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하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 교차 복분해(cross methathesis, CM) 반응을 통하여 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 합성하는 단계; 상기 반응을 통하여 합성된 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 샤프리스 비대칭 디히드록실화(Sharpless Asymmetric Dihydroxylation, SAD) 반응을 통하여 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 합성하는 단계; 상기 반응을 통하여 합성된 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 하이드록시기를 가수소분해(hydrogenolysis)를 통하여 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 합성하는 단계; 및 상기 반응을 통하여 합성된 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 탈보호화(deprotection)하는 단계를 포함하는 DHPV(5-(3',4'-dihydroxyphenyl)―γ-valerolactone)의 제조방법:[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 2] [화학식 7]상기에서, X 및 R1은 각각 수소(H), C1 내지 C4의 알킬기(alkyl group)이고; R2는 각각 수소(H), C1 내지 C4 의 알콕시기(alkoxy group)이다
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 4-(1-프로페닐)-1,2-메톡시벤젠(4-(1-prophenyl)-1,2-dimethoxybenzene) 또는 4-(1-프로페닐)-1,2-에톡시벤젠(4-(1-prophenyl)-1,2-dimethoxybenzene)인 것인 방법
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3 |
3
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 상기 화학식 5로 표시되는 화합물 1 당량에 대하여 0
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4
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 (E)-메틸-5-(3,4-디메톡시페닐)펜트-4-에노에이트[(E)-Ethyl-5-(3,4-deimethoxyphenyl)pent-4-enoate] 또는 (E)-에틸-5-(3,4-디메톡시페닐)펜트-4-에노에이트[(E)-Ethyl-5-(3,4-deimethoxyphenyl)pent-4-enoate]인 것인 방법
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5
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 (S)-5((S)-(3,4-디메톡시페닐)(히드록시)메틸)디히드로퓨란-2(3H)-온[(S)-5-((S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one], (R)-5((R)-(3,4-디메톡시페닐)(히드록시)메틸)디히드로퓨란-2(3H)-온[(R)-5-((R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one], (S)-5((S)-(3,4-디에톡시페닐)(히드록시)메틸)디히드로퓨란-2(3H)-온[(S)-5-((S)-(3,4-diethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one], (R)-5((R)-(3,4-디에톡시페닐)(히드록시)메틸)디히드로퓨란-2(3H)-온[(R)-5-((R)-(3,4-diethoxyphenyl)(hydroxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one] 또는 이들의 혼합물인 것인 방법
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청구항 1에 있어서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 (S)-5-(3,4-디메톡시벤질)디히드로퓨란-2(3H)-온[(S)-5-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one], (R)-5-(3,4-디메톡시벤질)디히드로퓨란-2(3H)-온[(R)-5-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one], (S)-5-(3,4-디에톡시벤질)디히드로퓨란-2(3H)-온[(S)-5-(3,4-diethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one], (R)-5-(3,4-디에톡시벤질)디히드로퓨란-2(3H)-온[(R)-5-(3,4-diethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one] 또는 이들의 혼합물인 것인 방법
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7
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물의 탈보호화(deprotection)하는 단계는 보론 트리브로마이드(BBr3), 치오페놀(PHSH), 리튬이 오드 (LiI), 메틸마그네슘이오드 (MeMgI), 리튬클로라이드(LiCl), 트리메틸실릴이오드(TMSI), 알루미늄트리브로 마이드 (AlBr3), 알루미늄트리클로라이드 (AlCl3), 보론 트리이오드(BI3), 보론트리플로라이드(BF3), 보론트리 클로라이드(BCl3)로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 촉매를 사용하여 수행되는 것인 방법
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8
청구항 7에 있어서, 상기 촉매는 락톤 화합물 1 당량에 대하여 0
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9
청구항 1의 방법으로 제조된 DHPV(5-(3',4'-dihydroxyphenyl)―γ-valerolactone)
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10
하기 화학식 1 의 DHPV(5-(3',4'-dihydroxyphenyl)― γ-valerolactone) 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 염증성 장 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1]
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11
청구항 10에 있어서, 상기 염증성 장 질환은 장염, 궤양성 대장염(ulcerative colitis), 크론병(Chrohn's disease), 장형 베체트병(intestinal Bechet's disease), 출혈성 직장 궤양, 및 회장낭염으로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것인 염증성 장 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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청구항 10에 있어서, IκBα의 인산화 및 분화를 억제하는 것인 염증성 장 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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DHPV(5-(3',4'-dihydroxyphenyl)―γ-valerolactone) 또는 이의 식품학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 염증성 장 질환의 예방 또는 개선용 건강기능성 식품 조성물
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