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제1 용매 내에서 염산(HCl) 용액을 사용하여 디테트라히드로피라닐 디아지드글리옥심(ditetrahydropyranyl diazidoglyoxime; THP-DAG)으로부터 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올 디하이드레이트(5,5'-bistetrazole-1,1'-diol dihydrate; 1,1'-BTO)를 합성하는 단계; 및상기 1,1'-BTO를 아민 용액과 반응시켜 중화시키는 동시에 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트(dihydroxylammonium 5,5'-bistetrazole-1,1'-diolate, Thomas Klapotke eXplosive - 50, TKX-50)를 수득하는 단계;를 포함하고, 상기 1,1'-BTO를 합성하는 단계는, 반응기에 상기 THP-DAG 및 제1 용매를 투입한 후, 20 % 내지 50 %의 염산 용액을 넣어 30 ℃ 내지 60 ℃의 온도 범위에서 교반하는 것이고,상기 TKX-50을 수득하는 단계는, 아민 용액 및 염산 용액을 물에 녹인 후 수산화 나트륨(NaOH)을 투입하여 용액을 만든 후 물을 추가하여 아민 함유 용액을 제조하고, 상기 제1 용매에 상기 1,1'-BTO 와 상기 아민 함유 용액을 투입하고, 30 ℃ 내지 50 ℃의 온도 범위로 유지하면서 10 분 내지 40분 동안 교반한 후, 반응기의 온도를 70 ℃ 내지 90 ℃로 승온시켜 20 분 내지 60분 동안 교반한 후 아민 함유 용액을 투입하여 교반한 후 용액의 반응온도를 1 ℃ 내지 10 ℃로 냉각하여 여과하여 TKX-50을 석출하는 것이고, 상기 제1 용매는, 테트라하이드로퓨란(THF), 디메틸포름아마이드(DMF), 디메틸아세트아마이드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 및 m-크레졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인,디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 아민 용액은, 하이드록실아민(Hydroxylamine, NH2OH), 에탄올아민, N-아미노에틸에탄올아민, 디에탄올아민, 2-하이드록시프로필아민, N,N-비스-(2-하이드록시프로필)아민(디이소프로판올아민), N,N'-비스-(2-하이드록시에틸)에틸렌 디아민 및 네오펜탄올아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제1항에 있어서,상기 1,1'-BTO를 합성하는 단계 이전에, 글리옥살(glyoxal) 및 하이드록실아민을 반응시켜 글리옥심(glyoxime)을 합성하는 단계;상기 글리옥심으로부터 디클로로글리옥심(dichloroglyoxime, DCG)을 합성하는 단계;상기 DCG로부터 디테트라하이드로피라닐 디클로로글리옥심(Ditetrahydropyranyl dichloroglyoxime; THP-DCG)을 합성하는 단계; 및상기 THP-DCG로부터 디테트라히드로피라닐 디아지드글리옥심(ditetrahydropyranyl diazidoglyoxime; THP-DAG)을 합성하는 단계;를 더 포함하는, 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제6항에 있어서,상기 글리옥심을 합성하는 단계는, 상기 글리옥살(glyoxal) 및 아민 용액을 수용액 하에서 수산화 나트륨(NaOH)과 반응시키는 것이고, 상기 아민 용액은, 하이드록실아민(Hydroxylamine, NH2OH), 에탄올아민, N-아미노에틸에탄올아민, 디에탄올아민, 2-하이드록시프로필아민, N,N-비스-(2-하이드록시프로필)아민(디이소프로판올아민), N,N'-비스-(2-하이드록시에틸)에틸렌 디아민 및 네오펜탄올아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인,디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제6항에 있어서,상기 DCG를 합성하는 단계는, 상기 글리옥심을 제2 용매 하에서 할로겐화제와 반응시키는 것이고,상기 제2 용매는, N,N'-디메틸포름아마이드(Dimethylformamide; DMF), 디메틸아세트아마이드, N-메틸-2-피롤리돈, 테트라히드로퓨란, 디에틸 에테르, 디클로로메탄, 클로로폼 및 톨루엔으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 유기용매를 포함하는 것인,디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제8항에 있어서,상기 할로겐화제는, N-클로로숙신아마이드(N-Chlorosuccinimide), N-브로모숙신아마이드(N-Bromosuccinimide) 및 N-아이오도숙신아마이드(N- iodosuccinimide)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제6항에 있어서,상기 THP-DCG를 합성하는 단계는, 제3 용매 하에서 p-톨루엔 술폰산(p-toluenesulfonic acid, p-TsOH)을 촉매로 사용하고, 상기 DCG와 3,4-다이하이드로-2H-피란(3,4-dihydro-2H-pyran)을 반응시켜 수행하는 것이고,상기 제3 용매는, 디클로로메탄(Dichloromethane; DCM), 클로로폼 및 디클로로에탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 할로젠화된 유기용매를 포함하는 것인,디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제10항에 있어서,상기 DCG, 상기 p-TsOH 및 상기 3,4-다이하이드로-2H-피란의 반응 후, 제1 용매 및 물을 넣고 50 ℃ 내지 80 ℃에서 1 시간 내지 3 시간 동안 반응시키고,반응온도를 상온으로 낮추고 아세톤을 넣은 후 온도를 1 ℃ 내지 10 ℃로 냉각하여 고체를 석출하고, 여과 및 세정하여 THP-DCG를 석출하는 것인, 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제6항에 있어서,상기 THP-DAG를 합성하는 단계는, 상기 THP-DCG를 N,N'-디메틸포름아마이드(DMF) 하에서 아지드염과 반응시키는 것인,디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제12항에 있어서,상기 THP-DCG, 상기 DMF 및 상기 아지드염을 90 ℃ 내지 120 ℃에서 1 시간 내지 3 시간 동안 교반한 후 60 ℃ 내지 80 ℃로 냉각하고, 증류수를 넣은 후 온도를 1 ℃ 내지 10 ℃로 냉각하여 고체를 석출하여 THP-DAG를 석출하는 것인, 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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제12항에 있어서,상기 아지드 염은, 소듐 아지드(sodium azide, NaN3), 포타슘 아지드(potassium azide, KN3) 및 리튬 아지드(lithium azide, LiN3)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나를 포함하는 것인, 디하이드록시암모늄 5,5'-비스테트라졸-1,1'-디올레이트의 제조 방법
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