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3차 알킬 아민이 페난트롤린(phenanthroline)을 포함하는 철계 촉매에 의해 산화되어 친전자성 이온 중간체를 형성하는 단계; 및상기 친전자성 이온 중간체는 아세트아미드 작용기를 포함하는 엔아마이드(enamide)와 고리화 첨가 반응을 하는 단계;를 포함하는 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 3차 알킬 아민은 하기 화학식 1로 표시되는, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서 R1는 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 할로겐, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이고, R2는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 할로겐원자, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이다
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제2항에 있어서,상기 화학식 1에서 R2는 메틸기인, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 철계 촉매는 철과 페난트롤린의 몰 비가 1:3인, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 철계 촉매는 육불화인산(PF6)을 포함하는, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 철계 촉매는 Fe(phen)3(PF6)2, Fe(Me4phen)3(PF6)2, Fe(phen)3(PF6)3, Fe(Me4phen)3(PF6)3 및 Fe(Ph2phen)3(PF6)3로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 철계 촉매는, 상기 엔아마이드 100 몰을 기준으로 0
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제1항에 있어서,상기 친전자성 이온 중간체는 이미늄 이온 중간체인, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 친전자성 이온 중간체를 형성하는 단계는 산소를 포함하는 공기 조건 하에서 진행되는, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,상기 엔아마이드는 하기 화학식 2로 표시되는, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법:[화학식 2]상기 화학식 2에서 R3는 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 할로겐원자, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이고, X1은 C 또는 N이다
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제1항에 있어서,상기 3차 알킬 아민과 상기 엔아마이드의 몰 비는 100:1 내지 1:10인, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항에 있어서,용매는 탄소수 1 내지 4인 1차 또는 2차 알코올, 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸피롤리돈(NMP), 디메틸포름아마이드(DMF), 아세토니트릴(CH3CN), 톨루엔, 테트라하이드로퓨란(THF), 1,2-디클로로에탄(DCE) 및 디클로로메탄(DCM)으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인, 테트라하이드로퀴놀린 유도체 제조방법
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제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 제조방법에 따라 제조된 테트라하이드로퀴놀린 유도체
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제13항에 있어서,상기 테트라하이드로퀴놀린 유도체는 하기 화학식 3으로 표시되는 테트라하이드로퀴놀린 유도체:[화학식 3]상기 화학식 3에서 R1는 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 할로겐원자, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이고, R2는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 할로겐원자, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이며, R3는 수소원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, t-부틸기, 할로겐원자, 메톡시기, 벤질기 또는 벤젠기이고, X1은 C 또는 N이다
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제13항에 있어서,상기 테트라하이드로퀴놀린 유도체는 하기 화학식 4 내지 화학식 20으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 테트라하이드로퀴놀린 유도체:
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