-4 알킬)카보닐아미노, (C1-4 알킬)카보닐, (C6-10 아릴)-(C1-4 알콕시) 및 C1-4 퍼플루오로알킬로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 C6-10 아릴 또는 C5-10 헤테로아릴이다
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제4항에 있어서,X1은 수소 또는 아이오도이고, X2는 브로모인 제조방법
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제5항에 있어서,X1이 아이오도이고, X2가 브로모인 경우, 제2단계에서 X1이 치환되는 것인 제조방법
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제6항에 있어서,X1을 치환하는 제2단계 이후, 하기 화학식 5로 표시되는 보론산 유도체 또는 하기 화학식 6으로 표시되는 일차아민 유도체와 반응시켜 X2를 치환하는 제2-1단계를 추가로 포함하는 것인 제조방법:[화학식 5][화학식 6]상기 화학식에서,Ar2 및 Ar3은 제1항에 정의된 바와 동일함
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 화합물, 이의 토토머 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는 비만 및 당뇨병을 포함한 대사성질환, 또는 비알코올성 지방간염(nonalcoholic steatohepatitis; NASH) 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
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제8항에 있어서,약학적으로 허용가능한 담체, 희석제 또는 부형제를 추가로 포함하는 것인 약학적 조성물
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